苝四甲酰二亚胺衍生物、n-型半导体、n-型半导体的制造方法和电子装置制造方法及图纸

本发明专利技术提供可形成具有高载流子迁移率的n-型半导体且溶解性优异的苝四甲酰二亚胺衍生物。一种特征在于用下述化学式(I)表示的苝四甲酰二亚胺衍生物、其互变异构体或立体异构体、或者它们的盐。前述化学式(I)中，R1～R6分别为氢原子、有机低聚硅氧烷、或任意取代基，至少一个为衍生自有机低聚硅氧烷的一价取代基，L1和L2分别为单键或连接基团，R7～R10分别为低级烷基或卤素，o、p、q和r分别为0～2的整数。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】茈四甲酰二亚胺衍生物、η-型半导体、η-型半导体的制造方法和电子装置
本专利技术涉及茈四甲酰二亚胺衍生物、η-型半导体、η-型半导体的制造方法和电子装置。
技术介绍
有机半导体不仅应用于电子照相感光体，还应用于电致发光元件（非专利文献I)、薄膜晶体管（非专利文献2)、太阳能电池（非专利文献3)等电子器件。进而，正在研究向活用其柔软性的电子纸的应用（非专利文献4)。考虑实用的器件制作时，优选利用廉价的溶液工艺进行薄膜制作。然而，目前用于电致发光元件、场效应晶体管的有机半导体在大多数情况下需要利用真空工艺进行制膜。有机薄膜太阳能电池长久以来也使用真空蒸镀膜。为了解决这一问题，1993年由N. S. Sariciftci开发本体异质结型有机薄膜太阳能电池以来,使用可利用溶液工艺进行薄膜制做的共轭高分子、导入了取代基的富勒烯衍生物（非专利文献5)。然而，高分子、共轭高分子的聚集态结构为无定形结构，因此载流子迁移率低。另一方面，近年来，作为可利用溶液工艺进行薄膜制作且电子迁移率（载流子迁移率）高的新型有机半导体材料，液晶性半导体受到关注（非专利文献6)。在芯部具有芳香环的液晶材料的高阶的液晶相中，形成类似于分子晶体的分子的聚集态结构，因此能够实现与分子晶体同样的高速的电子传导。另一方面，液晶材料通常具有长链的烷基，因此对有机溶剂的溶解性（溶解度）高，可以进行利用溶液工艺的制膜。在此基础上，液晶相显示出基于分子运动的自由度的柔软性、流动性，因此具有抑制在多晶薄膜中成为问题的晶粒界面的形成、能够容易地制作表现出高载流子迁移率的高品质的半导体薄膜的特征。本专利技术人至此成功地通过使用液晶性半导体、利用溶液工艺制作场效应晶体管（非专利文献7~8和专利文献I~3)。本专利技术人还明确了 ：使用液晶性半导体、利用溶液工艺在高分子基板上制作场效应晶体管，即便施加3%的变形，特性也完全不发生变化（非专利文献9、专利文献3) ο此外，作为P-型（有时也记载为“P型”）的表现出导电性的液晶性半导体，已知有苯并菲衍生物（非专利文献10)、酞菁衍生物（非专利文献11)、六苯并蘧衍生物（非专利文献12)、低聚噻吩衍生物（非专利文献13)等多种。另一方面，作为η-型（有时也记载为“η型”）液晶性半导体，例如报道了导入了烷基的液晶性富勒烯，确认了电子传输（非专利文献14)。此外，茈四甲酸衍生物从前就已知可以作为η-型半导体。即，首先，茈四甲酰二亚胺的真空蒸镀膜作为太阳能电池（非专利文献15)、场效应晶体管（非专利文献16)而被研究。此外，明确了，导入了多个烷基链的茈四甲酰二亚胺衍生物表现出液晶相（非专利文献17)。进而，报告了具有掊酸醚部位的茈四甲酸酰亚胺衍生物在空间电荷限制电流测定中表现出高电子迁移率（非专利文献18)。此外，其它的茈四甲酸酰亚胺衍生物在室温附近表现出液晶相，室温下的电子迀移率通过飞行时间（Time-of-Flight ；T0F)法来测定（非专利文献19)。另外，合成了室温下表现出液晶相的η-型茈四甲酸衍生物（非专利文献20)。进而，为了提高茈四甲酸衍生物在有机溶剂中的溶解性，研究了向芳香环部导入取代基（非专利文献21)。现有技术文献专利文献专利文献I :日本特开2008-013539号公报专利文献2 :日本特开2009-137848号公报专利文献3 :日本特开2009-231407号公报非专利文献非专利文献I :时任静士，未来材料，2009年6月号p. 2.非专利文^ 2 ：M. Kitamuraj Y. Arakawaj J. Phys. : Condens.Matter, 20，184011(2008)非专利文献3 :C. J. Brabec，N. S. Sariciftci，J. C. Hummelen，Adv. Funct.Mater.，11，15(2001).非专利文献4 ；A. Dodabalapurj Materials Today，9，24 (2006).非专利文献5 :Ν· S. Sariciftci，L. Smilowitz，A. J. Heeger，F.Wudlj Science,258，1474 (1992)·非专利文献6 :舟桥正浩，液晶，2006年10月号p. 359-368非专利文献7 ：M. Funahashij F. Zhangj N. Tamaokij Adv. Mater. 19, 353 (2007).非专利文献8 :Μ· Funahashij Polymer Journal, 41，459 (2009).非专利文献9 :Μ· Funahashij F. Zhang, Ν· Tamaokij Org. Electr.，11，363(2010).非专利文献10 ：D. Adam, F. Clossj Τ· Frey, D. Funhoffj D. Haarerj H. Ringsdorf，P.Schuhmacherj K. Siemensmeyerj Phys. Rew. Lett, 70，457 (1993).非专利文献11 :Ρ· G. Schoutenj J. Μ. Warmanj Μ. P. de Haas, C. F. vanNostrum, G.H. Gelinckj R. J. M. Nolte，M. J. Copynj J. W. Zwikkerj M. K. Engel, M. Hanackj Y. H. Chang, W.T. Fords, J. Am. Chem. Soc.，116，6880 (1994) ·非专利文献12 ：W. Pisulaj A. Menonj M. Stepputatj I. Lieberwirthj U. Kolb, A.Traczj H. Sirringhausj T. Pakula, and K. Muellenj Adv. Mater.，17，684 (2005).非专利文献13 :M. Funahashi and J. Hanna，Adv. Mater.，17，594-598 (2005) ·非专利文献14 :Τ· Nakanishij Υ· Shenj J. Wang, S. Yagaij M. Funahashij T. Katoj P.Fernandes, H. Moehwaldj and D. G. Kurthj J. Am. Chem. Soc.，130，9236 (2008) ·非专利文献15 ：C. W. Tang, AppI. Phys. Lett.，48，183 (1986) ·非专利文献16 :Ρ· R. Malenfant，C. D. Dimitrakopoulos，J. D. Gelorme，LL Kosbarj T. 0. Graham, AppI. Phys. Lett.，80，2517 (2002) ·非专利文献17 :Ζ· Chen, U. Baumeisterj C. Tschierskej F. Wuerthnerj Chem. Eur.J·，13，450 (2007).非专利文献18 :Ζ· An，J. Yuj S. C. Jones, S. Barlow, S. Yooj B本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种苝四甲酰二亚胺衍生物、其互变异构体或立体异构体、或者它们的盐，其特征在于，所述苝四甲酰二亚胺衍生物用下述化学式(I)表示，所述化学式(I)中，R1～R6分别为氢原子、衍生自有机低聚硅氧烷的一价取代基、或任意取代基，可以相同也可以不同，R1～R6中的至少一个为衍生自有机低聚硅氧烷的一价取代基，所述有机低聚硅氧烷还可以具有或不具有取代基，R7～R10分别为低级烷基、低级烷氧基或卤素，可以相同也可以不同，L1和L2分别为单键或连接基团，可以相同也可以不同，o、p、q和r为取代数，分别为0～2的整数，可以相同也可以不同，o为2时两个R7可以相同也可以不同，p为2时两个R8可以相同也可以不同，q为2时两个R9可以相同也可以不同，r为2时两个R10可以相同也可以不同。FDA0000430219160000011.jpg

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2011.04.04 JP 2011-0832201.一种茈四甲酰二亚胺衍生物、其互变异构体或立体异构体、或者它们的盐，其特征在于，所述茈四甲酰二亚胺衍生物用下述化学式（I)表示， 2.根据权利要求1所述的茈四甲酰二亚胺衍生物、其互变异构体或立体异构体、或者它们的盐，其中，所述化学式（I)中， R1~R6中，所述衍生自有机低聚硅氧烷的一价取代基分别为下述化学式（II)或(II-2)所示的取代基， 3.根据权利要求2所述的茈四甲酰二亚胺衍生物、其互变异构体或立体异构体、或者它们的盐，其中，所述化学式（II)中， m为O~20的整数， η为O~30的整数。4.根据权利要求1~3中任一项所述的茈四甲酰二亚胺衍生物、其互变异构体或立体异构体、或者它们的盐，其中，所述化学式（I)中， L1和L2中， 所述连接基团分别为亚烷基、包含环状结构的饱和烃基、不饱和烃基、氧基（-0-)、硫基（-S-)、硒基（-Se-)、酰胺键（-NH-C0-或-C0-NH-)、酯键（-C0-0-或-0-C0-)、亚氨基（-ΝΗ-)、或者硫酯键（-C0-S-或-S-C0-)，所述亚烷基、所述包含环状结构的饱和烃基和所述不饱和烃基还可以具有或不具有取代基，在所述亚烷基、所述包含环状结构的饱和烃基和所述不饱和烃基中存在亚甲基时，所述亚甲基可以被氧基（-0-)、硫基（-S-)、硒基(-Se-)、酰胺键（-NH-C0-或-C0-NH-)、酯键（-C0-0-或-0-C0-)、亚氨基（-ΝΗ-)、或者硫酯键（-C0-S-或-S-C0-)取代，或者 所述连接基团为下述式（III)所示的基团，5.根据权利要求4所述的茈四甲酰二亚胺衍生物、其互变异构体或立体异构体、或者它们的盐，其中，所述式（III)中， Ar为邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、2，2’ -亚联苯基、2，3’ -亚联苯基、2，4’ -亚联苯基、3，3’ -亚联苯基、3，4’ -亚联苯基、4，4’ -亚联苯基或2，5-亚噻吩基。6.根据权利要求4或5所述的茈四甲酰二亚胺衍生物、其互变异构体或立体异构体、或者它们的盐，其中，所述化学式（III)中， L1和L2中，所述连接基团分别为单键、亚烷基、氧基（-O-)、...

【专利技术属性】
技术研发人员：舟桥正浩，竹内望美，
申请(专利权)人：国立大学法人香川大学，
类型：
国别省市：