一种2,1,3-苯并噻二唑并二噻吩衍生溴代物及其合成方法技术

技术编号:9714796 阅读:115 留言:0更新日期:2014-02-27 00:44
本发明专利技术公开了一种2,1,3-苯并噻二唑并二噻吩衍生溴代物,该溴代物为5,8-双(5-溴-4-烷基噻吩-2-基)噻吩并[2',3':3,4,3',2':5,6]苯并[1,2-c][1,2,5]噻二唑,其制备方法为:以二噻吩并苯并噻二唑为起始单体,依次制备5,8-二溴二噻吩并苯并噻二唑、5,8-双(4-烷基噻吩-2-基)噻吩并苯并噻二唑,再与NBS溴化剂反应,制备得到5,8-双(5-溴-4-烷基噻吩-2-基)噻吩并[2',3':3,4,3',2':5,6]苯并[1,2-c][1,2,5]噻二唑。本发明专利技术公开的溴化物具有较好的热稳定性、化学稳定性及溶解性,是有机太阳能电池给体材料合成中的中间体。

【技术实现步骤摘要】
—种2, 1, 3-苯并噻二唑并二噻吩衍生溴代物及其合成方法
本专利技术涉及含碳、氢、氮、硫的杂环化合物,具体属于一种2,I, 3-苯并噻二唑并二噻吩衍生溴代物及其合成方法。
技术介绍
太阳能作为一种新型洁净能源,已经日益受到人们的重视,硅太阳能电池、有机太阳能电池、染料敏化太阳能电池便是太阳能利用的几个最好的例子。有机太阳能电池作为一种新型的太阳能电池,还在开发之中,这主要是因为其还未达到实现商业化的能量转换效率,目前最高的能量转换效率在10%左右。有机太阳能电池常见的结构有本体异质结和双层膜异质结结构。无论是哪种结构,其光电活性层都分为电子受体材料和电子给体材料。电子受体材料常为富勒烯或酰亚胺的衍生物。电子给体材料主要分为传统型共轭聚合物给体材料(聚苯撑乙烯、聚噻吩等)和窄带隙聚合物给体材料(聚苯撑乙烯、聚噻吩、芳环并噻二唑、芳基酰胺、酰亚胺、氮杂芳环物、并二噻吩及其它们的衍生物),比较有前景的是窄带隙聚合物给体材料。2,I, 3-苯并噻二唑具有一定的刚性和芳香性,具有较窄的带隙,其本身及衍生物在太阳能电池材料中具有较为光明的应用前景。
技术实现思路
本专利技术的目的旨在合成一种2,I, 3-苯并噻二唑并二噻吩衍生溴代物,该类衍生溴代物具有一定的刚性,`在其相关位置引入烷基链有利于提高其溶解性。为解决上述技术问题,本专利技术采取如下技术方案:一种2,1,3-苯并噻二唑并二噻吩衍生溴代物,所述衍生溴代物为5,8-双(5-溴-4-烷基噻吩-2-基)噻吩并[2,,3,:3,4, 3', 2':5,6]苯并[I, 2-c] [1,2, 5]噻二唑,其结构式为:

【技术保护点】
一种2,1,3?苯并噻二唑并二噻吩衍生溴代物,其特征在于所述衍生溴代物为5,8?双(5?溴?4?烷基噻吩?2?基)噻吩并[2“,3“:3,4,3“,2“:5,6]苯并[1,2?c][1,2,5]噻二唑,其结构式为:其中,R为氢原子、取代或未取代的C1?20的烷基。FDA0000383492760000011.jpg

【技术特征摘要】
1.一种2,1,3-苯并噻二唑并二噻吩衍生溴代物,其特征在于所述衍生溴代物为5,8-双(5-溴-4-烷基噻吩-2-基)噻吩并[2,,3,:3,4, 3’,2’:5,6]苯并[I, 2-c] [1,2, 5]噻二唑,其结构式为: 2.权利要求1所述衍生溴代物的合成方法,其特征在于包括如下步骤: (1)5,8-二溴二噻吩并[2,,3,:3,4,3’,2’:5,6]苯并[I, 2-c] [1,2, 5]噻二唑的制备: 将二噻吩并[2’,3’:3,4, 3’,2’:5,6]苯并[1,2_c] [1,2,5]噻二唑溶于溶剂中,向其中滴加溴的氯仿溶液,加热至60~70°C,回流10~15h,再冷却到室温,对反应液进行分离纯化后,得 5,8- 二溴二噻吩并[2,,3’:3,4,3’,2’:5,6]苯并[I, 2-c] [I, 2,5]噻二唑; (2)5,8-双(4-烷基噻吩-2-基)噻吩并[2,,3’:3,4,3’,2’:5,6]苯并[I, 2-c][1,2, 5]噻二唑的制备:在氮气保护下,将5,8-二溴二噻吩并[2’,3’:3,4, 3’,2’:5,6]苯并[l,2-c] [1,2,5]噻二唑、三丁基(4-烷基噻吩-2-基)锡、二甲基甲酰胺、及四(三苯基膦)钯的混合物加热升温至155~165°C,回流40~60h,再冷却至室温,对反应液进行分离纯化后,得5,8-双(4-烷基噻吩-2-基)噻吩并[2’,3’:3,4, 3', 2':5,6]苯并[1,2_c][I, 2,5]噻二唑; (3)5,8-双(5-溴-4-烷基噻吩-2-基)噻吩并[2’,3’:3,4,3’,2’:5,6]苯并[l,2-c] [1,2,5]噻二唑的制备:室温下,向5,8-双(4-烷基噻吩-2-基)噻吩并[2,,3’:3,4,3’,2’:5,6]苯并[I, 2-c] [I, 2,5]噻二唑的四氢呋喃溶液中,加入NBS溴化试剂,搅拌10~15h后,对反应液进行分离纯化后,得5,8-双(5-溴-4-烷基噻吩_2_基)噻吩并[2,,3’...

【专利技术属性】
技术研发人员:刘治田胡双强柳斌
申请(专利权)人:武汉工程大学
类型:发明
国别省市:

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