本发明专利技术涉及结构式(I)的新的联苯基取代的螺环酮-烯醇，其中W、X、Y、Z和CKE具有给出的含义，涉及多种制备它们的方法和中间体，涉及它们作为杀虫剂和/或除草剂的用途，还涉及选择性除草组合物，其含有首先，结构式(I)的化合物和其次，至少一种提高作物植物相容性的化合物。本发明专利技术还涉及通过添加铵盐或鏻盐以及如果合适添加渗透剂来提升含有结构式(I)化合物的作物保护组合物的作用。
【技术实现步骤摘要】
【专利说明】 本申请是2007年11月22日提交的专利技术名称为"联苯基取代的螺环酮-烯醇"的 第200780044764. 9号专利技术专利申请的分案申请。
本专利技术涉及新的联苯基取代的螺环酮-烯醇，涉及它们的多种制备方法，以及涉 及它们作为杀虫剂和/或除草剂的应用。本专利技术还提供选择性的除草组合物，其包含，首 先，联苯基取代的螺环酮-烯醇和，其次，提高作物植物相容性的化合物。 本专利技术还涉及通过加入铵盐或鱗盐和任选加入渗透剂以提升尤其是包含联苯基 取代的螺环酮-烯醇的作物保护组合物的作用，涉及相应的组合物，涉及制备它们的方法， 以及涉及它们作为杀昆虫剂和/或杀螨剂和/或用于防止有害植物的生长而在作物保护上 的应用。
技术介绍
之前已报道了 3-酰基吡略烧-2,4-二酮的药学性质（S.Suzukietal.Chem. Pharm.Bull. 15 1120 (1967))。而且，R.Schmierer和H.Mildenberger已经合成出了N_ 苯 基吡咯烷-2,4-二酮（LiebigsAnn.Chem.1985,1095)。这些化合物的生物活性还未被公 开。EP-A-0 262 399和GB-A-2 266 888公开了类似结构的化合物（3-芳基-吡咯 烷_2,4_二酮），然而，没有公开它们的除草、杀昆虫或杀螨作用。具有除草、杀昆虫或杀 螨作用的已知化合物是未取代的二环3-芳基吡咯烷-2,4-二酮衍生物（EP-A-355 599、 ￡?4-415 211和开4-12-053 670)和取代的单环3-芳基吡咯烷-2,4-二酮衍生物 (EP-A-377 893 和EP-A-442 077)。 其他已知化合物包括多环3-芳基吡咯烷_2,4_二酮衍生物（EP-A-442 073) 和 1H-芳基吡咯烷二酮衍生物（EP-A-456 063、EP-A-521 334、EP-A-596 298、EP-A-613 884、EP-A-613 885、TO95/01 997、TO95/26 954、TO95/20 572、EP-A-0 668 267、TO 96/25 395、TO96/35 664、TO97/01 535、TO97/02 243、TO97/36 868、TO97/43275、 TO98/05638、TO98/06721、TO98/25928、TO99/16748、TO99/24437、TO99/43649、TO 99/48869 和TO99/55673、TO01/17972、TO01/23354、TO01/74770、TO03/013249、TO 04/007448,WO04/024688,WO04/065366,WO04/080962,WO04/111042,WO05/04479UW0 05/044796,W0 05/048710,W0 05/049596,W0 05/066125,W0 05/092897,W0 06/000355,W0 06/029799、W0 06/056281、W0 06/056282、W0 06/089633、W0 07/048545、和TO07/073856、 DE-05/059892、DE-06/007882、DE-06/018828、DE-06/025874、DE-06/050148)。 还已知具有杀真菌作用的联苯基取代的1H-吡咯烷二酮衍生物（W0 03/059065)。 已知某些取代的A3-二氢呋喃-2-酮衍生物具有除草性质（参见DE-A-4 014 420)。用作原料的季酮酸衍生物（例如，3-(2-甲基苯基）-4-羟基-5-(4-氟苯基）-A3-二 氢呋喃酮-(2))的合成也被记载于DE-A-4 014 420中。没有被公开任何杀昆虫和/或杀 螨活性的类似结构的化合物见出版物Campbelletal.，J.Chem.Soc.，PerkinTrans. 1，1985, (8) 1567-76。其他已知化合物包括具有除草、杀螨和杀昆虫性质的3-芳基-A3-二 氢呋喃酮衍生物，已知于EP-A-528 156、EP-A-0 647 637、W0 95/26 345、W0 96/20 196、 W0 96/25 395、W0 96/35 664、W0 97/01 535、W0 97/02 243、W0 97/36 868、W0 98/05638、 TO98/25928、TO99/16748、TO99/43649、TO99/48869、TO99/55673、TO01/17972、TO 01/23354、TO01/74770、TO03/013249、TO04/024688、TO04/080962、TO04/111042、TO 05/092897、TO06/000355、TO06/029799、TO06/089633、TO07/048545、TO07/073856、 DE-06/007882〇 然而，尤其是在低施用率和浓度下，这些化合物的活性和活性谱并不总能让人完 全满意。而且，这些化合物与某些作物植物的相容性也不总是足够。另外，这些化合物的毒 性和/或环境性质并不总是非常令人满意的。
技术实现思路
本专利技术现提供如结构式（I)的新化合物，【主权项】1. 结构式（I)的化合物 其中W代表氢或甲基， X代表氟、氯、甲基、乙基、丙基或异丙基， Y代表氢或甲基，Z代表基团 CKE代表以下基团 A、B和它们所连接的碳原子代表饱和的C6环烷基，所述环烷基中一个环元素被氧或硫 代替且所述环烷基任选地被甲基、乙基、丙基或异丙基单取代或双取代， G代表氢（a)或以下基团之一 或者E(f)，其中 L代表氧或硫， M代表氧或硫，并且 E代表一个金属离子等同物或一个铵离子， R1代表C ^C6烷基， R2代表C rC8烷基。2. 制备权利要求1的结构式（I)化合物的方法，其特征在于， (A)为获得结构式（I-1-a)的化合物，则结构式（II)的N-酰基氨基酸酯在稀释剂和碱 的存在下进行分子内缩合， 其中A、B、W、X、Y和Z具有权利要求1给出的含义， 其中A、B、W、X、Y和Z具有上面给出的含义， 且 R8代表烷基， (C)为获得其中A、B、L、M、E、W、X、Y和Z具有上面给出含义的上述结构式（I-1-a)到 (I-1-c)和（I-1-f)的化合物，则结构式（Ι-Γ-a)到（Ι-Γ-c)和（Ι-Γ-f)的化合物与结 构式（IV)的硼酸或硼酸衍生物在溶剂、碱和催化剂的存在下反应，其中合适的催化剂特别 是钯盐或钯络合物，(Ι-Γ -a)到（Ι-Γ -C)和 (1-1，_f)其中 A、B、G、W、X和Y具有上面给出的含义且 Z'代表氯、溴、碘，优选为溴，其中 R9代表氢、c rC6烷基或c 2-c6烷二基 且 Z具有上面给出的含义， (D) 为获得其中AhBhR1JaJ和Z具有上面给出含义的上述结构式α-1-b)的化合 物，则其中A、B、W、X、Y和Z具有上面给出含义的上述结构式（I-1-a)的化合物各自如果合 适在稀释剂的存在下并且如果合适在酸结合剂的存在下与以下物质反应， (α)与结构式（V)的酰基卤反应 其中R1具有上面给出的含义且 Hal代本文档来自技高网...
【技术保护点】
结构式(I)的化合物其中W代表氢或甲基，X代表氟、氯、甲基、乙基、丙基或异丙基，Y代表氢或甲基，Z代表基团CKE代表以下基团A、B和它们所连接的碳原子代表饱和的C6环烷基，所述环烷基中一个环元素被氧或硫代替且所述环烷基任选地被甲基、乙基、丙基或异丙基单取代或双取代，G代表氢(a)或以下基团之一或者E(f)，其中L代表氧或硫，M代表氧或硫，并且E代表一个金属离子等同物或一个铵离子，R1代表C1‑C6烷基，R2代表C1‑C8烷基。
【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：T·布雷特施奈德，R·菲舍尔，R·蓬茨恩，C·阿诺德，U·戈基恩斯，O·马萨姆，U·雷克曼，E·桑沃尔德，S·莱尔，J·迪特根，D·福伊希特，M·希尔斯，C·罗辛格，
申请(专利权)人：拜尔农作物科学股份公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE
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