一种有机电致发光材料及其有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种有机电致发光材料及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。该类有机电致发光材料为两种化合物的混合物，其最高占据分子轨道能级、空穴迁移率和玻璃化转变额温度都很高，从而溶解性、无定形成膜性、稳定性以及荧光性能都很好，作为第一空穴传输层和第二空穴传输层应用在OLED器件中，可以显著提高器件的发光效率、色纯度和使用寿命，还能降低器件的驱动电压，是一类性能优良的OLED材料。

【技术实现步骤摘要】
一种有机电致发光材料及其有机电致发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种有机电致发光材料及其有机电致发光器件。
技术介绍
有机发光二极管(OrganicLight-EmittingDiode，OLED)又被称为有机电激光显示，是双注入型发光器件，器件结构由阳极、阴极、以及阳极和阴极之间的一层以上的有机薄膜层组成。其发光机理是：向阳极和阴极之间施加电压，电子从阴极一侧注入，空穴从阳极一侧注入，二者在发光层结合成为激子(exciton)，激子再从激发态恢复至基态，从而发光，实现将电能直接转化为有机半导体材料分子的光能。空穴传输层是目前各大OLED材料企业研究的热点，在OLED器件中主要起到传输空穴的作用，同时还能改善器件的发光效率、色纯度、使用寿命和驱动电压等性能。通常，空穴传输层材料应具有高的空穴迁移率(holemobility)、高的玻璃化温度(Tg)以及好的溶解性，以达到热稳定、成膜性好的效果。目前，根据具体发挥的功能不同，空穴传输层被细分为第一空穴传输层、第二空穴传输层和电子阻挡层等。其中，第二空穴传输层的作用在于实现发光层内的电荷均衡，提高器件的发光效率、色纯度和使用寿命，同时降低器件的驱动电压。但是，目前用于第二空穴传输层的材料十分有限，以三芳胺及联苯胺类化合物为主，所起到的作用也并不理想。因此，迫切需要开发出具有优异效果的第二空穴传输层材料。
技术实现思路
针对现有技术存在的上述问题，本专利技术提供一种有机电致发光材料及其有机电致发光器件。本专利技术提供了一种有机电致发光材料，该材料包含通式(I)及通式(II)所示结构：其中，X选自C或N；L、L1’、L2’、L3’独立地选自单键、C6～C30的取代或未取代的二价芳基、C3～C30的取代或未取代的二价杂芳基；Ar1、Ar2、Ar3、Ar4独立地选自C6～C60的取代或未取代的芳基、C3～C60的取代或未取代的杂芳基，或者Ar1与Ar2相互连接形成含氮五元杂环，或者Ar3与Ar4相互连接形成含氮五元杂环；Ar1’选自C25-C60的取代或未取代的9,9’-螺二芴基；Ar2’选自C16-C30的取代或未取代的二苯并呋喃基、C16-C30的取代或未取代的二苯并噻吩基；Ar3’选自C6-C60的取代或未取代的芳基、C3-C60的取代或未取代的杂芳基。优选的，所述的L、L1’、L2’、L3’独立地选自单键或如下基团：其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、氰基、氟原子、甲氧基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基。优选的，所述的Ar1、Ar2、Ar3、Ar4独立地选自以下基团，或者Ar1与Ar2相互连接形成含氮五元杂环，或者Ar3与Ar4相互连接形成含氮五元杂环：其中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15、Z16、Z17独立地选自氢、氘、氰基、氟原子、甲氧基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、萘基、菲基、蒽基、联苯基；A为稠合在苯环上的苯基。优选的，所述的Ar1’选自如下基团：其中，R1’、R2’、R3’、R4’、R5’独立地选自氢、氰基、氟原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、苯基、联苯基。优选的，所述的Ar2’选自以下基团：其中，F、G为稠合在苯环上的苯基。所述的通式(I)表示的化合物优选选自如下所示I-1～I-84中的任意一种：所述的通式(II)表示的化合物优选选自如下所示化合物中的任意一种：本专利技术还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和置于所述阴极与所述阳极之间的一个或多个有机物层；所述有机物层中含有所述的有机电致发光材料。优选的，所述的有机物层中同时含有第一空穴传输层和第二空穴传输层；所述的第一空穴传输层和第二空穴传输层中的至少一层含有所述的有机电致发光材料。本专利技术的有益效果：本专利技术提供的有机电致发光材料，是通式(I)所示化合物与通式(II)所示化合物的混合物，该材料具有高的空穴迁移率，有利于铵离子空穴的注入；具有高的最高占据分子轨道(HOMO)能级，能够实现发光层内的电荷均衡；同时，该材料的玻璃化转变温度(Tg)高，具有好的热稳定性，能够保证器件能够长期稳定使用；该材料的溶解性、无定形成膜性、荧光性能和光稳定性也很好。综上所述，该材料是一类性能优良的OLED材料，应用于OLED器件中，能够提高器件的发光效率、色纯度和使用寿命，还能降低器件的驱动电压。具体实施方式本专利技术首先提供一种有机电致发光材料，该材料包含通式(I)及通式(II)所示结构：其中，X选自C或N；L、L1’、L2’、L3’独立地选自单键、C6～C30的取代或未取代的二价芳基、C3～C30的取代或未取代的二价杂芳基；Ar1、Ar2、Ar3、Ar4独立地选自C6～C60的取代或未取代的芳基、C3～C60的取代或未取代的杂芳基，或者Ar1与Ar2可以相互连接形成含氮五元杂环，或者Ar3与Ar4可以相互连接形成含氮五元杂环；Ar1’选自C25-C60的取代或未取代的9,9’-螺二芴基；Ar2’选自C16-C30的取代或未取代的二苯并呋喃基、C16-C30的取代或未取代的二苯并噻吩基；Ar3’选自C6-C60的取代或未取代的芳基、C3-C60的取代或未取代的杂芳基。优选的，所述的L、L1’、L2’、L3’独立地选自单键或如下基团：其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、氰基、氟原子、甲氧基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基。优选的，所述的Ar1、Ar2、Ar3、Ar4独立地选自以下基团，或者Ar1与Ar2可以相互连接形成含氮五元杂环，Ar3与Ar4可以相互连接形成含氮五元杂环：其中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15、Z16、Z17独立地选自氢、氘、氰基、氟原子、甲氧基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、萘基、菲基、蒽基、联苯基；A为稠合在苯环上的苯基。优选的，所述的Ar1’选自如下基团：其中，R1’、R2’、R3’、R4’、R5’独立地选自氢、氰基、氟原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、苯基、联苯基。优选的，所述的Ar2’选自以下基团：其中，F、G为稠合在苯环上的苯基。本专利技术所述的芳基是指芳烃分子的一个芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下的基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，例如可选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基或苯并菲基等，但不限于此。本专利技术所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替换得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，例如可以选自吡啶基、喹啉基、咔唑基、噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咪唑基或苯并咪唑基等，但不限于此。本专利技术所述的二价芳基是指芳烃分子的两个芳核碳上各去掉一个氢原子后，剩下的二价基团的总称，其可以为二价单环芳基或二价稠环芳基，例如可选自亚苯基、亚本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机电致发光材料，其特征在于，该材料包含通式(I)及通式(II)所示结构：

【技术特征摘要】
1.一种有机电致发光材料，其特征在于，该材料包含通式(I)及通式(II)所示结构：其中，X选自C或N；L、L1’、L2’、L3’独立地选自单键、C6～C30的取代或未取代的二价芳基、C3～C30的取代或未取代的二价杂芳基；Ar1、Ar2、Ar3、Ar4独立地选自C6～C60的取代或未取代的芳基、C3～C60的取代或未取代的杂芳基，或者Ar1与Ar2相互连接形成含氮五元杂环，或者Ar3与Ar4相互连接形成含氮五元杂环；Ar1’选自C25-C60的取代或未取代的9,9’-螺二芴基；Ar2’选自C16-C30的取代或未取代的二苯并呋喃基、C16-C30的取代或未取代的二苯并噻吩基；Ar3’选自C6-C60的取代或未取代的芳基、C3-C60的取代或未取代的杂芳基。2.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述的L、L1’、L2’、L3’独立地选自单键或如下基团：其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、氰基、氟原子、甲氧基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基。3.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述的Ar1、Ar2、Ar3、Ar4独立地选自以下基团，或者Ar1与Ar2相互连接形成含氮五元杂环，或者Ar3与Ar4相互连接形成含氮五元杂环：其中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z1...

【专利技术属性】
技术研发人员：周雯庭，蔡辉，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22