一种农药化合物及其制备方法、应用技术

本发明专利技术提供一种农药化合物及其制备方法、应用，其中，该化合物的结构通式如下：通式中n＝0,1；X为氧原子、硫原子；R为氢原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基。本发明专利技术农药化合物结构简单、新颖，易于合成，成本低，对植物病原真菌有较好的防治效果。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术设及农药
，尤其设及。
技术介绍
二苯酸是一种重要的精细化学品，具有广泛的用途。它具有香叶和洋海棠的香气， 也带有甜澄和洋水仙的香调，在香料行业中称为结晶香叶油或人造香叶油。由于二苯酸对 碱性较为稳定，多用于调配皂用香精，也常用作香叶油的代用品，适用于调制花香型化妆 品、除臭剂等。二苯酸也可作为有机合成的中间体，用于香料工业、合成树脂和其它有机合 成工业中相关产品的生产。 近年来，在农药的研究和开发过程中，杂环化合物显示出越来越重要的作用，使农 药进入了一个超高效、无公害的新时代。由于其选择性好、活性高、用量少、毒性低W及在有 害生物生理生化反应中的特异性而成为研究的主体。其中，巧喃、嚷吩、化晚、赃晚、喀晚、化 挫、咪挫和=挫等类化合物，因不断涌现出一些具有划时代意义的新颖药剂而引起人们的 重视，也已成为农药领域研究与开发的热点和前沿。目前，还没有将杂环化合物引入取代二苯酸分子结构中，来合成一些取代二苯酸 衍生物作为农用杀菌剂使用的报道。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种新的农药化合物作为农用杀菌剂，并且还提供了该农 药化合物的制备方法及其用途。-种农药化合物，其结构通式如下： 其中，η= 0, 1;X为氧原子或硫原子；R为氨原子、氯原子、漠原子、甲基、甲氧基中 的一种。如上所述农药化合物的制备方法，包括：中间体的合成和利用所述中间体来合成 目标化合物两个步骤。 进一步地，如上所述农药化合物的制备方法，所述中间体的合成包括W下步骤： 曰、向2-氯-4-(4-氯苯氧基）苯乙酬和无水乙醇的混合物中加入化0H溶液，形成 溶液I;b、在冰浴揽拌下，将甲醒衍生物与无水乙醇的混合液慢慢滴入所述溶液I中进行 反应，形成溶液II;C、应完成后，向溶液II加入蒸馈水，调节其抑值至中性，有沉淀析出，过滤，洗涂， 再用无水乙醇重结晶，即得到中间体。 进一步地，如上所述农药化合物的制备方法，所述甲醒衍生物为2-巧喃甲醒、 5-甲基-2-巧喃甲醒、2-嚷吩甲醒、5-漠-2-嚷吩甲醒、2-巧喃丙締醒中的一种。 进一步地，如上所述农药化合物的制备方法，目标化合物的合成包括W下步骤：e、向所述中间体和无水乙醇的混合液中分多次加入NaBH4,反应完成后，减压蒸馈 除去乙醇，直到无液体流出为止；f、待冷却至室溫后，向其中加入石油酸，用蒸馈水洗涂至其抑值呈中性，W除去 过剩的NaBH4;g、当得到的产物为液体时，用无水硫酸钢干燥，过滤，减压蒸馈除去石油酸，最终 得到本专利技术化合物；当得到的产物为固体时，减压蒸馈除去石油酸后，再用无水乙醇与石油 酸的混合溶剂重结晶，最终得到本专利技术化合物。 进一步地，如上所述农药化合物的制备方法，所述步骤g中，无水乙醇与石油酸的 体积比为1:20。 进一步地，如上所述农药化合物的制备方法，所述步骤b中，反应溫度为0-5°C。 一种如上所述农药化合物用于防治植物病原真菌的用途。 如上所述的用途，所述植物病原真菌为水稻纹枯病菌、小麦赤霉病菌、玉米小斑病 菌、油菜菌核病菌、番茄灰霉病菌、葡萄白腐病菌、瓜类炭痘病菌、苹果轮纹病菌、相橘绿霉 病菌、马铃馨晚疫病菌。 本专利技术农药化合物结构简单、新颖，易于合成，成本低，对植物病原真菌有较好的 防治效果。【具体实施方式】 为使本专利技术的目的、技术方案和优点更加清楚，下面本专利技术中的技术方案进行清 楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于 本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他 实施例，都属于本专利技术保护的范围。本专利技术将杂环化合物引入取代二苯酸分子结构中，合成了一些取代二苯酸衍生 物，发现了一些结构新颖、活性优异的活性化合物或活性先导化合物，为新农药的创制奠定 了良好的基础。 本专利技术提供了一类具有抑菌活性的化合物，其结构通式如下： 通式（I)中η= 0，1 ;X为氧原子，硫原子；R为氨原子、氯原子、漠原子、甲基、甲氧 基。 通式为（I)的化合物制备过程中的主要反应方程式为： 式中n，X，R的含义同上。 实施例1:[003引化合彩咕化403化）的审恪 (1)中间体1--3-(2-巧喃基）-2-丙締-1-酬的 合成-3- (2-巧喃基）-2-丙締-1-酬。 似目标化合物的合成 将0. 005mol自制的中间体和30血无水乙醇加入50血Ξ颈瓶中，在室溫揽拌下， 分多次加入0. 〇15mol的NaBH4,并用TLC检查反应是否完成。反应完成后，减压蒸馈除去乙 醇，直到无液体流出为止。让其冷却至室溫后，向其中加入2倍体积的石油酸并倒入分液漏 斗中，用蒸馈水洗涂至其抑值呈中性，W除去过剩的化肌4。然后再将其倒入锥形瓶中，用 无水硫酸钢干燥，过滤，减压蒸馈除去石油酸，得到橘黄色液体产物，收率为80%。产物的波 谱数据如下：古匪R(300MHz,DMSO-de)δ(ppm) :5. 53(1H，t,J= 5.IHz), 5. 87(1H，d,J= 4. 5Hz)，6. 16 (IH,dd,Ji= 5. 7Hz,J2= 5. 7Hz)，6. 44-6. 46 (3H,m)，7. 08 (4H,d,J= 8. 7Hz), 7.44 (2H，d，J= 9.0Hz) ,7.58 (lH，s), 7.61 (lH，s);"CNMR(75MHz，DMS0-d6)δ(ppm) :69. 04(1C), 108. 88(10, 111. 95(1C), 117. 84(1C), 118. 07(1C), 119. 30(1C), 120. 97 (2C), 128. 22 (1C), 129. 58 (1C), 130. 06 (1C), 130. 35 (2C), 132. 07 (1C), 137. 00 (1C), 142. 94 (1C), 152. 20 (1C)，155. 37 (1C)，156. 28 (1C)。[003引实施例2: 化合彩也〇恥〇3化）的审恪 (1)中间体1--3-巧-甲基-2-巧喃基）-2-丙 締-1-酬的合成-3-巧-甲基-2-巧喃基）-2-丙締-1-酬。 似目标化合物的合成 将0. 005mol自制的中间体和30血无水乙醇加入50血Ξ颈瓶中，在室溫揽拌下， 分多次加入0. 〇15mol的NaBH4,并用TLC检查反应是否完成。反应完成后，减压蒸馈除去乙 醇，直到无液体流出为止。让其冷却至室溫后，向其中加入2倍体积的石油酸并倒入分液漏 斗中，用蒸馈水洗涂至其抑值呈中性，W除去过剩的化肌4。然后再将其倒入锥形瓶中，用 无水硫酸钢干燥，过滤，减压蒸馈除去石油酸，得到亮黄色液体产物，收率为86%。产物的波 谱数据如下： 古醒R(300MHz,DMSO-de)δ(ppm) :2. 23(3H,S), 5. 51 (1H,S), 5. 83(1H，d,J= 4. 2Hz)，6. 00(lH，d，J= 5. 7Hz)，6. 05(lH，s)，6. 28(lH，d，J= 2. 4Hz)，6. 40(lH，d，J= 15. 9Hz)，7. 07(4H，d，J=8. 4Hz)，7. 44(2H，d，J=8. 7Hz)，7. 60(lH，d，J=8. 4Hz);"C NMR本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种农药化合物，其特征在于，其结构通式如下：其中，n＝0,1；X为氧原子或硫原子；R为氢原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基中的一种。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：唐孝荣，高扬，杨建，刘辉，高素美，张燕，徐志宏，曾义，李唯一，王玲，
申请(专利权)人：西华大学，
类型：发明
国别省市：四川;51