多取代咔唑化合物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种多取代咔唑及其衍生物及其制备方法与应用。该化合物的结构通式如式I所示。制备方法包括：在氮气氛围下，将式II所示化合物、式III所示化合物和促进剂混匀于有机溶剂中进行重排环化反应，反应完毕得到所述式I所示化合物。本发明专利技术方法直接使用工业原料吲哚及其衍生物构造多官能团化咔唑。该方法操作简便，经过简单一步反应可以高收率直接合成多官能团化咔唑类化合物，产品易于分离纯化。方法是开创性的，在医药、农药、材料等领域应用前景乐观。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种。
技术介绍
咔唑，英文carbazole，是一类重要的含氮杂环化合物，是许多精细化学品的中 间体，可用于塑料、农药、杀虫剂、医药以及新型聚合材料的合成等。在有机化学领域和高 分子化学领域，材料化学领域具有广泛的应用。很多药物分子骨架中都含有咔唑结构，如 Carbazomycin B( 1)，具有抗流感的功效。Ellipticine(2)，是一种抗肿瘤制剂。Rimcazole (3) ，对治疗神经疾病有很好的功效。【主权项】1. 式I所示化合物，所述式I中，R1选自氢、Cl-Cio的烷基、Cl-ClO的烷氧基、羟基、卤素和酯基中的至少 一种； R2选自氢、Cl-Cio的烷基和Cl-ClO的芳基中的至少一种； R3选自Cl-Cio的烷基和Cl-ClO的芳基中的至少一种； R4选自Cl-ClO的酯基和苯甲酰基中的至少一种。2. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述R1选自氢、甲基、甲氧基、卤素、羟 基和醋基中的至少一种； 所述R2选自氢、甲基、苄基、甲氧基、卤素、羟基和酯基中的至少一种； 所述R3选自甲基、丙基、苯基、对硝基苯基和对甲基苯基中的至少一种； 所述R4选自-COOMe、-COOEt、-COOBn和苯甲酰基中的至少一种。3. 根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于：所述式I所示化合物为如下化合 物中的任意一种：4. 权利要求1-3任一所述式I所示化合物在药学上可接受的盐。5. -种制备权利要求1-3任一所述式I所示化合物的方法，包括如下步骤：在氮气氛 围下，将式II所示化合物、式III所示化合物和促进剂混匀于有机溶剂中进行重排环化反 应，反应完毕得到所述式I所示化合物；所述式II和式III中，Rp R2、R3和R4的定义均与权利要求1相同。6. 根据权利要求5所述的方法，其特征在于：所述促进剂为布朗斯特酸，具体选自HC1、 H2SO4' HClO4' TsOH 和 HOTf 中的至少一种。7. 根据权利要求5或6任一所述的方法，其特征在于：所述式II所示化合物与式III 所示化合物的投料摩尔比为1~5 :1，具体为1~2 :1，更具体为1. 2-2 :1 ; 所述式III所示化合物与所述促进剂的投料摩尔比为1~2 :1。8. 根据权利要求5-7任一所述的方法，其特征在于：所述重排环化反应步骤中，温度为 50-100°C，具体为 85°C ; 时间为1-5小时,具体为2小时。9. 根据权利要求5-8任一所述的方法，其特征在于：所述有机溶剂选自二氯甲烷、三氯 甲烷、1，2-二氯乙烷、甲苯、乙腈、正己烷和氯苯中的至少一种。10. 权利要求1-3任一所述式I所示化合物或权利要求4所述盐在制备抑制肿瘤产品 中的应用； 所述肿瘤具体为口腔癌或结肠癌。【专利摘要】本专利技术公开了一种多取代咔唑及其衍生物及其制备方法与应用。该化合物的结构通式如式I所示。制备方法包括：在氮气氛围下，将式II所示化合物、式III所示化合物和促进剂混匀于有机溶剂中进行重排环化反应，反应完毕得到所述式I所示化合物。本专利技术方法直接使用工业原料吲哚及其衍生物构造多官能团化咔唑。该方法操作简便，经过简单一步反应可以高收率直接合成多官能团化咔唑类化合物，产品易于分离纯化。方法是开创性的，在医药、农药、材料等领域应用前景乐观。【IPC分类】A61K31-403, C07D209-86, A61P35-00, C07D209-88【公开号】CN104744340【申请号】CN201310744079【专利技术人】李志平, 郑晓建 【申请人】中国人民大学【公开日】2015年7月1日【申请日】2013年12月30日本文档来自技高网...

【技术保护点】
式I所示化合物，所述式I中，R1选自氢、C1‑C10的烷基、C1‑C10的烷氧基、羟基、卤素和酯基中的至少一种；R2选自氢、C1‑C10的烷基和C1‑C10的芳基中的至少一种；R3选自C1‑C10的烷基和C1‑C10的芳基中的至少一种；R4选自C1‑C10的酯基和苯甲酰基中的至少一种。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：李志平，郑晓建，
申请(专利权)人：中国人民大学，
类型：发明
国别省市：北京;11