一种液晶化合物、组合物及其应用制造技术

本发明专利技术涉及液晶显示材料领域，特别涉及一种液晶化合物、组合物及其应用。本发明专利技术的液晶化合物，具有如下结构：本发明专利技术还提供了上述化合物的制备方法和含有上述化合物的液晶组合物，使用了本发明专利技术液晶化合物或液晶组合物的液晶显示装置旋转粘度低，从而提高了液晶显示装置的响应速度，同时具有光学各向异性数值适中、电荷保持率高等特点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及液晶显示材料领域，特别涉及一种液晶化合物、组合物及其应用。
技术介绍
液晶材料作为环境材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。液晶材料作为新型显示材料有许多优势，如功耗极低，驱动电压低。同时与其他材料相比，还具有体积小、重量轻、长寿命、显示信息量大、无电磁辐射等优点，几乎可以适应各种信息显示的要求，尤其在TFT-LCD产品方面。目前，TFT-LCD产品技术已经成熟，成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术难题，其显示性能已经接近或超过CRT显示器。大尺寸和中小尺寸TFT-LCD显示器在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。但是因受液晶材料本身的限制，TFT-LCD仍然存在着响应不够快、电压不够低、电荷保持率不够高等诸多缺陷。由此可见，为了改善材料的性能使其适应新的要求，新型液晶化合物的合成及结构-性能关系的研究成为液晶领域的一项重要工作。
技术实现思路
本专利技术的第一目的是提供一种新型的负介电各向异性的液晶化合物，该化合物具有低的旋转粘度、良好的负介电各向异性、同时具有互溶性好、性能稳定等特点。本专利技术所述的液晶化合物，具有如下结构：在通式I中，R1表示具有1-10个碳原子的烷基，R2表示-F、具有1-10个碳原子的烷基或烷氧基，环A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基。优选地，在通式I中，R1表示具有1-5个碳原子的烷基，R2表示-F、具有1-5个碳原子的烷基或烷氧基，环A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基。作为更优选的技术方案，在通式I中，R1表示甲基，R2表示-F、具有1-5个碳原子的烷基或烷氧基，环A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基。在通式I中，环A优选的技术方案为：环A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-2个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基。作为进一步优选的技术方案，在通式I中，R1表示甲基，R2表示-F、具有1-5个碳原子的烷基或烷氧基，环A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-2个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基。具体的，所述液晶化合物选自如下化合物的一种：在I-1～I-5中，R2表示-F或具有1-5个碳原子的烷基或烷氧基。优选地，在I-1～I-5中，R2表示具有1-4个碳原子的烷基或烷氧基。作为本专利技术的最佳实施方式，所述液晶化合物选自如下化合物的一种：本专利技术提供的液晶化合物具有较低的旋转粘度，应用至液晶组合物后可有效降低器件的响应速度。本专利技术的第二目的是提供所述液晶化合物的制备方法。所述方法的合成路线如下：具体包括以下步骤：(1)与正丁基锂反应形成锂试剂，再与硼酸酯反应，得到(2)以和为原料，以四三苯基膦钯为催化剂，反应得到通式I的化合物；其中，各步骤所涉及化合物中的R1、R2、环A与所得液晶化合物产物中R1、R2、环A代表的基团相对应。本专利技术所述常规后处理具体是指：用二氯甲烷、乙酸乙酯或甲苯
萃取，分液，水洗，干燥，真空旋转蒸发仪蒸发，所得产物用减压蒸馏或重结晶和/或色谱分离法提纯，即可。采用上述制备方法能够稳定、高效地得到本专利技术所述的液晶化合物。本专利技术的第三目的是保护含有所述液晶化合物的组合物。所述液晶化合物在组合物中的质量百分比为1～60％，优选为3～50％，进一步优选为8～25％。本专利技术的第四目的是保护所述液晶化合物以及含有所述液晶化合物的组合物在液晶显示领域的应用，优选为在液晶显示装置中的应用。所述的液晶显示装置包括但并不限于TN、ADS、VA、FFS或IPS液晶显示器。使用了所述液晶化合物或含有所述液晶化合物的组合物的液晶显示装置旋转粘度低，从而提高了液晶显示装置的响应速度，同时具有光学各向异性数值适中、电荷保持率高等特点。具体实施方式以下实施例用于说明本专利技术，但不用来限制本专利技术的范围。所述原材料如无特别说明，均能从公开商业途径获得。实施例1液晶化合物的结构式为：实施例2液晶化合物的结构式为：实施例3液晶化合物的结构式为：实施例4液晶化合物的结构式为：实施例5液晶化合物的结构式为：实施例6液晶化合物的结构式为：实施例7液晶化合物的结构式为：实施例8液晶化合物的结构式为：实施例9液晶化合物的结构式为：实施例10液晶化合物的结构式为：实施例11液晶化合物的结构式为：实施例12按照以下步骤合成实施例1提供的液晶化合物BYLC-01：具体步骤如下：(1)化合物BYLC-01-2的合成：氮气保护下，向反应瓶中加入44.8g化合物BYLC-01-1和250ml四氢呋喃，控温-70～-80℃滴加0.24mol正丁基锂的正己烷溶液，滴毕保温反应1小时，控温-70～-80℃滴加56.4g硼酸三异丙酯，然后自然回温至-30℃。加入2M盐酸水溶液200ml进行酸化，进行常规后处理，石油醚重结晶得到浅黄色固体(化合物BYLC-01-2)39.6g，HPLC：94.7％，收率74％；(2)化合物BYLC-01的合成：氮气保护下，向反应瓶中加入20.0g化合物BYLC-01-2，13.8g化合物BYLC-01-3，100ml N,N-二甲基甲酰胺，30ml去离子水，0.2g四三苯基膦钯，加热回流反应3小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇+乙酸乙酯重结晶，得20.4g白色晶体BYLC-01，GC：99.8％，收率：83％。采用GC-MS对所得白色晶体BYLC-01进行分析，产物的m/z为328.20(M+)。1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.9-1.8(m,14H)，2.0-2.8(m,7H),6.8-7.2(m,5H)。由上述可知，所得产物为本专利技术所述BYLC-01结构。实施例13按照以下步骤合成实施例4提供的液晶化合物BYLC-04：具体步骤如下：(1)化合物BYLC-04-2的合成：氮气保护下，向反应瓶中加入46.4g化合物BYLC-04-1和300ml四氢呋喃，控温-70～-80℃滴加0.26mol正丁基锂的正己烷溶液，滴毕保温反应1小时，控温-70～-80℃滴加56.4g硼酸三异丙酯，然后自然回温至-30℃。加入2M盐酸水溶液200ml进行酸化，进行常规后处理，石油醚重结晶得到浅黄色固体(化合物BYLC-04-2)50.2g，HPLC：98.2％，收率91％；(2)化合物BYLC-04的合成：氮气保护下，向反应瓶中加入15.0g化合物BYLC-04-2，10.0g化合物BYLC-04-3，80ml N,N-二甲基甲酰胺，20ml去离子水，0.15g四三苯基膦钯，加热回流反应3小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇+甲苯重结晶，得14.1g白色晶体BYLC-04，GC：99.9％，收率：78％。采用GC-MS对所得白色晶体BYLC-04进行分析，产物的m/z为336.14(M+)。1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.9-1.7(m,5H),2.0-2.6(m,8H),7.0-7.5(m,9H)。由上述可知，所得产物为本专利技术所述BYLC-04结构。实施例2、实施例3、实施例5～实施例11液晶化合物的制备方法与实施例本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种液晶化合物，其特征在于，具有如下结构：在通式I中，R1表示具有1‑10个碳原子的烷基，R2表示‑F、具有1‑10个碳原子的烷基或烷氧基，环A表示1,4‑亚苯基、1,4‑亚环己基或1‑4个氢原子被氟原子取代的1,4‑亚苯基。

【技术特征摘要】
1.一种液晶化合物，其特征在于，具有如下结构：在通式I中，R1表示具有1-10个碳原子的烷基，R2表示-F、具有1-10个碳原子的烷基或烷氧基，环A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基。2.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，R1表示具有1-5个碳原子的烷基，R2表示-F、具有1-5个碳原子的烷基或烷氧基。3.根据权利要求2所述的液晶化合物，其特征在于，R1表示甲基。4.根据权利要求1-3任一项所述的液晶化合物，其特征在于，环A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-2个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基。5.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物选自如下化合物的一种：在I-1～I-5...

【专利技术属性】
技术研发人员：田会强，姜天孟，储士红，谭小玉，班全志，高立龙，苏学辉，陈海光，
申请(专利权)人：北京八亿时空液晶科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：北京;11