一类氨基菁类荧光染料及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开一类连接环肽cyclo(RGD)的氨基菁类荧光染料及其制备方法和应用，该化合物结构通式如Ⅰ；其由结构单元Ⅱ和III构成；结构单元Ⅱ为衍生的菁染料结构，属于水溶性荧光分子，其光谱具有较大的斯托克斯位移，且对正常细胞毒性较小；结构单元III为αvβ3整合素受体的特定配体的环肽结构，可用于靶向定位。所述的荧光染料具有肿瘤影像诊断与靶向治疗的双功能特性。

【技术实现步骤摘要】
一类氨基菁类荧光染料及其制备方法和应用
本专利技术涉及一类连接环肽cyclo(GD)的氨基菁类荧光染料及其制备方法和应用，该化合物同时具有肿瘤的影像诊断与靶向治疗的双功能。技术背景癌症是最迫切的公共卫生问题，并且其统计数字是非常惊人的。未来肿瘤个性化治疗的巨大挑战是探索改进用于病人体内局部的和分散的肿瘤细胞的早期检测方法，这对于癌症的成功治疗以及提高肿瘤病人的生存率是至关重要的。目前，癌症的临床检测和诊断方法主要有磁共振影像，正电子发射断层扫描，计算机断层扫描，X射线，超声等，但它们缺乏特异性和敏感性，也可能造成放射性风险。光学影像方法是一种新兴的用于肿瘤检测的非侵入性的、实时的、高分辨的方法。光信号可以提供生物组织与肿瘤的解剖结构以及与肿瘤代谢和生物化学相关的分子信息。在光学影像技术中，近红外荧光影像的波长范围在700-1000nm，并且生物组织和器官在近红外光谱区的吸收和自发荧光比较低，从而使背景干扰降到最低，改善组织的穿透深度。因此，近红外荧光影像吸引了越来越广泛的关注。具有良好效果的肿瘤近红外荧光影像需要化学和光物理性质优异的近红外荧光染料。一个理想的近红外影像荧光染料必本文档来自技高网...

【技术保护点】
一类氨基菁类荧光染料，其通式如结构式Ⅰ：其中：n为0或1；当n＝0时，R的两端直接相连，即没有R基团连接；当n＝1时，R为‑NH(CH2)mCO‑，m取1～18之间的整数；X为C(CH3)2、O、S或Se；R1为H或OH；R2选自C1‑18烷基、苄基或(CH2)4SO3H,(CH2)5CO2H。

【技术特征摘要】
1.氨基菁类荧光染料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：1）在冰浴条件下将三氯氧磷用二氯甲烷溶剂稀释0.5-1.5倍的混合液逐滴加入用二氯甲烷溶剂稀释0.5-1.5倍的N,N-二甲基甲酰胺混合液中，三氯氧磷与N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1：1~3，然后再向上述混合液中逐滴加入环已酮，三氯氧磷与环己酮的摩尔比为1：0.2~0.7;反应液加热到回流，反应3-5h，反应液倒入用大量碎冰沉淀，过滤，获得中间体A；2）按摩尔比1:1~2加入苯并杂环磺酸化合物和氢氧化钾，再加入以体积比1:1~2混合的甲醇：异丙醇混合液；然后进行回流反应，将反应液过滤得黄色固体并干燥，将所得干燥产物和过量含R2基团的烷基化试剂在加热条件下回流5~20h，冷却后析出中间体B；3）反应瓶中按照摩尔比1:2~3加入中间体A和季铵盐中间体B，再加入以体积比1:2~3混合的甲苯：正丁醇混合液，经甲苯分水，在氮气保护下回流后，去除反应溶剂、溶解、析出、过滤、重结晶后得到Cy7；4）按1:0.5~3:1~10...

【专利技术属性】
技术研发人员：宋锋玲，邓君蝶，孙亮亮，
申请(专利权)人：大连理工大学，
类型：发明
国别省市：辽宁;21