一种有机发光材料及其应用制造技术

本发明专利技术涉及一类如式(1)所示的一种有机发光材料，其中：Ar1-Ar10分别独立选自H，C6-C30的芳烃基团，C6-C30的稠环芳烃基团或取代稠环芳烃基团，稠杂环基团或取代稠杂环基团，五元、六元的杂环或取代杂环，三芳胺基基团，芳醚团基基团或C1-C20的脂肪族烷基基团中的一种，且Ar1、Ar2、Ar6、Ar7不同时为氢，Ar3、Ar8不同时为氢。本发明专利技术提供的新材料在红光器件中作为空穴传输材料应用较好，本发明专利技术材料的使用，降低了器件的启亮电压，提高了器件的发光效率，增加了器件的使用寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种有机发光材料及其应用
本专利技术涉及一种新型有机发光材料，尤其涉及一种用于有机电致发光器件的化合物及在有机电致发光器件中的应用。
技术介绍
有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。有机电致发光的产生靠的是在有机电致材料中传输的载流子(电子和空穴)的重组，众所周知，有机材料的导电性很差，与无机半导体不同的是，有机半导体中没有延续的能带，载流子的传输常用跳跃理论来描述，即在一电场的驱动下，电子在被激发或注入至分子的LUMO能级中，经由跳跃至另一个分子的LUMO能级来达到电荷传输的目的。为了能使有机电致发光器件在应用方面达到突破，必须克服有机材料电荷注入及传输能力差的困难。科学家们通过器件结构的调整，例如增加器件有机材料层的数目，并且使不同的有机层扮演不同的角色，例如有的功能材料帮助电子从阴极以及空穴从阳极注入，有的材料帮助电荷的传输，有的材料则起到阻挡电子及空穴传输的作用，当然在有机电致发光里最重要的各种颜色的发光材料也要达到与相邻功能材料相匹配的目的，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。在有机电发光器件中一直使用的空穴注入和传输材料一般是三芳胺类衍生物(例如出光专利：公开号CN1152607C)，其一般的结构特点是，作为注入材料，在一个分子中其三芳胺结构单元至少在三个以上，且二个N之间用一个苯环隔开，见式(51)；作为传输材料，在一个分子中其三芳胺结构单元一般是二个，且二个N之间用联苯隔开，在这类材料中，典型的例子是NPB，其结构见式(52)。近年来，这类材料的研究有了一些新的进展，在分子中引入一个或多个噻吩基，或者引进一个或多个苯并噻吩基，见式(53)和式(54)(出光专利：公开号CN101506191A)，结果是大大增加了材料的空穴注入能力；作为传输材料，当将材料中的一个三芳胺结构单元用咔唑或二苯并呋喃取代时，材料的传输能力都有较大幅度提高。见式(55)和式(56)(出光专利：公开号CN102334210A；公开号WO20100114017A1)。以上专利文献中三芳胺结构的C-N键容易断裂。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一类新型有机发光材料，该类有机发光材料可以用于有机电致发光显示领域。为此，本专利技术采取的技术方案为：一种有机发光材料，具有如式(1)所示的结构：其中：Ar1-Ar10分别独立选自H，C6-C30的芳烃基团，C6-C30的稠环芳烃基团或取代稠环芳烃基团，稠杂环基团或取代稠杂环基团，五元、六元的杂环或取代杂环，三芳胺基基团，芳醚团基基团或C1-C20的脂肪族烷基基团中的一种，且Ar1、Ar2、Ar6、Ar7不同时为氢，Ar3、Ar8不同时为氢。优选地，所述Ar4、Ar5、Ar9、Ar10同时为H，即通式(1)可由记通式(2)表示；其中，当Ar1、Ar6同时为氢原子时，Ar2、Ar7分别独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、苝基、芘基、咔唑基、取代的咔唑基、二苯胺基、N-苯基萘氨基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基；或者，当Ar2、Ar7同时为氢原子时，Ar1、Ar6分别独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、苝基、芘基、咔唑基、取代的咔唑基、二苯胺基、N-苯基萘氨基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基；Ar3、Ar8分别独立地为苯基、联苯基、萘基、芘基。进一步优选地，所述式(1)或式(2)中的Ar3、Ar8相同。更进一步优选地，所述式(1)或式(2)中的所述Ar1、Ar6相同。所述式(1)或式(2)中的所述Ar2、Ar7相同。进一步优选的所述化合物具有式(3)或式(4)所示的结构：式中，Ar3和Ar8相同，为苯基或萘基；Ar2和Ar7相同，Ar1和Ar6相同，Ar1、Ar2、Ar7和Ar6分别选自苯基、萘基、蒽基、菲基、苝基、芘基、咔唑基、取代的咔唑基、二苯胺基、N-苯基萘氨基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基。为了更清楚说明本
技术实现思路
，下面具体叙述本专利技术涉及到的化合物的优选结构：上述化合物对的代表性合成路径为：按照该通式制备的具有式(31)和式(41)的化合物分别为式(3)和式(4)等同化合物，即式(3)中的Ar3和Ar8相同，Ar2和Ar7相同，分别将式(3)中的Ar8和Ar7分别用Ar3和Ar2代替，为免不清楚，特以式(31)表达该结构式。同理，即式(4)中的Ar3和Ar8相同，Ar1和Ar6相同，分别将式(3)中的Ar8和Ar6分别用Ar3和Ar1代替，为免不清楚，特以式(41)表达该结构式。同理，式(1)、式(2)的结构式可以采用不同取代基的相应的中间体制备。本专利技术还提供了一种有机电致发光器件的发光材料，为所述的有机发光材料。所述有机发光材料可用作空穴注入材料、空穴传输材料或主体材料。一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、发光层和阴极层，所述的发光层包括空穴传输层、有机发光层以及电子传输层，所述空穴传输层、空穴注入层或有机发光层中一层或几层的基质材料含有所述的有机发光材料。与现有技术相比，本专利技术具有如下优点：(1)在本专利技术中，我们提出了一类新型材料，是以在母核萘基上键连两个咔唑为通式的一系列化合物，这种新材料既适合作主体材料又作空穴传输材料，当母核上只连接稠环芳烃时，这样的材料适合作为发光主体材料，应用在器件上，能够对发光效率有较大提高，器件寿命较长。当母核上连接有三芳胺或稠杂环芳烃时，例如咔唑基团，二苯并噻吩基团，二苯并呋喃基团等，这样的材料适合作为空穴传输材料。这种新材料在红光器件中作为空穴传输材料应用较好，本专利技术材料的使用，降低了器件的启亮电压，提高了器件的发光效率，增加了器件的使用寿命。(2)本专利技术化合物的制备工艺简单易行，且这些化合物具有良好的热稳定性，高的空穴迁移率，用该材料制作的电致发光器件，器件的启亮电压大大降低，发光效率有所提高，同时器件的使用寿命显著增加，可以在有机电致发光器件中用作空穴传输材料。附图说明图1为式(6)所示化合物的核磁谱图(1HNMR)；图2为式(8)所示化合物的核磁谱图(1HNMR)；图3为式(11)所示化合物的核磁谱图(1HNMR)；图4为式(16)所示化合物的核磁谱图(1HNMR)；图5是本专利技术所述的化合物(7)的最高占有分子轨道；图6是本专利技术所述的化合物(7)的最低空轨道；图7是本专利技术所述的化合物(9)的最高占有分子轨道；图8是本专利技术所述的化合物(9)的最低空轨道；图9是本专利技术所述的化合物(9)经Gaussian03B3LYP/6-31G(d)方法优化后的各原子及基团的三维分布图。具体实施方式本专利技术中所用的基本原材料，1，5-二溴萘，2，6-二溴萘，2，4-二溴硝基苯，2，5-二溴硝基苯，以及溴代咔唑衍生物，溴代二苯并呋喃，溴代二苯并噻吩，溴代Chrysene，溴代三亚苯、溴代芘等，可在国内各大化工原料市场买到。上述化合物对的代表性合成路径为：按照该本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种有机发光材料，其特征在于，具有如式(I)所示的结构：其中：Ar1‑Ar10分别独立选自H，C6‑C30的芳烃基团，C6‑C30的稠环芳烃基团或取代稠环芳烃基团，稠杂环基团或取代稠杂环基团，五元、六元的杂环或取代杂环，三芳胺基基团，芳醚团基基团或C1‑C20的脂肪族烷基基团中的一种，且Ar1、Ar2、Ar6、Ar7不同时为氢，Ar3、Ar8不同时为氢。

【技术特征摘要】
1.一种有机发光材料，其特征在于，具有如式(11)至式(16)、式(22)至式(27)所示结构：2.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，所述有机发光材料可用作空穴注入材料、空穴传输材料或主体材料。3.一种有机电致发光...

【专利技术属性】
技术研发人员：李银奎，李艳蕊，范洪涛，
申请(专利权)人：北京鼎材科技有限公司，固安鼎材科技有限公司，
类型：发明
国别省市：北京;11