一种含有咔唑基团的芳香胺类化合物及其有机发光器件制造技术

本发明专利技术公开了一种含有咔唑基团的芳香胺类化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。该结构中带有特定的咔唑基团，一方面，咔唑基团具有高三重态能级及高空穴迁移率；一方面，咔唑基团具有较高的氧化还原电位值，在空气或光照条件下有良好的稳定性；并且，取代咔唑N位上的苯基的四个氢被四个氘取代，因氘无毒无放射性，又比碳氢键稳定约6～9倍，得到性质更加稳定的化合物。而且，咔唑与邻位连接的联苯一起，延展了结构的共轭，有助于空穴的传输。将所得到的芳香胺类化合物作为有机发光器件中的空穴传输材料或光取出层材料，表现出高效率、高亮度、长寿命的优点。

An Aromatic Amine Compound Containing Carbazole Group and Its Organic Light Emitting Devices

The invention discloses an aromatic amine compound containing carbazole group and an organic light-emitting device thereof, which relates to the technical field of organic photoelectric materials. There are specific carbazole groups in the structure. On the one hand, carbazole groups have high triplet energy levels and high hole mobility; on the other hand, carbazole groups have high redox potential and good stability under air or light conditions; and four hydrogens substituted for phenyl at N site of carbazole are replaced by four deuterium because deuterium is non-toxic, non-radioactive and more stable than carbon-hydrogen bonds. 6-9 times, more stable compounds were obtained. Moreover, carbazole, together with ortho-linked biphenyls, extends the conjugation of structures and facilitates the transport of holes. The obtained aromatic amines have the advantages of high efficiency, high brightness and long life as hole transport materials or light extraction layer materials in organic light emitting devices.

【技术实现步骤摘要】
一种含有咔唑基团的芳香胺类化合物及其有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种含有咔唑基团的芳香胺类化合物及其有机发光器件。
技术介绍
近年来，有机发光二极管(OLED:OrganicLightEmittingDiode)作为一种新型和有前途的显示技术逐渐进入人们的视野。OLED是一种由多层有机薄膜结构形成的电致发光器件，其中的有机薄膜是利用蒸镀、沉积或旋涂工艺在基板上形成的有机发光材料的膜。1987年，美国柯达公司的邓青云(C.W.Tang)及SteveVanSlyke以真空蒸镀法首次制成了多层式结构的OLED。它与传统的显示技术相比，在电压特性、发光亮度、发光效率、器件重量、响应速度以及观赏视角等方面具有显著优势，并因其低成本潜力，拥有广阔市场前景。通常，OLED具有层状或层压结构。例如，典型的OLED具有阳极/有机发光层/阴极多层结构。OLED还可具有各种其它结构，例如阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极多层结构或阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极多层结构。目前，有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，大量性能优良的有机电致发光材料陆续被开发出来，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，如何设计新的性能更好的材料进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种含有咔唑基团的芳香胺类化合物及其有机发光器件，本专利技术提供的有机化合物制备方法简单，由该化合物制成的有机发光器件表现出高效率、高亮度、长寿命的优点，是性能优良的有机发光材料。本专利技术首先提供一种含有咔唑基团的芳香胺类化合物，结构式如式I或式II所示：其中，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；R1-R5独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基中的一种。优选的，所述含有咔唑基团的芳香胺类化合物，结构式如下所示：优选的，所述R1-R5独立的选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基。优选的，所述R1-R5全为氢或全为氘。优选的，所述R1-R5全为氘。优选的，所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩恶嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶噻基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并吡咯基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基中的一种。最优选的，所述含有咔唑基团的芳香胺类化合物选自如下所示结构中的任意一种：本专利技术还提供含有咔唑基团的芳香胺类化合物在有机发光器件中的应用。优选的，所述有机发光器件包括阳极、阴极、光取出层和有机物层，有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机物层中的至少一层含有所述的含有咔唑基团的芳香胺类化合物。优选的，所述含有咔唑基团的芳香胺类化合物用于制备有机发光器件的空穴传输层。优选的，所述含有咔唑基团的芳香胺类化合物用于制备有机发光器件的光取出层。本专利技术的有益效果：本专利技术首先提供一种含有咔唑基团的芳香胺类化合物，该芳香族胺类衍生物具有式Ⅰ或式II所示结构，该结构中带有特定的咔唑基团，一方面，咔唑基团具有高三重态能级及高空穴迁移率；一方面，咔唑基团具有较高的氧化还原电位值，在空气或光照条件下有良好的稳定性；并且，取代咔唑N位上的苯基的四个氢被四个氘取代，因氘无毒无放射性，又比碳氢键稳定约6～9倍，得到性质更加稳定的化合物。而且，咔唑与邻位连接的联苯一起，延展了结构的共轭，有助于空穴的传输。将所得到的芳香胺类化合物用于制备有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的空穴传输材料或光取出层材料，带有氘取代的咔唑基团具有较高的玻璃化转变温度，这有利于延长OLED的器件寿命；表现出高效率、高亮度、长寿命的优点，优于现有常用OLED器件。作为空穴传输材料使用时，空穴迁移率在0.4～0.5MV/cm的电场强度下最高可达到10-4cm2/Vs；作为光取出层的材料，当厚度为60nm时，折射率可达到2.0。上述器件可用于平板显示器、照明光源、手机屏幕、信号灯等应用领域。具体实施方式为了进一步理解本专利技术，下面结合实施例对本专利技术优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本专利技术的特征和优点，而不是对本专利技术权利要求的限制。本专利技术所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。本专利技术所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。本专利技术所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。本专利技术所述取代的烷基、取代的芳基、取代的杂芳基中，所述取代基独立地选自氘、C1-C10烷基、氰基、硝基、C6-C24芳基或C3-C20杂芳基。优选的，取代基为氘、氰基、甲基、三氟甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、苝基、芘基、苯甲基、甲氧基、甲硫基、苯氧基、苯硫基、芴基、9,9-二甲基芴基、二苯胺基、二甲胺基、咔唑基，9-苯基咔唑基、呋喃基、噻吩基、氟基、三苯基硅基、三甲基硅基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、哌啶基、吡啶基、嘧啶基、联苯基、三联苯基、硝基等，但不限于此。本专利技术首先提供一种含有咔唑基团的芳香胺类化合物，结构式如式I或式II所示：其中，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；R1-R5独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基中的一种。优选的，所述一种含有咔唑基团的芳香胺类化合物，结构式如下所示：优选的，所述R1-R5独立的选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基。优选的，所述R1-R5全为氢或全为氘。优选的，所述R1-R5全为氘。优选的，所述Ar1、本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含有咔唑基团的芳香胺类化合物，其特征在于，结构式如式I或式II所示：

【技术特征摘要】
1.一种含有咔唑基团的芳香胺类化合物，其特征在于，结构式如式I或式II所示：其中，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；R1-R5独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基中的一种。2.根据权利要求1所述的一种含有咔唑基团的芳香胺类化合物，其特征在于，结构式如下所示：3.根据权利要求1所述的一种含有咔唑基团的芳香胺类化合物，其特征在于，R1-R5独立的选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基。4.根据权利要求1所述的一种含有咔唑基团的芳香胺类化合物，其特征在于，R1-R5全为氢或全为氘。5.根据权利要求1所述的一种含有咔唑基团的芳香胺类化合物，其特征在于，R1-R5全为氘。6.根据权利要求1所述的一种含有咔唑基团的芳香胺类化合物，其特征在于，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩恶嗪基、取代或未取代的吩噻...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘喜庆，蔡辉，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22