The invention belongs to the field of organic synthesis technology, provides a new 4 allyl acetate substituted N sulfonyl 1,2,3 three triazole and its preparation method. In an inert solvent, in 2 thiophene carboxylic acid copper catalyst, catalytic (E) 1 aryl 1,4 enyne 3 acetic esters with a sulfonyl azide preparation 4 allyl acetate substituted N sulfonyl 1,2,3 three triazole. The preparation method of reaction conditions 4 allyl acetate substituents in the invention of N sulfonyl 1,2,3 three triazole product yield is mild, not less than 70%. The reaction conditions of the preparation methods of gentle, green, high reaction efficiency, more suitable for large-scale production requirements, N sulfonyl 1,2,3 three triazole compounds 4 allyl acetate was prepared by substitution of physiologically active potential.
【技术实现步骤摘要】
一种新型4-烯丙基乙酸酯基取代的N-磺酰基1,2,3-三氮唑及其制备方法
本专利技术属于有机合成
，涉及一种新型4-烯丙基乙酸酯基取代的N-磺酰基1,2,3-三氮唑及其制备方法。
技术介绍
端炔-叠氮环加成反应是制备1,2,3-三氮唑最重要的方法之一。近年来，已有一系列文献或专利报道了1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法。2001年Medal课题组及Sharpless课题组分别报道了铜催化端炔-叠氮环加成反应(J.Org.Chem.,2002,67,3057及Angew.Chem.Int.Ed.,2002,41,2596)。随后该反应受到广泛研究与关注。由于其在化学及生物学领域的优异表现，基于该反应提出了“点击化学”的概念。但是，当磺酰基叠氮被用于铜催化端炔-叠氮环加成时，生成的产物不稳定，在碱的作用下会释放氮气生成N-磺酰基烯酮亚胺中间体。很多方法被用于制备稳定的N-磺酰基-1,2,3-三氮唑，在诸多方法中，噻吩-2-甲酸铜(CuTC)催化制备稳定的N-磺酰基-1,2,3-三氮唑的方法(Org.Lett.,2010,12,4952)引起了我们的注意。虽然目...
【技术保护点】
一种新型4‑烯丙基乙酸酯基取代的N‑磺酰基1,2,3‑三氮唑，其特征在于，新型4‑烯丙基乙酸酯基取代的N‑磺酰基1,2,3‑三氮唑的化学结构式如下：
【技术特征摘要】
1.一种新型4-烯丙基乙酸酯基取代的N-磺酰基1,2,3-三氮唑，其特征在于，新型4-烯丙基乙酸酯基取代的N-磺酰基1,2,3-三氮唑的化学结构式如下：其中，R为氢原子、烷基、烷氧基、芳基或卤素；Ar选自苯基，邻、间或对氯取代的苯基，邻、间或对甲基取代的苯基，邻、间或对甲氧基取代的苯基，1-萘基，2-萘基中的一种；Ⅱ为4-烯丙基乙酸酯基取代的1,2,3-三氮唑。2.一种新型4-烯丙基乙酸酯基取代的N-磺酰基1,2,3-三氮唑的制备方法，其特征在于，步骤如下：在惰性溶剂中，在噻吩-2-甲酸铜催化剂作用下，催化(E)-1-芳基-1,4-烯炔-3-乙酸酯类化合物与甲磺酰叠氮制备4-烯丙基乙酸酯基取...
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