具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物以及包含它的害虫防治剂制造技术

技术编号:22153411 阅读:41 留言:0更新日期:2019-09-21 05:41
本发明专利技术涉及具有2‑亚氨基的含氮杂环衍生物以及包含它的害虫防治剂。本发明专利技术提供了以下式(I)表示的具有2‑亚氨基的含氮杂环衍生物:[化学式1][在该式中,Ar表示可以被取代的苯基、可以被取代的5至6元杂环或4至10元杂环烷基,A表示具有包含一个或多个氮原子的5至10元不饱和键的杂环,并且具有被在与环上存在的氮原子相邻位置的R基团取代的亚氨基,Y表示氢原子、卤素原子、羟基、可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C1至C6烷氧基、氰基或硝基,并且R表示下式(a)至(e)、(y)或(z)表示的任何一个基团。][化学式2]

Nitrogen-containing heterocyclic derivatives with 2-imino and pest control agents containing them

【技术实现步骤摘要】
具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物以及包含它的害虫防治剂本申请为2013年2月27日提交的、专利技术名称为“具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物以及包含它的害虫防治剂”的PCT申请PCT/JP2013/056055的分案申请,所述PCT申请进入中国国家阶段的日期为2014年9月10日,申请号为201380013407.1。[
]本专利技术涉及具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物以及使用它的新害虫防治剂。[
技术介绍
]至今为止,虽然发现了许多害虫防治剂,但是因为药物敏感性降低、长期效果、使用时的安全性等问题,仍需要新的药物。特别是对于东亚和东南亚的稻栽培,对以盖达落立(imidacloprid)所代表的包含新烟碱的主要杀虫剂而言,因抗药性发展的飞虱所导致的损害正具体化,并且希望对抵抗性发展的飞虱的特别的药物。欧洲专利申请公布号432600(PTL1)公开了与式(I)表示的化合物具有相同的环结构的多种化合物,但是该化合物用作除草剂,并且没有关于害虫防治的描述。欧洲专利申请公布号268915(PTL2)公开了结构式N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺,但是没有描述关于通过具有其它结构的化合物防治害虫。日本专利申请公布号5-78323(PTL3)公开了与式(I)表示的化合物类似的化合物,但是该化合物具有与本化合物不同的结构,在式(I)中,R是具有苯环的酰基、具有杂环的酰基、烷基磺酰基、烷基氨基羰基和烷基氨基硫代羰基。其生物学活性是杀虫活性,但是本专利技术化合物没有表明对抗广泛的害虫物种的显著高活性。国际公布号2006/051704(PTL4)公开了与本专利技术的式(I)化合物类似的化合物,但是没有具体公开式(I)表示的化合物,并且没有表明有关害虫防治活性的本专利技术的内容。欧洲专利申请公布号259738(PTL5)公开了具有与式(I)表示的化合物类似的环结构的多种化合物,但是没有公开或表明具有三氟乙酸亚氨基结构的化合物。[引用列表][专利文献][PTL1]欧洲专利申请公布号432600[PTL2]欧洲专利申请公布号268915[PTL3]日本专利申请公布号5-78323[PTL4]国际公布号2006/051704[PTL5]欧洲专利申请公布号259738[专利技术概述][技术问题]本专利技术设计提供新的害虫防治剂以便在害虫防治领域解决例如药物敏感性降低、长期效果、使用时的安全性等相关领域的化学品具有的问题。本专利技术的一个重要问题是提供化学物,其对稻褐飞虱(Nilaparvatalugens)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)和灰飞虱(Laodelphaxstriatella)(它们在近年来的稻区域中成为主要的害虫)具有非常好的害虫防治作用,甚至对抗药性飞虱也显示出高活性,在其应用例如土壤处理、种子处理、育苗箱处理等时,减轻操作员暴露于化学物的机会,并且可以安全使用。[问题解决]为了解决该问题,本专利技术人深化研究,并且因此发现化学式(I)表示的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物具有作为害虫防治剂的优异的活性。也就是说,根据本专利技术,提供了以下专利技术。(1)下式(I)表示的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物或其盐。[化学式1][在该式中,Ar表示可以被取代的苯基、可以被取代的5至6元杂环或者4至10元杂环烷基,A表示具有包含一个或多个氮原子的5至10元不饱和键的杂环,并且具有被在与环上存在的氮原子相邻位置的R基团取代的亚氨基,Y表示氢原子、卤素原子、羟基、可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C1至C6烷氧基、氰基或硝基,并且R表示下式(a)至(e)、(y)或(z)表示的任意一个基团,[化学式2][其中R1表示氢原子、取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基或五氟苯基,R2表示被卤素原子取代的C1至C6烷基、未取代的C3至C6分支或环状烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的5至10元杂环或者取代或未取代的苄基,R3表示可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)烯基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1至C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)烯基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)炔基、取代或未取代的5至10元杂环、取代或未取代的5至10元杂环(C1至C6)烷基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)烯基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)炔基、(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)炔基、(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)烯基或者(C1至C4)烷硫基(C2至C5)炔基,R4表示氢原子、甲酰基、可以被取代的C1至C18烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)烯基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1至C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)烯基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)炔基、取代或未取代的5至10元杂环、取代或未取代的5至10元杂环(C1至C6)烷基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)烯基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)炔基、(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)炔基、(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷硫基(C2至C5)炔基,或者下式(f)至(n)表示的基团,[化学式3]其中,R4a、R4b和R4c表示可以被卤素原子取代的C1至C6烷基、可以被卤素原子取代的C2至C6烯基、可以被卤素原子取代的C2至C6炔基、取代或未取代的(C6至C10)芳基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C1至C6)烷基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)烯基、取代或未取代的(C6至C10)芳基(C2至C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1至C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)烯基、取代或未取代的苯氧基(C2至C6)炔基、取代或未取代的5至10元杂环、取代或未取代的5至10元杂环(C1至C6)烷基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)烯基、取代或未取代的5至10元杂环(C2至C6)炔基、(C1至C4)烷氧基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)烯基、(C1至C4)烷氧基(C2至C5)炔基、(C1至C4)烷硫基(C1至C5)烷基、(C1至C4)烷硫基(本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.害虫防治剂,其包含下式(I)表示的具有2‑亚氨基的含氮杂环衍生物或其盐,

【技术特征摘要】
2012.02.29 JP 2012-0437431.害虫防治剂,其包含下式(I)表示的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物或其盐,[在式(I)中,Ar表示6-氯-3-吡啶基、2-氯-5-噻唑基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基或6-三氟甲基-3-吡啶基,下式表示的环表示下式(A-1):Y表示氢原子,并且R表示下式(c)表示的基团,[其中,R3表示三氟甲基]];其中害虫是选自以下的至少一种:小菜蛾(Plutellaxylostella)、斜纹夜蛾(Spodopteralitura)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、赤豆象(Callosobruchuschinensis)、灰飞虱(Laodelphaxstriatella)、西花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)、赤须盲蝽(Trigonotyluscaelestialium)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、稻褐飞虱(Nilaparvatalugens)、稻负泥虫(Oulemaoryzae)、家蝇幼虫(houseflyinstarlarvae)、长角血蜱(Haemaphysalislongicornis)、猫蚤(Ctenocephalidesfelis)和家白蚁(Coptotermesformosanus)。2.权利要求1的害虫防治剂,其中具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物是N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙硫酰胺。3.下式(I)表示的具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物或其盐在制备用于防治害虫的产品中的用途,[在式(I)中,Ar表示6-氯-3-吡啶基、2-氯-5-噻唑基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基或6-三氟甲基-3-吡啶基下式表示的环表示下式(A-1):Y表示氢原子,并且R表示下式(c)表示的基团,[其中,R3表示三氟甲基]];其中害虫是选自以下的至少一种:小菜蛾(Plutellaxylostella)、斜纹夜蛾(Spodopteralitura)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、赤豆象(Callosobruchuschinensis)、灰飞虱(Laodelphaxstriatell...

【专利技术属性】
技术研发人员:利部伸三三富正明橘田繁辉堀越亮小野崎保道中村哲
申请(专利权)人:明治制果药业株式会社
类型:发明
国别省市:日本,JP

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