双吲哚甲烷衍生物促进CuCl催化Sonogashira交叉偶联反应的方法技术

技术编号:12486572 阅读:200 留言:0更新日期:2015-12-11 00:55
本发明专利技术公开了一种双吲哚甲烷衍生物促进CuCl催化Sonogashira交叉偶联反应的方法,该方法以对水和空气稳定、廉价易得的双吲哚甲烷衍生物为配体,促进CuCl催化卤代芳烃与端炔的Sonogashira交叉偶联反应,不但降低了CuCl的用量,且无需使用传统膦配体。本发明专利技术方法具有良好的底物适用性,对芳基炔烃和烷基端炔都适用,且目标产物的收率高,是一种高效、低耗、安全、适用性广的Sonogashira交叉偶联反应体系,可广泛应用于构筑Csp-Csp2键。

【技术实现步骤摘要】
双吲哚甲烷衍生物促进CuCl催化Sonogashira交叉偶联反应的方法
本专利技术属于Sonogashira交叉偶联反应
,具体涉及到双吲哚甲烷衍生物促进CuCl催化Sonogashira交叉偶联反应的方法。
技术介绍
碳-碳键的构建在合成生物活性分子、药物分子、天然产物中起着至关重要的作用。目前存在的碳-碳偶联反应中,Sonogashira交叉偶联反应以其便捷的方式合成碳-碳键,受到众多科研工作者的亲睐。其中,过渡金属催化的Sonogashira交叉偶联反应常使用贵金属Pd,典型的催化体系包括经典的Pd/Cu双金属加入膦配体的催化体系以及单金属Pd加入膦配体催化体系(K.Sonogashira,Y.TohdaandN.Hagihara,TetrahedronLett.,1975,16,4467–4470.)。以上两大类催化体系在催化Sonogashira交叉偶联反应中均表现出良好的催化活性,但由于金属Pd既是贵金属又是重金属,加之环境不友好的膦配体,不但使反应体系成本高昂,不利于工业化推广,而且造成后处理过程复杂,环境污染风险增加等一系列问题。非Pd金属作为催化剂往往具有成本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种双吲哚甲烷衍生物促进CuCl催化Sonogashira交叉偶联反应的方法,其特征在于:以CuCl为催化剂、双吲哚甲烷衍生物为配体、N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂,将卤代芳烃与端炔、K2CO3按摩尔比为1:1~1.5:2~5,在惰性气氛中100~130℃反应12~24小时,分离纯化产物,得到炔烃化合物;上述的双吲哚甲烷衍生物的结构式为式中R1代表H或甲基,R2代表H、Br、苄氧基中的任意一种,R3代表苯基、邻氯苯基、对氯苯基、对溴苯基、对氟苯基、对硝基苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、萘基、苯乙烯基中的任意一种。

【技术特征摘要】
1.一种双吲哚甲烷衍生物促进CuCl催化Sonogashira交叉偶联反应的方法,其特征在于:以CuCl为催化剂、双吲哚甲烷衍生物为配体、N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,将卤代芳烃与端炔、K2CO3按摩尔比为1:1~1.5:2~5,在惰性气氛中100~130℃反应12~24小时,分离纯化产物,得到炔烃化合物;上述的双吲哚甲烷衍生物的结构式为式中R1代表H或甲基,R2代表H、Br、苄氧基中的任意一种,R3代表苯基、邻氯苯基、对氯苯基、对溴苯基、对氟苯基、对硝基苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、萘基、苯乙烯基中的任意一种;上述的卤代芳烃为式中A、B、C各自独立的代表H、C1~C5烷基、C1~C5烷氧基、Cl、NO2、CF3中的任意一种。2.根据权利要求1所述的双吲哚甲烷衍生物促进CuCl催化S...

【专利技术属性】
技术研发人员:高子伟王秀王振华孙华明张伟强张国防罗艳龙
申请(专利权)人:陕西师范大学
类型:发明
国别省市:陕西;61

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