本发明专利技术属于检测技术领域，公开了一种有机小分子探针及其制备方法和应用。所述有机小分子探针的化学结构如式(I)所示。所述制备方法为：将萘基荧光素、有机溶剂和三乙胺搅拌混合均匀，然后滴加氯甲酸烯丙酯，室温反应后萃取，浓缩有机相，经柱层析，得到所述有机小分子探针。本发明专利技术有机小分子探针的合成只需要一步，并且后处理过程简单，易于操作，产物易得。可实现对一氧化碳的紫外和近红外荧光双响应检测，具有响应快速、特异性高的优点，在环境、生物医药等领域具有广阔的应用前景。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于检测
，具体涉及一种有机小分子探针及其制备方法和应用。
技术介绍
长期以来，CO被认为是一种有毒气体，CO可以在人体内与血红蛋白中的铁进行配位，并且这种配位能力比氧气强很多。当任何动物或人吸入高浓度CO后，在短时间内就会造成毙命，并且这种气体无气味，在自然环境中很难察觉。现代社会使用的水煤气或者液化气，都可能造成CO的泄露，造成人民生命财产的危害。但是，随着人们对CO的不断研究，发现CO对人体机能方面也有着重要的调节作用，可以控制肝脏血液循环，调节心血管平滑肌和自身的新陈代谢。一氧化碳是一种新型的神经递质，主要由血红素氧合酶(hemeoxygenase,HO)催化分解血红素产生。虽然CO起着显著的信号传输作用，但是其在生理与病理功能的许多方面仍需要进一步的研究。为了更好地检测生物体内以及环境中CO的浓度，研究具有高灵敏性，高选择性监测CO浓度的方法具有非常重要的意义。传统监测CO的方法有动态库伦法，非分散红外法，贯穿式红外滤波器法和气相色谱法等，这些方法普遍存在一些缺陷，例如：仪器价格昂贵，前处理复杂，携带不方便等。近年来，随着荧光探针检测技术的不断发展，小分子荧光探针逐渐显现出独特的优势，比如操作简便、灵敏度高、对仪器要求不高，可实现可视化快速检测等众多优点，使得有机小分子荧光探针成为环境以及生物医药领域重要的检测手段。因此，发展新型的应用于CO检测的有机小分子
比色和荧光探针具有重要的研究和应用价值。
技术实现思路
为了解决现有技术的缺点和不足之处，本专利技术的首要目的在于提供一种有机小分子探针。本专利技术的另一目的在于提供上述有机小分子探针的制备方法。本专利技术的再一目的在于提供上述有机小分子探针作为比色探针或荧光探针用于一氧化碳的含量检测。本专利技术目的通过以下技术方案实现：一种有机小分子探针，所述有机小分子探针的化学结构如式(I)所示：上述有机小分子探针的制备方法，包括以下制备步骤：将萘基荧光素、有机溶剂和三乙胺搅拌混合均匀，然后滴加氯甲酸烯丙酯，室温反应后萃取，浓缩有机相，经柱层析，即可得到所述有机小分子探针。其合成路线图如图1所示。所述的有机溶剂包括乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺等，优选二氯甲烷、四氢呋喃和N,N-二甲基甲酰胺。优选地，所述的萘基荧光素、三乙胺和氯甲酸烯丙酯的摩尔比为1:(2.5～4):(2.5～4)。优选地，所述的萃取是指用体积比为1:1的水和二氯甲烷的混合溶剂进行萃取。上述有机小分子探针作为比色探针用于一氧化碳的含量检测。上述有机小分子探针作为荧光探针用于一氧化碳的含量检测。本专利技术的制备方法及所得到的产物具有如下优点及有益效果：(1)本专利技术有机小分子探针的合成只需要一步，并且后处理过程简单，易于操作，产物易得；(2)本专利技术有机小分子探针用于一氧化碳的含量检测可以通过裸眼观察颜色的变化，实现快速直接的判定结果；(3)本专利技术的有机小分子探针实现了双响应快速检测一氧化碳，特异性高，在一般紫外灯(365nm)下可以观察到荧光颜色变化，基于其特异性和显著的颜色变化，该探针可作为快速检测一氧化碳的指示剂；(4)本专利技术的有机小分子探针实现了近红外荧光检测一氧化碳，对于检测活细胞中的一氧化碳具有很好的应用前景。附图说明图1是本专利技术有机小分子探针(I)的合成路线图；图2是本专利技术实施例所得有机小分子探针(I)的1H-NMR谱图；图3是本专利技术实施例所得有机小分子探针(I)的13C-NMR谱图；图4是实施例1所得探针(I)的紫外吸收强度随一氧化碳浓度的变化曲线图；图5是实施例1所得探针(I)的荧光发射强度随一氧化碳浓度的变化曲线图；图6是实施例1所得探针(I)对不同物质的选择性柱状图；图7是实施例1所得探针(I)的溶液在一氧化碳加入前后的溶液颜色对比图；图8是实施例1所得探针(I)的溶液在一氧化碳加入前后在365nm紫外照射下的荧光对比图。具体实施方式下面结合实施例及附图对本专利技术作进一步详细的描述，但本专利技术的实施方式不限于此。以下实施例对于未特别注明的参数，可参照常规技术进行。核磁谱采用瑞士Bruker公司Avance III 400MHz核磁共振仪测定，氘代氯仿做溶剂。荧光光谱采用日本日立公司F-4500荧光光谱仪测定。紫外光谱采用日本岛津公司UV-2450测定。实施例1本实施例的一种有机小分子探针(I)的合成，具体合成步骤如下：将235mg的萘基荧光素(0.172g,0.4mmol)加入到含有165μL三乙胺(0.120g,1.2mmol)的N,N-二甲基甲酰胺中(4ml)。室温搅拌下，将106μL氯甲酸烯丙酯(1.0mmol)缓慢滴加到上述溶液中。滴加完毕，室温反应12小时。反应完成后，加入水(100ml)和二氯甲烷(100ml)的混合溶剂萃取，有机相再用水洗3次。收集有机相，加入无水硫酸镁干燥，浓缩，经柱层析，即可得有机小分子探针(I)77mg，产率32.1％。所得产物的核磁氢谱图和碳谱图分别如图2和图3所示。产物鉴定数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.80(d,J＝9.1Hz,2H),8.16-8.11(m,1H),7.73(d,J＝2.3Hz,2H),7.70-7.66(m,2H),7.60(dd,J＝9.1,2.3Hz,2H),7.53(d,J＝8.7Hz,2H),7.15-7.11(m,1H),6.91(d,J＝8.7Hz,2H),6.12-6.02(m,3H),5.50(ddd,J＝17.2,2.7,1.4Hz,2H),5.40(dd,J＝10.4,1.1Hz,3H),4.83(dt,J＝5.9,1.3Hz,4H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ169.54,153.95,153.29,150.47,146.37,135.35,135.05,131.02,130.03,126.20,125.24,124.93,124.03,123.77,122.00,121.37,119.77,118.27,112.62,82.87,69.41。实施例2本实施例的一种有机小分子探针(I)的合成，具体合成步骤如下：将235mg的萘基荧光素(0.172g,0.4mmol)加入到含有165μL三乙胺(0.120g,1.2mmol)的四氢呋喃中(8ml)。室温搅拌下，将127μL氯甲酸烯丙酯(1.2mmol)缓慢滴加到上述溶液中。滴加完毕，室温反应12小时。反应完成后，加入水(100ml)和二氯甲烷(100ml)的混合溶剂萃取，有机相再用水洗3次。收集有机相，加入无水硫酸镁干燥，浓缩，经柱层析，即可得有机小分子探针(I)85mg，产率35.4％。产物鉴定数据同实施例1。实施例3本实施例的一种有机小分子探针(I)的合成，具体合成步骤如下：将235mg的萘基荧光素(0.172g,0.4mmol)加入到含有165μL三乙胺(0.120g,1.2mmol)的二氯甲烷中(8ml)。室温搅拌下，将169μL氯甲酸烯丙酯(1.6mmol)缓慢滴加到上述溶液中。滴加完毕，室温反应12小时。反应完成后，加入水(100ml)和二氯甲烷(100ml)的混合溶剂萃取，有机相再用水洗3次。收集有机相，加入无水硫酸镁干燥，浓缩，经柱层析，即可得有机小分子本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种有机小分子探针，其特征在于所述有机小分子探针的化学结构如式(I)所示：
【技术特征摘要】
1.一种有机小分子探针，其特征在于所述有机小分子探针的化学结构如式(I)所示：2.权利要求1所述的一种有机小分子探针的制备方法，其特征在于包括以下制备步骤：将萘基荧光素、有机溶剂和三乙胺搅拌混合均匀，然后滴加氯甲酸烯丙酯，室温反应后萃取，浓缩有机相，经柱层析，得到所述有机小分子探针。3.根据权利要求2所述的一种有机小分子探针的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂包括乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷或N,N-二甲基甲酰胺。4.根据权利要求3所述的一种有机小分子探针的制备方法，其特征在于...
【专利技术属性】
技术研发人员：颜金武，张雷，李晶，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：广东;44
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。