一种热活化延迟荧光深红光材料及其电致发光器件制造技术

本发明专利技术属于显示技术领域，具体涉及一种热活化延迟荧光深红光材料及其电致发光器件。本发明专利技术提供了一种热活化延迟荧光深红光材料，其结构通式为

A Thermally Activated Delayed Fluorescence Deep Red Light-emitting Material and Its Electroluminescent Devices

The invention belongs to the display technology field, in particular to a thermally activated delayed fluorescence deep red light material and an electroluminescent device. The invention provides a thermally activated delayed fluorescence deep red light material with a general formula of structure.

【技术实现步骤摘要】
一种热活化延迟荧光深红光材料及其电致发光器件
本专利技术属于显示
，具体涉及一种热活化延迟荧光深红光材料及其电致发光器件。
技术介绍
OLED以其主动发光不需要背光源、发光效率高、可视角度大、响应速度快、温度适应范围大、生产加工工艺相对简单、驱动电压低，能耗小，更轻更薄，柔性显示等优点以及巨大的应用前景，吸引了众多研究者的关注。在OLED中，起主导作用的发光客体材料至关重要。早期的OLED使用的发光客体材料为荧光材料，由于在OLED中单重态和三重态的激子比例为1:3，因此基于荧光材料的OLED的理论内量子效率(IQE)只能达到25％，极大的限制了荧光电致发光器件的应用。重金属配合物磷光材料由于重原子的自旋轨道耦合作用，使得它能够同时利用单重态和三重态激子而实现100％的IQE。然而，通常使用的重金属都是Ir、Pt等贵重金属，并且重金属配合物磷光发光材料在深红光以及深蓝光材料方面尚有待突破。纯有机热活化延迟荧光(TADF)材料，通过巧妙的分子设计，使得分子具有较小的最低单三重能级差(ΔEST)，这样三重态激子可以通过反向系间窜越(RISC)回到单重态，再通过辐射跃迁至基态而发光，从而能够同时利用单、三重态激子，也可以实现100％的IQE。对于TADF材料，快速的反向系间窜越常数(kRISC)以及高的光致发光量子产率(PLQY)是制备高效率OLED的必要条件。目前，具备上述条件的TADF材料相对于重金属Ir配合物而言还是比较匮乏，在磷光重金属材料有待突破的深红光领域，TADF材料方面更是寥寥无几。因此，现有TADF材料的深红光领域缺少磷光重金属材料成为了本领域技术人员亟待突破的技术问题。
技术实现思路
有鉴于此，本专利技术提供了一种热活化延迟荧光深红光材料及其电致发光器件，解决了现有TADF材料的深红光领域缺少磷光重金属材料的技术问题。本专利技术提供了一种热活化延迟荧光深红光材料，其结构通式为其中R1为中的一种；R2为中的一种。本专利技术还提供了一种热活化延迟荧光深红光材料的电致发光器件，包括玻璃、导电玻璃衬底层、空穴传输层、空穴注入层、发光层、电子传输层和阴极层；所述发光层由权利要求1所述的热活化延迟荧光深红光材料制得。优选的，所述空穴注入层为聚3，4-乙撑二氧噻吩：聚苯乙烯磺酸。优选的，所述空穴注入层为PEDOT:PSS。优选的，所述电子传输层为(1,3,5-三(3-(3-吡啶基)苯基)苯。优选的，所述阴极层为氟化锂/铝。从以上技术方案可知，本专利技术选择以具有较弱接受电子能力以及大的空间结构的邻碳硼烷为吸电子基团，通过苯或者其衍生物作为桥连基团，运用钯催化的C-N偶联方法连接不同的电子给体基团，制备的一系列深红光小分子材料。这样设计的TADF小分子具有非常小的单三线态能级差，同时具有深红光发射以及较高的PLQY。将这些小分子深红光材料应用于电致发光器件中，取得了良好的器件效果。附图说明为了更清楚地说明本专利技术实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本专利技术的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。图1为本专利技术实施例提供的电致发光器件的结构示意图；图2为本专利技术实施例提供的热活化延迟荧光深红光材料器件1的发光光谱图；图3本专利技术实施例提供的热活化延迟荧光深红光材料器件2的发光光谱图；图4为本专利技术实施例提供的热活化延迟荧光深红光材料器件3的发光光谱图；图5为本专利技术实施例提供的热活化延迟荧光深红光材料器件4的发光光谱图；图6为本专利技术实施例提供的热活化延迟荧光深红光材料器件5的发光光谱图；图7为本专利技术实施例提供的热活化延迟荧光深红光材料器件6的发光光谱图；图8为本专利技术实施例提供的热活化延迟荧光深红光材料器件7的发光光谱图；图9为本专利技术实施例提供的热活化延迟荧光深红光材料器件8的发光光谱图；图10为本专利技术实施例提供的热活化延迟荧光深红光材料器件9的发光光谱图。具体实施方式下面将对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术保护的范围。为了更详细说明本专利技术，下面结合实施例对本专利技术提供的一种热活化延迟荧光深红光材料及其电致发光器件，进行具体地描述。实施例1：CB4F-X系列深红光材料的合成CB4F-Cz的合成：向100mL二口瓶中加入CB4F-Br(1.86g，5mmol)，咔唑(Cz，1.00g，6mmol)，醋酸钯(45mg，0.2mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.17g，0.6mmol)，然后在手套箱中加入NaOt-Bu(0.58g，6mmol)，在氩气氛围下打入40mL事先除水除氧的甲苯，在110℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入50mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:5)分离纯化，得红色粉末1.4g，产率60％。使用升华仪对终产物进行纯化，最后得到1.1g目标化合物。MS(EI)m/z:459.14。CB4F-DMAC的合成：向100mL二口瓶中加入CB4F-Br(1.86g，5mmol)，9,10-二氢-9,9-二苯基吖啶(DMAC，1.25g，6mmol)，醋酸钯(45mg，0.2mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.17g，0.6mmol)，然后在手套箱中加入NaOt-Bu(0.58g，6mmol)，在氩气氛围下打入40mL事先除水除氧的甲苯，在110℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入50mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:5)分离纯化，得红色粉末1.8g，产率71％。使用升华仪对终产物进行纯化，最后得到1.3g目标化合物。MS(EI)m/z:501.23。CB4F-PXZ的合成：向100mL二口瓶中加入CB4F-Br(1.86g，5mmol)，吩恶嗪(PXZ，1.10g，6mmol)，醋酸钯(45mg，0.2mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.17g，0.6mmol)，然后在手套箱中加入NaOt-Bu(0.58g，6mmol)，在氩气氛围下打入40mL事先除水除氧的甲苯，在110℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入50mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:5)分离纯化，得红色粉末1.6g，产率66％。使用升华仪对终产物进行纯化，最后得到1.1g目标化合物。MS(EI)m/z:475.21。实施例2：CB2Me-X系列深红光材料的合成CB2Me-Cz的合成：向100mL二口瓶中加入CB2Me-Br(1.63g，5mmol)，咔唑(Cz，1.00g，6mmol)，醋酸钯(45mg，0.2mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.17g，0.6mmol)，然后在手套箱中加入NaOt-Bu(0.58g，6mmol)，在氩气氛围下打入40mL事先除水除氧的甲苯，在110℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入50mL冰水中，二氯甲本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种热活化延迟荧光深红光材料，其特征在于，其结构通式为

【技术特征摘要】
1.一种热活化延迟荧光深红光材料，其特征在于，其结构通式为其中R1为中的一种；R2为中的一种。2.一种热活化延迟荧光深红光材料的电致发光器件，其特征在于，包括玻璃、导电玻璃衬底层、空穴传输层、空穴注入层、发光层、电子传输层和阴极层；所述发光层由权利要求1所述的热活化延迟荧光深红光材料制得。3.根据权利要求2所述的热活化延迟荧光深红光材料的电致发光器件，其特征在于，所述空穴注入层为聚...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘源，陈乔登，欧阳敏婷，李彦辰，付裕，孙建洲，邓桂凤，陈倩萍，
申请(专利权)人：广东工业大学，
类型：发明
国别省市：广东,44