一种有机光电材料及其制备方法、应用技术

技术编号:13496303 阅读:62 留言:0更新日期:2016-08-08 13:56
本发明专利技术公开了一种有机光电材料,为非共轭环状,左右两边是给体单元,中间是受体单元,两者之间有一定的扭转角,具有大的能隙,且易于具有较小的△EST,从而易于实现热激发延迟荧光(TADF),可以充分用作蓝光热激发延迟荧光材料,扩展了可用于有机发光器件,特别是蓝光器件的应用。本发明专利技术还公开了上述有机光电材料的制备方法,合成比较简单,提纯很容易,并且产率也很理想。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及光电材料领域,特别涉及一种有机光电材料及其制备方法、应用
技术介绍
有机发光器件,特别是有机发光二极管(OLED),由于其具有自发光,表面发光,高柔顺性,高分辨率,高发光效率,响应时间快,高亮度等方面的优点,使其成为目前最有希望的下一代显示及照明技术。近年来受到科技界和产业界高度重视,是当前研究与开发的热点之一。基于小分子的OLED性能已有长足的进步,已达到商业化的阶段。尤其是绿光和红光的应用,磷光绿光和磷光红光材料,其效率已经做到30%左右,并且寿命也很理想,但是在蓝光方面,不论是磷光材料还是荧光材料,其效率和寿命都不能达到理想的状态,尤其是寿命,在高电流密度以及长时间启动下,其效率衰减的很快。2009年日本九州大学的Adachi教授提出了热激发延迟荧光(TADF)的概念,其能充分利用电场作用下形成的单三线态激子,从而能实现很高的效率。因此,合成蓝光至深蓝光的热激发延迟荧光材料(TADF),是很有必要的,高效率的蓝光材料,不仅可以解决蓝光材料不能商业化的难题,同时也能为制备高效的商业化的白光材料提供了可能。在热致性延迟荧光领域,目前研究最广泛的材料都是小分子材料,尤其是线形的小分子材料,三维结构的小分子材料以及树枝状型小分子材料等都研究报道的比较少,对于环状的小分子材料,到目前为止还没有报道过。
技术实现思路
为了克服现有技术的上述缺点与不足,本专利技术的目的之一在于提供一种有机光电材料,具有大的能隙,且易于具有较小的△EST,从而易于实现热激发延迟荧光(TADF),可以充分用作蓝光热激发延迟荧光材料,扩展了可用于有机发光器件,特别是蓝光器件的材料选项。本专利技术的目的之二在于提供上述有机光电材料的制备方法,合成比较简单,提纯很容易,并且产率也很理想。本专利技术的目的之三在于提供上述有机光电材料的应用。本专利技术的目的通过以下技术方案实现:一种有机光电材料,其分子通式如下式所示:其中,Ar1,Ar2为取代或无取代的芳香杂环基,或者为取代或无取代的芳香环基。Ar1,Ar2选自以下结构:(a)其中,R1~R5为氢,卤素,取代或无取代的烷基,取代或无取代的烷氧基,取代或无取代的氨基,取代或无取代的羟基,取代或无取代的芳基,取代或无取代的杂芳基;其中,所有的取代基团为给电子基团,或者为弱吸电子基团;(b)其中,R6~R12为氢,卤素,取代或无取代的烷基,取代或无取代的烷氧基,取代或无取代的氨基,取代或无取代的羟基,取代或无取代的芳基,取代或无取代的杂芳基;R13,R14为氢,取代或无取代的烷基,取代或无取代的烷氧基,取代或无取代的芳基,取代或无取代的杂芳基;其中,所有的取代基团为给电子基团,或者为弱吸电子基团;(c)其中,R15~R21为氢,卤素,取代或无取代的烷基,取代或无取代的烷氧基,取代或无取代的氨基,取代或无取代的羟基,取代或无取代的芳基,取代或无取代的杂芳基;R22为氢,取代或无取代的烷基,取代或无取代的芳基,取代或无取代的杂芳基;其中,所有的取代基团为给电子基团,或者为弱吸电子基团;(d)其中,R23~R29为氢,卤素,取代或无取代的烷基,取代或无取代的烷氧基,取代或无取代的氨基,取代或无取代的羟基,取代或无取代的芳基,取代或无取代的杂芳基;其中,所有的取代基团为给电子基团,或者为弱吸电子基团;(e)其中,R30~R32为氢,卤素,取代或无取代的烷基,取代或无取代的烷氧基,取代或无取代的氨基,取代或无取代的羟基,取代或无取代的芳基,取代或无取代的杂芳基;其中,所有的取代基团为给电子基团,或者为弱吸电子基团;(f)其中,R33~R36为氢,卤素,取代或无取代的烷基,取代或无取代的烷氧基,取代或无取代的氨基,取代或无取代的羟基,取代或无取代的芳基,取代或无取代的杂芳基;其中,所有的取代基团为给电子基团,或者为弱吸电子基团;(g)其中,R37~R45为氢,卤素,取代或无取代的烷基,取代或无取代的烷氧基,取代或无取代的氨基,取代或无取代的羟基,取代或无取代的芳基,取代或无取代的杂芳基;其中,所有的取代基团为给电子基团,或者为弱吸电子基团。有机光电材料的制备方法,包括以下步骤:步骤1,制备3,3’-二溴二苯砜;以二溴二苯砜为原料,加入N-溴代琥珀酰亚胺,在浓硫酸中,100~110℃下搅拌1~2小时,得到3,3’-二溴二苯砜;其中,N-溴代琥珀酰亚胺与二溴二苯砜的摩尔比大于2;步骤2,Pd2(dba)3,P(t-Bu)3在苯系溶剂中搅拌10-20分钟后,再加入3,3’-二溴二苯砜,伯胺,叔丁醇钠,90-100℃下回流20~22小时,得到所述的环状有机光电材料;所述伯胺为Ar1的伯胺、Ar2的伯胺中的一种或两种的混合物;Ar1,Ar2为取代或无取代的芳香杂环基,或者为取代或无取代的芳香环基;其中,Pd2(dba)3的摩尔量为3,3’-二溴二苯砜的2~3%;P(t-Bu)3的摩尔量为3,3’-二溴二苯砜的5~6%;叔丁醇钠摩尔量为3,3’-二溴二苯砜的2倍以上;伯胺的摩尔量为3,3’-二溴二苯砜的0.9~1.2倍。Ar1,Ar2选自以下结构:(a)其中,R1~R5为氢,卤素,取代或无取代的烷基,取代或无取代的烷氧基,取代或无取代的氨基,取代或无取代的羟基,取代或无取代的芳基,取代或无取代的杂芳基;其中,所有的取代基团为给电子基团,或者为弱吸电子基团;(b)其中,R6~R12为氢,卤素,取代或无取代的烷基,取代或无取代的烷氧基,取代或无取代的氨基,取代或无取代的羟基,取代或无取代的芳基,取代或无取代的杂芳基;R13,R14为氢,取代或无取代的烷基,取代或无取代的烷氧基,取代或无取代的芳基,取代或无取代的杂芳基;其中,所有的取代基团为给电子基团,或者为弱吸电子基团;(c)其中,R15~R21为氢,卤素,取代或无取代的烷基,取代或无取代的烷氧基,取代或无取代的氨基,取代或无取代的羟基,取代或无取代的芳基,取代或无取代的杂芳基;R22为氢,取代或无取代的烷基,取代或无取代的芳基,取代或无取代的杂芳基;其中,所有的取代基团为给电子基团,或者为弱吸电子基团;(d)其中,R23~R29为氢,卤素,取代或无取代的烷基,取代或无取代的烷氧基,取代或无取代的氨基,取代或无取代的羟基,取代或无取代的芳基,取代或无取代的杂芳基;其中,所有的取代基团为给电子基团,或者为弱吸电子基团;本文档来自技高网...
一种有机光电材料及其制备方法、应用

【技术保护点】
一种有机光电材料,其特征在于,其分子通式如下式所示:其中,Ar1,Ar2为取代或无取代的芳香杂环基,或者为取代或无取代的芳香环基。

【技术特征摘要】
1.一种有机光电材料,其特征在于,其分子通式如下式所示:
其中,Ar1,Ar2为取代或无取代的芳香杂环基,或者为取代或无取代的芳
香环基。
2.根据权利要求1所述的有机光电材料,其特征在于,Ar1,Ar2选自以下
结构:
(a)其中,R1~R5为氢,卤素,取代或无取代的烷基,取代
或无取代的烷氧基,取代或无取代的氨基,取代或无取代的羟基,取代或无取
代的芳基,取代或无取代的杂芳基;
其中,所有的取代基团为给电子基团,或者为弱吸电子基团;
(b)其中,R6~R12为氢,卤素,取代或无取代的烷
基,取代或无取代的烷氧基,取代或无取代的氨基,取代或无取代的羟基,取
代或无取代的芳基,取代或无取代的杂芳基;R13,R14为氢,取代或无取代的
烷基,取代或无取代的烷氧基,取代或无取代的芳基,取代或无取代的杂芳基;
其中,所有的取代基团为给电子基团,或者为弱吸电子基团;
(c)其中,R15~R21为氢,卤素,取代或无取代的
烷基,取代或无取代的烷氧基,取代或无取代的氨基,取代或无取代的羟基,
取代或无取代的芳基,取代或无取代的杂芳基;R22为氢,取代或无取代的烷基,
取代或无取代的芳基,取代或无取代的杂芳基;其中,所有的取代基团为给电
子基团,或者为弱吸电子基团;
(d)其中,R23~R29为氢,卤素,取代
或无取代的烷基,取代或无取代的烷氧基,取代或无取代的氨基,取代或无取
代的羟基,取代或无取代的芳基,取代或无取代的杂芳基;其中,所有的取代
基团为给电子基团,或者为弱吸电子基团;
(e)其中,R30~R32为氢,卤素,取代或无取
代的烷基,取代或无取代的烷氧基,取代或无取代的氨基,取代或无取代的羟
基,取代或无取代的芳基,取代或无取代的杂芳基;其中,所有的取代基团为
给电子基团,或者为弱吸电子基团;
(f)其中,R33~R36为氢,卤
素,取代或无取代的烷基,取代或无取代的烷氧基,取代或无取代的氨基,取
代或无取代的羟基,取代或无取代的芳基,取代或无取代的杂芳基;其中,所
有的取代基团为给电子基团,或者为弱吸电子基团;
(g)其中,R37~R45为氢,卤素,取代或无取代的烷基,
取代或无取代的烷氧基,取代或无取代的氨基,取代或无取代的羟基,取代或
无取代的芳基,取代或无取代的杂芳基;其中,所有的取代基团为给电子基团,
或者为弱吸电子基团。
3.有机光电材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤1,制备3,3’-二溴二苯砜;以二溴二苯砜为原料,加入N-溴代琥珀
酰亚胺,在浓硫酸中,100~110℃下搅拌1~2小时,得到3,3’-二溴二苯砜;其
中,N-溴代琥珀酰亚胺与二溴二苯砜的摩尔比大于2;
步骤2,Pd2(dba)3,P(t-Bu)3在苯系溶剂中搅拌10-20分钟后,再加入3,3’-
二溴二苯砜,伯胺,叔丁醇钠,90-100℃下回流20~22小时,得到所述的环状有
机光电材料;
所述伯胺为Ar1的伯胺、Ar2的伯胺中的一种或两种的混合物;Ar1,Ar2
为取代或无取代的芳香杂环基,或者为取代或无取代的芳香环基;
其中,Pd2(dba)3的摩尔量为3,3’-二溴二苯砜的2~3%;P(t-Bu)3的摩尔量
为3,3’-二溴二苯砜的5~...

【专利技术属性】
技术研发人员:黄飞胡英元曹镛
申请(专利权)人:华南理工大学
类型:发明
国别省市:广东;44

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