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2-氨基乙磺酸的合成方法技术

技术编号:10360936 阅读:126 留言:0更新日期:2014-08-27 17:03
本发明专利技术2-氨基乙磺酸的合成方法,在24wt%的亚硫酸氢钠溶液中通入环氧乙烷气体,环氧乙烷与亚硫酸氢钠的用量摩尔比为1:1.2,在0.1MPa、PH值6.5—7.5和80℃下反应1.2小时,得到含羟乙基磺酸钠的混合物(转化率99%);2-氨基乙磺酸钠的制备一:在催化剂碳酸钠和碳酸氢钠的同时存在下,碳酸钠和碳酸氢钠的摩尔比为3:1,在含羟乙基磺酸钠的混合物中加入液氨(反应液中氨的浓度为20%,质量百分比),在15MPa、160℃下反应45分钟制得2-氨基乙磺酸钠,其中,催化剂的用量是羟乙基磺酸钠的质量的1%;2-氨基乙磺酸的制备一:按1:2的摩尔比将硫酸与2-氨基乙磺酸钠在30-70℃中和反应,10-50℃结晶得到产品2-氨基乙磺酸,本发明专利技术产率高、成本较低,易于工业化生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及西药产品制造领域,具体涉及。
技术介绍
2-氨基乙磺酸,纯品为无色或白色斜状晶体,无臭,化学性质稳定,溶于乙醚等有机溶剂,因其在1843年首先从牛胆汁中提取所得,故命名为“Taurine”(拉丁文,意为“来自牛的氨基酸”)。它与谷氨酸、赖氨酸、蛋氨酸、丙氨酸、丝氨酸、缬氨酸和苏氨酸等其它基本氨基酸最大不同之处在于:2_氨基乙磺酸并不直接参与合成蛋白质,而是一种游离于细胞外的特殊氨基酸。现已知道2-氨基乙磺酸在体内能发挥多种作用,其中包括排毒、增强细胞膜的稳定性、调节(脑)兴奋性神经传递质的产生以及细胞间的钙含量等等。2-氨基乙磺酸是机体细胞内含量最丰富的含硫自由基氨基酸,2-氨基乙磺酸虽然不参与蛋白质合成,但它却与胱氨酸、半胱氨酸的代谢密切相关。人体合成2-氨基乙磺酸的半胱氨酸亚硫酸羧酶(CSAD)活性较低,主要依靠摄取食物中的2-氨基乙磺酸来满足机体需要。2-氨基乙磺酸对婴儿的脑、神经、内脏、内分泌机能等发育以及钙质、脂肪和维生素的吸收都起着至关重要的作用,并有助于成年人增强体质、预防疾病、解除疲劳提高工作效率。2-氨基乙磺酸是人体必需的一种非蛋白质类重要氨基酸,也是名贵中药“牛黄”的重要成份之一,具有独特的药理及营养保健作用。可广泛应用于医药、食品添加剂、饲料添加剂、荧光增白剂、有机合成等领域,也可用作生化试剂、湿润剂、PH缓冲剂等。西方发达国家已普遍应用于医药及食品添加剂中。在医疗制药方面,2-氨基乙磺酸具有降血糖、维持正常视觉功能、调节神经传导、参与内分泌活动、提高人体免疫能力等功效,临床上主要用于治疗感冒、各类炎症、各类眼疾及药物中毒。在食品工业上,可添加于乳制品、饮料、复合味精及豆制品中;加快对神经细胞的分化、发育、增强机体免疫能力,对不同年龄的人群均有较佳的保健作用;作为食品营养强化剂,在牛奶和奶粉中加入适量2-氨基乙磺酸,其营养价值接近母乳,尤其对胎儿、婴幼儿有益智强身作用;能显著抑制和治疗老年性痴呆,改善脑功能和视网膜组织。早期2-氨基乙磺酸产品多从牛胆汁、黑色血或大型鲍鱼体内提取。但由于生产成本太高,现已基本不从动物原料中提取,而改用更为廉价的化学合成法。目前国际市场上的2-氨基乙磺酸产品均为合成品。 目前,国内外多采用乙醇胺法制备2-氨基乙磺酸,即由乙醇胺、硫酸等经酯化、磺化反应,再经浓缩、分离、重结晶、烘干制成产品。此法的缺陷:由于酯化、磺化(还原)反应都是可逆反应,反应条件、时间、反应进行的程度、分离方法等交互作用,造成2-氨基乙磺酸的收率仅为48~52%,而成本收率为49%,生产成本高,能耗大,劳动强度大。对此缺陷一直没有良好的技术方案解决。
技术实现思路
为了解决本
中的上述缺陷,本专利技术提供一种升级版的,其目的在于将合成2-氨基乙磺酸的时间大大缩短、产品率显著提高、成本降低,易于工业化生产。本专利技术提供的技术方案是:羟乙基磺酸钠的制备一:在24¥丨%的亚硫酸氢钠溶液中通入环氧乙烷气体,环氧乙烷与亚硫酸氢钠的用量摩尔比为1:1.2,在0.1MPa, PH值6.5 — 7.5和80°C下反应1.2小时,得到含羟乙基磺酸钠的混合物(转化率99%) ;2_氨基乙磺酸钠的制备一:在催化剂碳酸钠和碳酸氢钠的同时存在下,碳酸钠和碳酸氢钠的摩尔比为3:1,在含羟乙基磺酸钠的混合物中加入液氨(反应液中氨的浓度为20%,质量百分比),在15MPa、160°C下反应45分钟制得2-氨基乙磺酸钠,其中,催化剂的用量是羟乙基磺酸钠的质量的1% ;2_氨基乙磺酸的制备一:按1:2的摩尔比将硫酸与2-氨基乙磺酸钠在30-70°C中和反应,10-50°C结晶得到产品2-氨基乙磺酸,产率73.4% NMR(DMS0-d6,TMS, 90MHz) δ 2.72 (m, 2H),3.05 (m, 2H),7.65 (br, 3H) ; IR (cm ^1):3210.21, 3049.23,2968.46 (-NH2) ;1178.78,1221.28,1510.98,1584.69,1616.28 (-SO3H) ;13C_ 匪R: δ550.4(Cl) , 528.6(C2)。羟乙基磺酸钠的制备二:将1:1.1摩尔比的环氧乙烷与亚硫酸氢钠在0.07MPa、PH值6.5 — 7.5和75°C下反应1.5小时,制得羟乙基磺酸钠;2_氨基乙磺酸钠的制备二:在催化剂碳酸钠和碳酸氢钠(碳酸钠和碳酸氢钠的摩尔比为5:1)的同时存在下,羟乙基磺酸钠与液氨(反应液中氨的浓度为25%,质量百分比)在21MPa、280°C下反应25分钟制得2-氨基乙磺酸钠, 其中,催化剂的用量是羟乙基磺酸钠的质量的5% ;2_氨基乙磺酸的制备二:按1:2.1的摩尔比将硫酸与2-氨基乙磺酸钠在30-70°C中和反应得到产品2-氨基乙磺酸,产率 81.5%。1HNMR (DMS0-d6, TMS, 90 MHz) δ 2.73 (m, 2H),3.05 (m, 2H),7.64 (br,3H) ;IR(cm_1):3209.87, 3050.12, 2969.21 (-NH2) ;1179.11,1222.15,1511.09, 1585.06,1616.32 (-SO3H) ;13C- NMR: δ 550.3 (Cl) , 528.7 (C2)。羟乙基磺酸钠的制备三:将1:1摩尔比的环氧乙烷与亚硫酸氢钠在0.08MPa、PH值6.5 — 7.5和85°C下反应1.1小时,制得羟乙基磺酸钠;2_氨基乙磺酸钠的制备三:在催化剂碳酸钠和碳酸氢钠(碳酸钠和碳酸氢钠的摩尔比为4:1)的存在下,羟乙基磺酸钠与液氨(反应液中氨的浓度为30%,质量百分比)在17MPa、190°C下反应30分钟制得2-氨基乙磺酸钠;其中,催化剂的用量是羟乙基磺酸钠的质量的3% ;2_氨基乙磺酸的制备三:按1:2.2的摩尔比将硫酸与2-氨基乙磺酸钠在30-70°C中和反应得到产品2-氨基乙磺酸,产率 78.6 %。1H NMR (DMS0_d6,TMS, 90 MHz) δ 2.73 (m, 2H),3.06 (m, 2H),7.66 (br,3H) ;IR(cm_1):3210.17, 3049.88, 2968.98 (-NH2) ;1179.15,1221.87,1511.25, 1584.86,1616.18 (-SO3H) ;13C- NMR: δ 550.6 (Cl) , 528.5 (C2)。由上述专利技术可以看出,当本专利技术采用碳酸钠和碳酸氢钠的混合物作为催化剂时比采用碳酸钠作为催化剂或不用催化剂的效果有显著的区别;采用碳酸钠和碳酸氢钠的混合物作为催化剂时,能在较短的反应时间内,获得较高的产物收率。这样选择合适的条件,可以使本专利技术在较低的成本条件下,进行工业化生产,并获得较好的收益。本专利技术由于采用上述技术方案,合成2-氨基乙磺酸的时间短、产率高、成本较低,易于工业化生产。【具体实施方式】以下结合具体实施例,对本专利技术的作进一步详细的说明,本专利技术不限于下述实施例。实施例1 羟乙基磺酸钠的制备:在24wt%的亚硫酸氢钠溶液中通入环氧乙烷气体(环氧乙烷与亚硫酸氢钠的用量摩尔比为1:1.2)在0.lMPa、PH值6.5 — 7.5和本文档来自技高网
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【技术保护点】
2‑氨基乙磺酸的合成方法,其特征是:羟乙基磺酸钠的制备一:在24wt%的亚硫酸氢钠溶液中通入环氧乙烷气体,环氧乙烷与亚硫酸氢钠的用量摩尔比为1:1.2,在0.1MPa、PH值6.5—7.5和80℃下反应1.2小时,得到含羟乙基磺酸钠的混合物(转化率99%);2‑氨基乙磺酸钠的制备一:在催化剂碳酸钠和碳酸氢钠的同时存在下,碳酸钠和碳酸氢钠的摩尔比为3:1,在含羟乙基磺酸钠的混合物中加入液氨(反应液中氨的浓度为20%,质量百分比),在15MPa、160℃下反应45分钟制得2‑氨基乙磺酸钠,其中,催化剂的用量是羟乙基磺酸钠的质量的1%;2‑氨基乙磺酸的制备一:按1:2的摩尔比将硫酸与2‑氨基乙磺酸钠在30‑70℃中和反应,10‑50℃结晶得到产品2‑氨基乙磺酸。

【技术特征摘要】
1.2-氨基乙磺酸的合成方法,其特征是:羟乙基磺酸钠的制备一:在24wt%的亚硫酸氢钠溶液中通入环氧乙烷气体,环氧乙烷与亚硫酸氢钠的用量摩尔比为1:1.2,在0.1MPa,PH值6.5—7.5和80°C下反应1.2小时,得到含羟乙基磺酸钠的混合物(转化率99%);2_氨基乙磺酸钠的制备一:在催化剂碳酸钠和碳酸氢钠的同时存在下,碳酸钠和碳酸氢钠的摩尔比为3:1,在含羟乙基磺酸钠的混合物中加入液氨(反应液中氨的浓度为20%,质量百分比),在15MPa、160°C下反应45分钟制得2-氨基乙磺酸钠,其中,催化剂的用量是羟乙基磺酸钠的质量的1% ;2_氨基乙磺酸的制备一:按I:2的摩尔比将硫酸与.2-氨基乙磺酸钠在.30-70°C中和反应,10-50°C结晶得到产品2-氨基乙磺酸。2.根据权利要求1所述的2-氨基乙磺酸的合成方法,其特征是:羟乙基磺酸钠的制备二:将1:1.1摩尔比的环氧乙烷与亚硫酸氢钠在0.07MPa、PH值6.5—.7.5和75°C下反应.1.5小时,制得羟乙基磺酸钠;2_氨基乙磺酸钠的制备二:在催化剂碳酸...

【专利技术属性】
技术研发人员:陆韬王代龙
申请(专利权)人:陆韬王代龙
类型:发明
国别省市:湖北;42

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