一种双苯并噻唑甲烷缩水杨醛衍生物及其应用制造技术

本发明专利技术公开了一种双苯并噻唑甲烷缩水杨醛衍生物及其应用。该双苯并噻唑甲烷缩水杨醛衍生物的分子结构式如式I所示。所述的双苯并噻唑甲烷缩水杨醛衍生物应用于抗菌。双苯并噻唑甲烷缩水杨醛衍生物对于金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和枯草杆菌都具有不同程度的抗菌效果。。

A benzothiazole methane bis salicylaldehyde derivatives and its application

The invention discloses a bis benzothiazole methane salicylaldehyde derivatives and its application. The BIS benzothiazole methane salicylaldehyde derivatives of the molecular structure as shown in formula I. The BIS benzothiazole methane salicylaldehyde derivatives used in antibacterial. BIS benzothiazole methane has shrunk the antibacterial effect of salicylaldehyde derivatives with different degree for Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Bacillus subtilis are..

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种双苯并噻唑甲烷缩水杨醛衍生物及其在抗菌领域的应用。
技术介绍
苯并噻唑衍生物是同时含有N和S杂原子的杂环化合物，具有优异的生物活性，许多品种因具有抗菌、抗肿瘤、驱虫、抗炎、镇痛和植物生长调节等功效而被广泛用于农药和医药领域，同时它们也是一类染料和颜料的重要中间体。因此苯并噻唑衍生物已成为当前研究和开发的热点。
技术实现思路
本专利技术目的在于提供一种双苯并噻唑甲烷缩水杨醛衍生物及其应用。双苯并噻唑甲烷缩水杨醛衍生物的分子结构式如下：所述双苯并噻唑甲烷缩水杨醛衍生物应用于抗菌。本专利技术的双苯并噻唑甲烷缩水杨醛衍生物对于金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和枯草杆菌都具有不同程度的抗菌效果。具体实施方式实施例：(1)双苯并噻唑甲烷缩水杨醛衍生物的分子结构式为：(2)双苯并噻唑甲烷缩水杨醛衍生物的制备方法：称取12mmol(1.503g)邻氨基苯硫酚和6mmol(0.624g)丙二酸固体加入到装有电力搅拌、温度计及回流冷凝管的干燥150ml三口烧瓶中，再加入70g左右的多聚磷酸(PPA)，使溶。190℃温度下油浴加热回流，薄层色谱(TLC)跟踪反应进度，反应7h终止。将反应混合液倒入150毫升洁净冰水中，滴加预先配好的氢氧化钠溶液，调节pH至2左右，出现絮状沉淀物。然后抽滤，无水乙醇多次淋洗，烘干，得到粉状固体双苯并噻唑甲烷1.212g。在100ml三口烧瓶中称取3mmol(0.368g)水杨醛并加入30mL无水乙醇使其溶解，安装搅拌器、温度计、回流冷凝管及滴液漏斗等反应装置。另称取3mmol(0.847g)双苯并噻唑甲烷用30mL无水乙醇加热溶解，将其逐滴滴入到三口烧瓶中，油浴110℃回流反应6h。反应完毕后，趁热抽滤，产物用热乙醇多次洗涤，烘干，得到灰白色固体产物双苯并噻唑甲烷缩水杨醛衍生物0.591g。双苯并噻唑甲烷的元素分析w％(实验值/计算值)：C(63.68/63.74)，N(9.89/9.91)，S(22.78/22.66)，H(3.85/3.54)。其1HNMR(CDCl3，400MHZ，TMS)：δ8.09-8.11(m，2H，H苯环)；δ8.00-8.02(m，2H，H苯环)；δ7.45-7.55(m，4H，H苯环)；δ5.12(s，2H，H亚甲基)。双苯并噻唑甲烷缩水杨醛衍生物的元素分析w％(实验值/计算值)：C(68.36/68.39)，N(7.12/7.24)，S(16.73/16.56)，H(3.92/3.63)。其1HNMR(DMSO-d6，400MHZ，TMS)：δ6.92-7.96(m，12H，H苯环)；δ8.26(s，1H，＝C-H)；δ6.32(s，1H，-OH)。最终产物符合双苯并噻唑甲烷缩水杨醛衍生物的分子结构。(3)双苯并噻唑甲烷缩水杨醛衍生物的应用：抗菌实验采用纸片琼脂扩散法进行。配制双苯并噻唑甲烷缩水杨醛衍生物分别为0.1、0.25、0.5和1.0mg/mL四个浓度水平的DMF溶液。在120℃下将牛肉膏蛋白胨培养基灭菌20min，在无菌条件下分装到培养皿中，将6mm经灭菌的圆形滤纸片浸入上述各浓度的溶液中，充分浸泡后用无菌镊子将滤纸片放在已均匀涂布各菌种悬液的平板上。在37℃培养箱中倒置培养36h后。采用十字交叉法测量抑菌圈直径，每个菌种每个浓度平行试验3次，取平均值。抑菌圈直径越大说明该化合物的抑菌效果越好。由抗菌实验结果发现本实施例的双苯并噻唑甲烷缩水杨醛衍生物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和枯草杆菌均具有不同程度的抗菌效果，表1为抗菌实验结果。表1抗菌实验效果(抑菌圈直径，mm)根据我国《消毒技术规范)(2002年版)中对抑菌效果的评价标准：抑制细菌的抑菌圈直径大于20mm表示具有强抑菌效果，在10～20mm为中等抑菌效果，而小于10mm为弱抑菌效果。从表1的抑菌数据可见，本实施例中不同浓度的双苯并噻唑甲烷缩水杨醛衍生物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和枯草杆菌具有不同的抗菌效果，浓度越高抗菌效果越显著。在浓度高于0.50mg/mL时对上述菌种均具有强抑菌效果。实施例中所使用的化学试剂纯度均为分析纯或分析纯以上试剂。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种双苯并噻唑甲烷缩水杨醛衍生物及其应用，其特征在于该化合物的分子结构式为：

【技术特征摘要】
1.一种双苯并噻唑甲烷缩水杨醛衍生物及其应用，其特征在于该化合物的
分子结构式为：
2.根据权利要...

【专利技术属性】
技术研发人员：钱永，薛骅，
申请(专利权)人：苏州科技学院，
类型：发明
国别省市：江苏;32