The invention provides a method for synthesizing 1,3 benzoxazine 4 ketone compounds, the general formula as follows, wherein R1 is a substituent, can be H, F, Br, alkyl or alkoxy; R2, R3 for H, alkyl, aryl or heteroaryl. The acid used in the reaction is inorganic acid or organic acid, which can be concentrated sulfuric acid, methyl benzene sulfonic acid, zinc chloride, ferric chloride, four titanium chloride, aluminium chloride, polyphosphate and so on. The reaction can be either routinely heated or microwave promoted; purification is performed by recrystallization or column chromatography. The invention has the advantages of simple process, easily available raw materials, mild reaction conditions; reaction in a wide range of applications, one step synthesis of a variety of different substrates available 1,3 benzoxazine 4 ketones.
【技术实现步骤摘要】
一种合成1,3-苯并噁嗪-4-酮化合物的方法(一)
本专利技术涉及一种经由2-羟基苯甲腈及其衍生物与羰基化合物反应制备1,3-苯并噁嗪-4-酮(1,3-benzoxazin-4-one)化合物的合成方法。(二)
技术介绍
1,3-苯并噁嗪-4-酮是一类重要的苯并噁嗪衍生物,具有广泛的生物活性和药理特性,如抗菌、消炎(J.Org.Chem.,1963,6,248-50),降血压、降血脂(J.Bioorg.Med.Chem.,2006,14,584-591),在医药、农药、光学材料等领域具有广泛的应用。4H-1,3-苯并噁嗪-4-酮类化合物是一类重要的有机合成中间体,是许多天然产物和具有生物活性有机分子的重要组成骨架(Figure1),如:CX-614是含有1,3-苯并噁嗪-4-酮骨架的一个临床实验新药,可用于治疗帕金森和阿尔茨海默症(J.Neurosci.,2009,29,8688-8697;J.Neurosci.,2005,25,9027-9036);DRF-2519是含有1,3-苯并噁嗪-4-酮骨架正在开发中的一种有机合成药物,具有降血压、降血脂的功效,可用于治疗糖尿病(J.Bioorg.Med.Chem.,2006,14,584-591);平板霉素B2(platensimycin)是从平板链球菌发酵物中分离提取出来的一种抗生素(J.Nat.Prod.,2011,74,329-340;Chem.Commun.,2008,40,5034-5036);JTK-101是一种有效的用于抗HIV-1病毒抑制剂,尤其是对于潜在的或者长期感染的细胞(Antivir.R ...
【技术保护点】
一种合成1,3‑苯并噁嗪‑4‑酮化合物的方法,其特征在于:2‑羟基苯甲腈及其衍生物与羰基化合物反应,生成1,3‑苯并噁嗪‑4‑酮化合物,反应通式为:
【技术特征摘要】
1.一种合成1,3-苯并噁嗪-4-酮化合物的方法,其特征在于:2-羟基苯甲腈及其衍生物与羰基化合物反应,生成1,3-苯并噁嗪-4-酮化合物,反应通式为:其中R1选自H,F,Br,烷基,或者烷氧基;R2、R3选自H,烷基,芳基或杂芳基。其中烷基选自直链或支链的C1-6烷基,烷氧基选自直链或支链的C1-6烷氧基,芳基选自苯基、甲苯基或乙苯基;杂芳基选自吡啶基、嘧啶基、吡咯基、吡喃基。2.如权利要求1所述的一种合成1,3-苯并噁嗪-4-酮化合物的方法,其中烷基选自甲基,乙基,丙基,丁基,戊基或己基;烷氧基选自甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基或己氧基。3.如权利要求1所述的一种合成1,3-苯并噁嗪-4-酮化合物的方法,其特征在于:反应介质为羰基化合物本身,1,4-二氧六环,N-甲基吡咯烷酮,环己烷,N,N-二甲基甲酰胺,甲苯,二甲基亚砜、苯。4.如权利要求1所述的一种合成1,3-苯并噁嗪-4-酮化合物的方法,其特征在于:反应的酸选自浓硫酸、对甲基苯磺酸、氯化锌、氯化铁,四氯化钛、氯化铝、多聚磷酸。5.如权利要求...
【专利技术属性】
技术研发人员:李加荣,柴洪新,杨留攀,
申请(专利权)人:北京理工大学,
类型:发明
国别省市:北京,11
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