The invention discloses a heterocyclic organic electroluminescent material with a yield-centered structure, a preparation method and application thereof. The heterocyclic organic electroluminescent material with a yield-centered structure is not easy to crystallize and aggregate among molecules, has appropriate molecular weight, good film stability, suitable HOMO and LUMO energy levels, and can be used as a light-emitting layer of OLED devices, and can be applied to OLED devices. In the field of electroluminescence. When the compound of the invention is used as the light-emitting layer material of OLED light-emitting device, the OLED device manufactured has good photoelectric performance.
【技术实现步骤摘要】
一种以屈为中心结构的杂环类有机电致发光材料及制备方法和应用
本专利技术属于有机电致发光领域,尤其涉及一种以屈为中心结构的杂环类有机电致发光材料及制备方法与应用。
技术介绍
有机电致发光二级管(OLED)产生于上世纪80年代,具有自发光、广视角、响应速度快、可实现柔性显示等诸多优点,这使其成为下一代平板显示技术的最有利竞争者,受到人们极大的关注,并且经过二十余年的发展,该技术已逐步走向成熟。目前,有机电致发光技术,主要被应用在两个领域中,分别为全彩显示和白光照明。基于OLED显示技术的商品,已经逐步实现产业化,比如,在智能手机、曲面电视等商品中,已经较广泛地应用了该项技术。用于有机电致发光器件的材料主要包括电极材料、载流子传输材料、发光材料,其中发光材料在OLED中占有重要位置。为了实现全彩显示,分别需要红、绿、蓝三种颜色的发光器件,与红光器件和绿光器件相比,蓝色发光器件尚不够成熟,器件寿命和效率偏低。人们正通过超净技术,封装技术,开发具有高玻璃化转变温度的蓝光材料等来提高蓝光器件的寿命,而掺杂技术和开发具有两极结构的新型材料,则是提高器件效率的方向。掺杂技术是通过将发光材料(客体材料)分散在其它材料(主体材料)之中,来降低发光材料的浓度,从而避免分子间聚集和浓度淬灭,进而实现提高器件效率,改善电致发光色纯度,延长器件寿命的目的。徐虹等在期刊《化学与黏合》发表的“6,12-二溴屈的合成研究”一文披露屈是一种由四个苯环构成的多环芳烃。屈是白色或带银灰色、黄绿色鳞片状或平斜方八面结晶体,在紫外线下呈强烈紫外荧光。在各种有机电致发光材料中,屈化学性质并不活泼,具有 ...
【技术保护点】
1.一种以屈为中心结构的杂环类有机电致发光材料,其特征在于,其结构式如下:
【技术特征摘要】
1.一种以屈为中心结构的杂环类有机电致发光材料,其特征在于,其结构式如下:其中,R1为氢、碳原子数为5-60的芳香族杂环基或碳原子数为5-60的多环芳基共轭结构基团中的任意一种;R2为氢、碳原子数为5-60的芳香族杂环基或碳原子数为5-60的多环芳基共轭结构基团中的任意一种;R1和R2不同时为氢。2.根据权利要求1所述一种具有杂环结构的有机电致发光材料,其特征在于,R1、R2选自氢或如下基团中的任意一种:3.制备权利要求1所述一种以屈为中心结构的杂环类有机电致发光材料的方法,其特征在于,步骤如下:(1)将原料6,12-二溴屈和2-(甲氧基羰基)苯硼酸加入到有机溶剂中,在惰性气体的保护下加入催化剂和碱性物质,在0-150℃条件下反应2-24小时,获得含有中间体I的反应体系;其中,所述的有机溶剂为甲苯、二甲苯、三甲苯、无水乙醇、二氯乙烷、氯仿、四氢呋喃、丙酮或乙酸乙酯中的一种或两种以上混合;所述的催化剂为Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2或Pd2(dba)3中的一种或两种以上混合;所述的碱性物质为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾或碳酸铯中的一种或两种以上混合;所述中间体Ⅰ的结构式为:(2)将步骤(1)获得的中间体I加入有机溶剂中,在惰性气体的保护下,反应体系降温至-10~-80℃,滴加甲基锂的乙醚溶液,滴加完毕在-30-30℃条件下反应2-24小时,获得含有中间体II的反应体系;其中,所述的有机溶剂为四氢呋喃、乙醚、甲基叔丁基醚的一种或两种以上混合;所述中间体II的结构式为:(3)将步骤(2)获得的中间体Ⅱ加到有机溶剂中,在惰性气体的保护下加入酸性物质,在0-200℃条件下反应2-24小时,获得含有中间体III的反应体系;其中,所述的有机溶剂为甲苯、二甲苯、均三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、邻二氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷中的一种或两种以上混合;所述的酸性物质为甲烷磺酸、多聚磷酸、乙酸、盐酸中的一种或两种以上混合;所述中间体III的结构式为:(4)将步骤(3)获得的中间体III和卤代试剂加入有机溶剂中,在惰性气体的保护下,在-10~150℃条件下反应2-24h,获得含有化合物I的反应体系;其中,所述的有机溶剂为四氢呋喃、氯仿、二氯乙烷、二氯甲烷、四氯化碳、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基乙酰胺中的一种或两种以上混合;所述的卤代试剂为溴素、二溴海因或N-溴代丁二酰亚胺中的一种或两种以上混合;所述的化合物I的结构式...
【专利技术属性】
技术研发人员:高自良,张学衡,王元勋,沈朝祥,周银波,张书民,
申请(专利权)人:中节能万润股份有限公司,
类型:发明
国别省市:山东,37
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