本发明专利技术公开了一种光致变色双(N-乙基-1,8-萘酰亚胺)胺-苯并噻吩混联型全氟环戊烯化合物的合成方法及应用，该光致变色材料在在溶液中均可保持良好的光致变色性能，并且开环态（无色态）和闭环态（呈色态）均具很好的化学和热稳定性和很好的灵敏度等优越性能，可用于荧光检测及荧光光控开关、高密度全息光存储，双重控制荧光分子开关、pH化学传感器、金属离子化学传感器等，应用前景广大。
【技术实现步骤摘要】
,8-萘酰亚胺)胺-苯并噻吩混联型全氟环戊烯化合物及合成方法和应用的制作方法【专利摘要】本专利技术公开了一种光致变色双(N-乙基-1,8-萘酰亚胺)胺-苯并噻吩混联型全氟环戊烯化合物的合成方法及应用，该光致变色材料在在溶液中均可保持良好的光致变色性能，并且开环态（无色态）和闭环态（呈色态）均具很好的化学和热稳定性和很好的灵敏度等优越性能，可用于荧光检测及荧光光控开关、高密度全息光存储，双重控制荧光分子开关、pH化学传感器、金属离子化学传感器等，应用前景广大。【专利说明】光致变色双（N-乙基-1,8-萘酰亚胺）胺-苯并噻吩混联 型全氟环戊烯化合物及合成方法和应用
本专利技术涉及一种光致变色双（N-乙基-1，8-萘酰亚胺）胺-苯并噻吩混联型全氟 环戊烯化合物及合成方法和应用。
技术介绍
在目前研究的各种有机光致变色化合物的体系中，二芳烯衍生物由于其具有突出 的热不可逆性、良好的抗疲劳等特性，成为信息存储领域中最具有应用潜力的光存储材料。 这些因素都使得人们倾注了更多的热情和精力来设计合成新的、性质优良的二芳烯化合 物。另外，二芳烯衍生物因其具有良好的光物理及光化学特性，使得它们许多领域中(例如： 分子开关)，都具有令人期待的应用前景。荧光分子开关性和化学传感性的二芳烯引来了世 人的关注，这种新的特性将进一步带动二芳烯的发展，对二芳烯未来的格局及应用带来全 新的革命。 目前为止，将光致变色与超分子化学的客体识别概念相结合已成为新的研究热 点。其中以二芳烯为配体来络合离子为设计光分子开关展现了全新的视角。具有离子识别 功能以及离子调控光致变色性能的新型多功能二芳烯化合物被大量的报道出来。为了适应 更高的要求来满足多重输入，需要将多重信号集中到一个分子，这也成为了当今一个重要 的研究课题。并且各国的科学家为此做了不懈的努力，取得了显著的成果，这些成果发表于 世界高水平的期刊。二芳烯作为光敏性有机物质，对光有着极其的敏感性，将二芳烯作为母 体并将其他功能性集团链接构成多重响应的荧光分子开关，这类化合物正在被越来越多的 报道。特别是双重控制二芳烯分子，已经取得了可观的成果。近年来，许多科研工作者在全 氟二芳基乙烯侧链修饰方面做了大量的研究工作。先后报道了双噻吩型、噻吩-苯并噻吩 型、噻吩-苯型、噻吩-噻唑型、噻唑-苯型以及噻吩-吡咯型等结构多样，性质新颖的光致 变色体系。与此同时，宋延林和田禾等利用酯键将二芳烯和萘酰亚胺连接起来，化合物最初 由于萘酰亚胺显示强的荧光，关环之后，荧光几乎完全的淬灭；并且，田禾等还合成了具有 强荧光团萘酰亚胺和胆留醇的对称二芳烯这种良好的分子开关，这些都能够潜在的应用于 可擦除型光信息存储。然而，迄今为止，以双（N-乙基-1，8-萘酰亚胺）胺-苯并噻吩混联 型全氟环戊烯化合物尚未见任何文献和专利报道。
技术实现思路
本专利技术的目的就是提供一种光致变色双（N-乙基-1，8-萘酰亚胺）胺-苯并噻吩 混联型全氟环戊烯化合物及合成方法和应用。 本专利技术的光致变色双（N-乙基-1，8-萘酰亚胺）胺-苯并噻吩混联型全氟环戊烯 化合物的分子结构式如下： 【权利要求】1. 一种光致变色双（N-乙基-1，8-萘酰亚胺）胺-苯并噻吩混联型全氟环戊烯化合 物，其特征在于：其分子结构式如下：〇2. 如权利要求1所述的光致变色双（N-乙基-1，8-萘酰亚胺）胺-苯并噻吩混联型全 氟环戊烯化合物，其合成方法是：（1 )、以2-甲基噻吩为原料，在冰浴条件下溴化，然后通过 与正丁基锂（n-BuLi)和硼酸三丁酯反应，生成2-甲基-3-溴-5-硼酸基噻吩；再以四三苯 磷钯作催化剂，通过偶联反应将卤代4-溴苯甲醛与噻吩环连接起来得到取代的噻吩类中 间体；（2)、在正丁基锂作用下，将1-溴-2-甲基苯并噻吩与全氟环戊烯反应生成单取代的 全氟环戊烯；（3)、将偶联产物噻吩联苯醛基与乙二醇，对苯甲磺酸在甲苯中回流反应，进 行醛基保护；（4)、在低温氮气保护条件下，使用正丁基锂，将步骤（2)中制备的单取代全氟 环戊烯中间体与步骤（3)中得到的中间体反应；（5)、将步骤（4)中得到的物质脱保护，接着 将醛基变羟基，再将羟基变成溴；（6)、将1. 8-萘二甲酸酐和双-(2-胺基乙烷基胺）胺在 乙醇中加热回流，的中间产物双（N-乙基-1，8-萘酰亚胺）胺；（7)、将双（N-乙基-1，8-萘 酰亚胺）胺和步骤（5)中最终得到的产物溶解于无水乙腈，加入碳酸钾，KI，在氩气保护下， 混合溶液加热回流，即得到最终产物。3. 如权利要求1所述的光致变色双（N-乙基-1，8-萘酰亚胺）胺-苯并噻吩混联型全 氟环戊烯化合物在制备超高密度、可擦写有机光子型信息存储材料的应用。4. 如权利要求1所述的光致变色双（N-乙基-1，8-萘酰亚胺）胺-苯并噻吩混联型全 氟环戊烯化合物在制备双重控制荧光分子开关的应用。5. 如权利要求1所述的光致变色双（N-乙基-1，8-萘酰亚胺）胺-苯并噻吩混联型全 氟环戊烯化合物在制备PH化学传感器及金属离子化学传感器的应用。【文档编号】C07D409/14GK104327060SQ201410536796【公开日】2015年2月4日 申请日期:2014年10月13日 优先权日:2014年10月13日 【专利技术者】蒲守智, 刘刚, 魏沙沙, 崔士强 申请人:江西科技师范大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种光致变色双(N‑乙基‑1,8‑萘酰亚胺)胺‑苯并噻吩混联型全氟环戊烯化合物，其特征在于：其分子结构式如下：。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：蒲守智，刘刚，魏沙沙，崔士强，
申请(专利权)人：江西科技师范大学，
类型：发明
国别省市：江西;36
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。