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【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于化妆品领域,具体涉及一种2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的合成方法及其应用。
技术介绍
1、由于环境的恶化和人们生活、工作压力的增大,以及过度的皮肤清洁,导致越来越多的人皮肤屏障受损,开始出现皮肤红斑、发痒、刺痛等炎性症状。同时,化妆品的不当使用,加重了这些症状。因此,人们迫切地需要具有明显抗炎效果、安全、无不良反应的化妆品来达到舒缓过敏症状的目的。燕麦是全球的主要谷物之一,燕麦生物碱是燕麦中的主要功能成分,目前已发现20余种,燕麦生物碱d作为在燕麦中发现的一类酚类化合物,因其结构中含有的功能性酰胺键而具备一定的生物活性:燕麦生物碱具有抗炎、抗过敏等多种生理活性。燕麦生物碱d但因其难溶于水的特点,使其很难在护肤品及化妆品中应用。因此开发燕麦生物碱d盐易于溶解混合,且可有效维持功能性原料效果且可缓解皮肤刺激的物质。在cn106511110b的中国专利中对2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸精氨酸盐的制备已进行了报道,但其制备工艺复杂,繁琐,不利于其规模化生产,为此本专利提出了一条非常简洁的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸精氨酸盐制备新工艺。
技术实现思路
1、本专利技术的目的在于提供一种2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的合成方法,同时提供2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的精氨酸盐及2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的胍盐的合成方法,以解决上述
技术介绍
中提出的问题。
2、为了解决上述技术问题,本专利技术提供
3、2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的合成方法,包括步骤:
4、
5、合成方法是在温度为0℃,机械搅拌条件下,向反应釜中依次加入2-氨基苯甲酸叔丁酯、二氯甲烷、三乙胺,加完后,慢慢滴加对羟基苯丙酰氯,加完后,保持温度为0℃继续搅拌至反应完全,待反应完全后,分别用10l的饱和氯化钠水溶液对有机相洗涤三次;将洗涤后的有机相移至反应釜,并加入三氟乙酸,搅拌至反应完全,回收溶剂和过量的三氟乙酸,旋干得到2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸。
6、利用上述合成方法制得的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的应用,用于制备2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的精氨酸盐,包括步骤:
7、
8、合成方法是在室温机械搅拌下,依次向反应釜中加入2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸、溶剂、精氨酸,加完后继续搅拌2小时至溶液澄清后,过滤,滤液部分回收溶剂后旋干得淡黄色粉末状固体即2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的精氨酸盐。
9、进一步,2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸、精氨酸的摩尔质量比为2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸∶精氨酸=1∶1。
10、进一步,所述溶剂为除石油醚以外的溶剂中的任一溶剂。
11、利用上述的合成方法制得的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的应用,用于制备2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的胍盐,包括步骤:
12、
13、合成方法为在室温机械搅拌下,依次向反应釜中加入的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸、溶剂、碳酸胍,加完后继续搅拌至溶液澄清后,过滤,滤液部分回收溶剂后旋干得淡黄色粉末状固体即2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的胍盐。
14、进一步,2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸、碳酸胍的摩尔质量比为2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸∶碳酸胍=1∶1。
15、进一步,所述溶剂为除石油醚以外的溶剂中的任一溶剂。
16、有益效果
17、本专利技术提供的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的合成方法及其应用于制备两种2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸盐的制备工艺非常简洁,有利于规模化生产,并且通过本专利技术提供的方法制得的产品收率高,克服了过去先用大量碱水解、再用大量的稀酸中和并沉淀,最终用大量溶剂重结晶得到产物,从而产生大量的酸碱等废液,污染环境的方法。本专利技术再用所提出的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸新合成方法得到的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸与精氨酸和胍等两种化合物反应得到两种盐,应用前景广阔。
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1.2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的合成方法,其特征在于,包括步骤:
2.利用权利要求1所述的合成方法制得的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的应用,其特征在于,用于制备2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的精氨酸盐,包括步骤:
3.根据权利要求2所述的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的应用,其特征在于,2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸、精氨酸的摩尔质量比为2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸∶精氨酸=1∶1。
4.根据权利要求2所述的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的应用,其特征在于,所述溶剂为除石油醚以外的溶剂中的任一溶剂。
5.利用权利要求1所述的合成方法制得的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的应用,其特征在于,用于制备2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的胍盐,包括步骤:
6.根据权利要求5所述的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的应用,其特征在于,2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸、碳酸胍的摩尔质量比为2-(3-(4-
7.根据权利要求5所述的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的应用,其特征在于,所述溶剂为除石油醚以外的溶剂中的任一溶剂。
...【技术特征摘要】
1.2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的合成方法,其特征在于,包括步骤:
2.利用权利要求1所述的合成方法制得的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的应用,其特征在于,用于制备2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的精氨酸盐,包括步骤:
3.根据权利要求2所述的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的应用,其特征在于,2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸、精氨酸的摩尔质量比为2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸∶精氨酸=1∶1。
4.根据权利要求2所述的2-(3-(4-羟基苯基)丙酰氨基)苯甲酸的应用,其特征在于,...
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