一种从茶多酚中提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法，其特征在于用乙酰化试剂使茶多酚中的多酚物质羟基乙酰化，然后用硅胶柱色谱分离得到全乙酰化的表没食子儿茶素没食子酸酯，再使全乙酰化的表没食子儿茶素没食子酸酯在酸性条件下和质子性溶剂中水解得到表没食子儿茶素没食子酸酯，经干燥得到不含溶剂的表没食子儿茶素没食子酸酯。本发明专利技术优点是原材料消耗小，收率高，并可以大规模生产表没食子儿茶素没食子酸酯单体。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种从茶多酚中分离提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法。
技术介绍
茶多酚是从茶叶中提取的多酚类活性物质，其中单体化合物有儿茶素(c)、表儿茶素(EC)、没食子儿茶素(GC)、儿茶素没食子酸酯(CG)、表没食子儿茶素 (EGC)、表儿茶素没食子酸酯(ECG)、没食子儿茶素没食子酸酯(GCG)，表没食子 儿茶素没食子酸酯(EGCG)，此外还有少量咖啡因和儿茶素聚合物。其中主要 成分为表没食子儿茶素没食子酸酯，市售茶多酚中一般含表没食子儿茶素没食 子酸酯30-70%。近年研究表明，茶多酚具有抗肿瘤、抗氧化、抗炎、抗病毒、降血脂、防 辐射等多种重要的生物活性，而其中的表没食子儿茶素没食子酸酯的活性最强。 基于茶多酚的良好生物活性，其在医药、食品和化妆品中的应用越来越受到人 们的重视。尤其是开发其药用价值成为了热点。如临床上已有治疗心血管的茶 多酚复方药物"心脑康"，国外开发了将其用于口腔消炎的牙膏和漱口水。2006 年10月31日FDA批准加拿大的Epitome制药公司的产品Veregen(成份为95% 茶多酚)上市，该产品己作为植物药在皮肤科方面应用于治疗生殖器疣。尽管 如此，茶多酚的药用价值还没有被充分开发利用，关键因素是由传统提取工艺 获得的茶多酚为混合物并混有少量咖啡因(如CN1562995A， CN1351012， CN1421426A)，因而限制了对其进行药理研究和药物开发。2007年Chan Tak Hang (W02007041891 )专利技术通过乙酰化从茶叶中提取单体儿茶素的方法，但从茶叶 中直接提取存在原材料消耗大，收率低和工艺复杂的缺点。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种从茶多酚中分离提取表没食子儿茶素没食子酸酯 的方法，它能克服现有技术的上述缺点。，其特征在于用乙 酰化试剂使茶多酚中的多酚物质羟基乙酰化，然后用硅胶柱色谱分离得到全乙 酰化的表没食子儿茶素没食子酸酯，再使全乙酰化的表没食子儿茶素没食子酸 酯在酸性条件下和质子性溶剂中水解得到表没食子儿茶素没食子酸酯，经干燥 得到不含溶剂的表没食子儿茶素没食子酸酯。本专利技术优点是原材料消耗小，收率高，并可以大规模生产表没食子儿茶素 没食子酸酯单体。 具体实施例方式本方法以市售的茶多酚为原料，总酚含量为80-98% (重量百分数，下同)， 其中表没食子儿茶素没食子酸酯的含量为20-50%。本方法用吡啶、三乙胺或二 异丙基乙基胺作溶剂和缚酸剂，用乙酰化试剂如乙酰氯或乙酸酐使茶多酚中多 酚物质的羟基全部被乙酰化成酯，反应温度为0°C-30°C。乙酰化产物用硅胶柱 色谱分离得到全乙酰化表没食子儿茶素没食子酸酯，其化学名为5，7-二乙酰氧 基-2-(3,4， 5-三乙酰基苯基)-3， 4-二氢-苯并吡喃-3-醇，3， 4, 5-三乙酰基苯甲 酸酯。所述的硅胶为100-300目粒径，所用洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚，两者 的体积比为1:0.5-3，最合适体积比为1: 2。使全乙酰化的表没食子儿茶素没 食子酸酯在酸性条件下和质子性溶剂中水解得到表没食子儿茶素没食子酸酯， 所用的酸为HC1、 H2S04或乙酸，以及能生成这些酸的氯化亚砜、草酰氯、乙酸 酐、乙酰氯、乙酰溴。水解所用质子性溶剂为乙酸、水、乙酸、乙醇、甲醇、 异丙醇、正丁醇、异丁醇等含一个到六个碳原子的醇。最后采用真空干燥或冷 冻干燥得到不含溶剂的表没食子儿茶素没食子酸酯。以下结合实施例对本专利技术作进一步说明。(1) 5, 7-二乙酰氧基-2-(3， 4, 5-三乙酰基苯基)-3， 4-二氢-苯并吡喃-3_醇， 3， 4, 5-三乙酰基苯甲酸酯的制备称取乙酸酐380 ml、吡啶350ml，在1000 ml的茄形瓶中将乙酸酑和吡啶 在冰浴条件下混合搅拌，向冰浴中加入食盐使其温度降至0°C，然后缓缓倒入市 售茶多酚样品200 g,茶多酚总酚含量为95%，其中表没食子儿茶素没食子酸酯 含量为40%。冰浴温度下反应30min后，移至室温，室温下反应72h。经薄层色 谱检测反应完全后，搅拌下将反应液倒入约1000 ml冰水中，抽滤，水洗。用 250ml乙酸乙酯溶解，然后每次用1 M 300 ml稀盐酸洗，共洗3次，再用300ml 蒸馏水洗，共洗3次。分离出的有机相用无水Na2S04干燥，旋转蒸发除去溶剂， 得到咖啡色粘状固体。用硅胶柱层析，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯，两者的体 积比为1:2。干燥得浅黄色5,7-二乙酰氧基-2-(3,4, 5-三乙酰基苯基)-3，4-二 氢-苯并吡喃-3-醇，3,4,5-三乙酰基苯甲酸酯117克，以表没食子儿茶素没食 子酸酯计产率为88. 7%。熔点110-lirC;比旋光度D--180.7 (c=1.0, CD3OD);产品分子式为CuH^O!i,高分辨质谱计 算分子离子加氢值为459.0927,实测值为459.0901;核磁共振氢谱巾NMR (CDC13， 600 MHz)化学位移值为6.94 (s, 2 H)， 6.49 (s, 2 H), 5,94 (m, 2 H), 5.51 (m, 1 H), 4.96 (s, 1 H), 2.97 (dd， J=17.58, 4.74 Hz, 1 H), 2.83 (dd, J=17.58, 2.58 Hz, 1 H);核磁共振碳谱13C NMR (CDC13, 600 MHz)化学位移值为167.6, 157.9, 157.8, 157.2, 146.7 (2), 146.3 (2), 139.8, 133.8， 130.8, 121.5, 110.3 (2), 107,9 (2), 99.4， 96.5, 95.9, 78.6, 69.9, 26.8。权利要求1、，其特征在于用乙酰化试剂使茶多酚中的多酚物质羟基乙酰化，然后用硅胶柱色谱分离得到全乙酰化表没食子儿茶素没食子酸酯，使全乙酰化表没食子儿茶素没食子酸酯在酸性条件下和质子性溶剂中水解得到表没食子儿茶素没食子酸酯，经干燥得到不含溶剂的表没食子儿茶素没食子酸酯。2、 根据权利要求1所述的从茶多酚中提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法，其特 征在于所述的乙酰化试剂为乙酸酐或乙酰氯。3、 根据权利要求1所述的从茶多酚中提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法，其特 征在于所述的全乙酰化表没食子儿茶素没食子酸酯的化学名称为5， 7-二乙酰氧基 -2-(3， 4, 5-三乙酰基苯基)-3， 4-二氢-苯并吡喃-3-醇，3, 4, 5-三乙酰基苯甲酸酯。4、 根据权利要求1所述的从茶多酚中提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法，其特 征在于所述的硅胶柱色谱分离所用的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚，乙酸乙酯和石油醚 体积比为1:0. 5-3。5、 根据权利要求1所述的从茶多酚中提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法，其特 征在于所述的酸性条件下水解所用的酸为硫酸、盐酸、乙酸以及可以产生乙酸的乙酸 酐、乙酰氯、乙酰溴中的一种。6，根据权利要求1所述的从茶多酚中提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法，其特 征在于所述的质子性溶剂为乙酸、水、乙酸、甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、 乙二醇或环己醇。7、根据权利要求1所述的从茶多酚中提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法，其特 征在于所述的干燥为真空干本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种从茶多酚中提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法，其特征在于用乙酰化试剂使茶多酚中的多酚物质羟基乙酰化，然后用硅胶柱色谱分离得到全乙酰化表没食子儿茶素没食子酸酯，使全乙酰化表没食子儿茶素没食子酸酯在酸性条件下和质子性溶剂中水解得到表没食子儿茶素没食子酸酯，经干燥得到不含溶剂的表没食子儿茶素没食子酸酯。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：万升标，江涛，孙东魁，秦旭龙，张晓瑜，
申请(专利权)人：中国海洋大学，
类型：发明
国别省市：95[中国|青岛]
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