一种以均苯为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用制造技术

本发明专利技术涉及一种以均苯为核心的有机化合物及其在OLED器件上的应用，本发明专利技术化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高的Eg；通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。

An organic compound with benzene as its core and its application in organic electroluminescent devices

The invention relates to an organic compound with benzene as the core and its application in OLED device, the glass transition temperature and thermal stability of molecular compounds of the present invention has high HOMO, and the LUMO level of the right, the higher Eg; through the device structure optimization, which can effectively enhance the photoelectric properties of OLED device and OLED device life the.

【技术实现步骤摘要】
一种以均苯为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
本专利技术涉及半导体
，尤其是涉及一种以均苯为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
技术介绍
有机电致发光(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率和使用寿命等性能还需要进一步提升。目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，分别为电荷注入传输材料和发光材料。进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电性能，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包括空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现也可能完全迥异。因此，针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前的OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
技术实现思路
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种以均苯为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本专利技术化合物含有均苯结构，具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。本专利技术的技术方案如下：本申请人提供了一种以均苯为核心的有机化合物，其结构如通式(1)所示：通式(1)中，X表示为氧原子、硫原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；Ar1、Ar2分别独立的表示为苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基；Ar1还表示为二苯并呋喃、二苯并噻吩、9,9-二甲基芴或9-苯基咔唑；Ar2还表示为单键；Ar1、Ar2可以相同或不同；R表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构；其中，R1和R2分别独立的表示为氢原子、通式(5)或通式(6)所示的结构；其中，a选自X1、X2、X3、X4分别独立的表示为氧原子、硫原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；通式(5)或通式(6)分别独立的通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL′1-CL′2键、CL′2-CL′3键或CL′3-CL′4键与通式(2)、通式(3)或通式(4)连接。优选的，所述通式(2)表示为：中的任意一种。优选的，所述通式(3)表示为：中的任意一种。优选的，所述通式(4)表示为：中的任意一种。优选的，所述以均苯为核心的有机化合物的具体结构式为：中的任意一种。本申请人还提供了一种所述有机化合物的制备方法，制备过程中发生的反应方程式为：当Ar2为单键时，具体制备方法为：称取中间体I和R-H，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95～110℃下反应10～24小时，冷却并过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；所述中间体I与R-H的摩尔比为1:1.0～1.5，Pd2(dba)3与中间体I的摩尔比为0.006～0.02:1，三叔丁基膦与中间体I的摩尔比为0.006～0.02:1，叔丁醇钠与中间体I的摩尔比为2.0～3.0:1；当Ar2不为单键时，称取中间体I和R-Ar2-B(OH)2，用体积比为1.5～3:1的甲苯/乙醇混合溶剂溶解；再加入Na2CO3水溶液、Pd(PPh3)4；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95-100℃下反应10-24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；所述中间体I与R-Ar2-B(OH)2的摩尔比为1:1.0～1.5；Pd(PPh3)4与中间体I的摩尔比为0.006～0.02:1，Na2CO3与中间体I的摩尔比为2.0～3.0:1。本申请人还提供了一种所述的有机化合物用于制备有机电致发光器件的用途。一种有机电致发光器件，包括至少一层功能层含有所述以均苯为核心的有机化合物。一种有机电致发光器件，包括电子阻挡层，所述电子阻挡层含有所述以均苯为核心的有机化合物。一种有机电致发光器件，包括发光层，所述发光层含有所述以均苯为核心的有机化合物。本专利技术有益的技术效果在于：本专利技术的有机化合物的结构使得电子和空穴在发光层的分布更加平衡，在恰当的HOMO能级下，提升了空穴注入和传输性能；在合适的LUMO能级下，又起到了电子阻挡的作用，提升激子在发光层中的复合效率；作为OLED发光器件的发光功能层材料使用时，均苯搭配本专利技术范围内的支链可有效提高激子利用率和高荧光辐射效率，降低高电流密度下的效率滚降，降低器件电压，提高器件的电流效率和寿命；本专利技术的有机化合物的支链为二苯并的七元环结构，此结构具有高的三线态能级(T1)，作为电子阻挡材料使用，可有效阻挡发光层的激子能量传递至空穴传输层中，提高激子在发光层中的复合效率；作为发光层主体材料时，高的三线态可使能量充分有效的传递至掺杂材料中，提高能量利用率，从而提高器件发光效率。本专利技术的有机化合物在OLED器件应用时，通过器件结构优化，可保持高的膜层稳定性，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。本专利技术所述化合物在OLED发光本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种以均苯为核心的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：

【技术特征摘要】
1.一种以均苯为核心的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，X表示为氧原子、硫原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；Ar1、Ar2分别独立的表示为苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基；Ar1还表示为二苯并呋喃、二苯并噻吩、9,9-二甲基芴、或9-苯基咔唑；Ar2还表示为单键；Ar1、Ar2可以相同或不同；R表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构；其中，R1和R2分别独立的表示为氢原子、通式(5)或通式(6)所示的结构；其中，a选自X1、X2、X3、X4分别独立的表示为氧原子、硫原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；通式(5)或通式(6)分别独立的通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL′1-CL′2键、CL′2-CL′3键或CL′3-CL′4键与通式(2)、通式(3)或通式(4)连接。2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述通式(2)表示为：中的任意一种。3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述通式(3)表示为：中的任意一种。4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述通式(4)表示为：中的任意一种。5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的具体结构式为：中的任意一种。6.一种权利要求1～5任一项所述有机化合物的制备方法，其特征在于，制备过程中发生的反应方程式为：当A...

【专利技术属性】
技术研发人员：李萍，唐丹丹，李崇，张兆超，张小庆，
申请(专利权)人：江苏三月光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏,32