一种2-((3,5-二叔丁基亚苄基)氨基)-4-甲基戊酸的合成方法技术

技术编号:9864622 阅读:223 留言:0更新日期:2014-04-02 21:35
本发明专利技术公开了一种2-((3,5-二叔丁基亚苄基)氨基)-4-甲基戊酸的有机合成方法,属于有机合成技术领域。以亮氨酸和3,5-二叔丁基苯甲醛为原料,在无机碱氢氧化钠的作用下,先得到亮氨酸钠溶液,然后与3,5-二叔丁基苯甲醛反应,生成2-((3,5-二叔丁基亚苄基)氨基)-4-甲基戊酸钠,最后在浓硫酸作用下,将其转化成2-((3,5-二叔丁基亚苄基)氨基)-4-甲基戊酸。

【技术实现步骤摘要】
—种2- ((3, 5- 二叔丁基亚苄基)氨基)-4-甲基戊酸的合成方法
本专利技术属于有机合成
,涉及一种2-((3,5- 二叔丁基亚苄基)氨基)-4-甲基戊酸的有机合成方法。
技术介绍
1864年,Schiff首次报道了用含有伯胺与酮或醛的化合物反应,随后研究者在该领域进行了大量的研究工作,并将此类含有C=N基团的化合物命名为ScllifTbase (席夫碱)。经典的席夫碱合成方法是在溶剂中通过氨基和羰基的缩合反应而实现。亚氨基广泛存在于天然化合物、天然物的派生物及非天然的化合物当中,而这些亚氨基的存在,对这些物质的生物学活性起到了决定性的作用。由于席夫碱中取代基团的可调性,以及亚胺结构的存在,赋予了席夫碱类化合物重要的化学和生物学意义。在化学和材料方面,可用作颜料、染料、催化剂、有机合成中间体及聚合物稳定剂等。在生物学方面,表现出了较为广泛的生物活性,包括抗菌剂、抗疟疾剂、抗真菌剂、防止恶性细胞扩散药物、抗肿瘤、抗病毒物质等。由于氨基酸,特别是天然氨基酸的特殊结构,同时氨基酸席夫碱具有抗菌、抗炎、抗癌活性,使其具有很重要的研究与潜在的应用前景。因而氨基酸席夫碱的合成工艺的研究显得尤为重要。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种2- ((3,5- 二叔丁基亚苄基)氨基)-4-甲基戊酸的有机合成方法:以亮氨酸和3,5-二叔丁基苯甲醛为原料,在无机碱氢氧化钠的作用下,先得到亮氨酸钠溶液,然后与3,5- 二叔丁基苯甲醛反应生成2- ((3,5- 二叔丁基亚苄基)氨基)-4-甲基戊酸钠,最后在浓硫酸作用下,将其转化成2- ((3,5-二叔丁基亚苄基)氨基)-4-甲基戊酸。 本专利技术通过下述方法实现的:第一步,在干燥的圆底烧瓶加入1.0-2.0份的亮氨酸,再加入适量的无水乙醇作溶剂,按1:1的摩尔比加入1.0-2.0份的氢氧化钠,搅拌回流一小时,过滤得到亮氨酸钠溶液,将滤液在室温下放置。第二步,在搅拌和氮气保护下,在40_50°C的条件下,将溶解在适量无水乙醇中的1.2-2.4份的3,5- 二叔丁基苯甲醛溶液缓慢滴加到上述亮氨酸钠溶液中。滴加完毕后继续反应3小时,溶剂用减压法除掉,得到的沉淀物用无水乙醇溶解。然后用浓H2SO4将-COONa转化成-C00H,过滤后得到的反应混合物,用石油醚反复洗几次,真空干燥得到粗产品。用乙酸乙酯重结晶得到白色晶体(mp210-212°C )2- ((3, 5- 二叔丁基亚苄基)氨基)-4-甲基戊酸的合成过程反应原理为:本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种2‑((3,5‑二叔丁基亚苄基)氨基)‑4‑甲基戊酸的合成方法,其特征是以亮氨酸和3,5‑二叔丁基苯甲醛为原料,在无机碱氢氧化钠的作用下先得到亮氨酸钠溶液,然后与3,5‑二叔丁基苯甲醛反应,生成2‑((3,5‑二叔丁基亚苄基)氨基)‑4‑甲基戊酸钠,最后在浓硫酸作用下,将其转化成2‑((3,5‑二叔丁基亚苄基)氨基)‑4‑甲基戊酸。

【技术特征摘要】
1.一种2- ((3,5-二叔丁基亚苄基)氨基)-4-甲基戊酸的合成方法,其特征是以亮氨酸和3,5- 二叔丁基苯甲醛为原料,在无机碱氢氧化钠的作用下先得到亮氨酸钠溶液,然后与3,5- 二叔丁基苯甲醛反应,生成2- ((3,5- 二叔丁基亚苄基)氨基)-4-甲基戊酸钠,最后在浓硫酸作用下,将其转化成2- ((3,5- 二叔丁基亚苄基)氨基)-4-甲基戊酸。2.根据权利要求1所述的2-((3,5- 二叔丁基亚苄基)氨基)-4-甲基戊酸的合成方法,其特征是在无机碱氢氧化钠的作用下,先得到亮氨酸钠溶液,然后与3,5- 二叔丁基苯甲醛反应,生成2- ((3,5-二叔丁基亚苄基)氨基)-4-甲基戊酸钠。3.根据权利要求1所述的2-((3,5-二叔丁基亚苄基)氨基)-4-甲基戊酸的合成方法,其特征是在浓硫酸作用下,将2- ((3,5-二叔丁基亚苄基)氨基)-4-甲基戊酸钠...

【专利技术属性】
技术研发人员:胡曼曼孙永先胡晓王理想胡丹红姜官凯邹文君刘东
申请(专利权)人:徐州瑞赛科技实业有限公司
类型:发明
国别省市:江苏;32

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