用于有机发光装置的主体材料制造方法及图纸

本发明专利技术描述新颖的芳基硅和芳基锗主体材料。这些化合物当在有机发光装置OLED的发射层中用作主体时改善OLED装置性能。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于有机发光装置的主体材料所主张的专利技术是由、代表和／或联合以下一方或多方共同大学法人研究协定当事者而创制：密歇根大学委员会(RegentsoftheUniversityofMichigan)、普林斯顿大学(PrincetonUniversity)、南加州大学(UniversityofSouthernCalifornia)和环球显示器公司(UniversalDisplayCorporation)。所述协定在所主张的专利技术创制之日和之前有效，且所主张的专利技术是由于在所述协定范围内所进行的活动而创制。
本专利技术涉及适于在OLED中用作主体材料的化合物，特别是包含芳基锗烷基和芳基硅烷基的化合物。
技术介绍
由于许多原因，对利用有机材料的光电装置的需求日益增加。用于制造此类装置的许多材料相对便宜，因此有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。此外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可使其极适于特定应用，例如在柔性衬底上制造。有机光电装置的实例包括有机发光装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏打电池和有机光检测器。就OLED来说，所述有机材料可以具有优于常规材料的性能优势。举例来说，一般可用适宜掺杂剂容易地调整有机发射层发光的波长。OLED利用在跨越装置施加电压时发光的有机薄膜。OLED在例如平板显示器、照明和背光的应用中日益成为受人关注的技术。若干OLED材料和配置描述于美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中，所述专利均以其全文引用的方式并入本文中。磷光发射分子的一项应用为全色显示器。此类显示器的行业标准需要适合于发射特定颜色(称为“饱和”色)的像素。特定来说，这些标准需要饱和红色、绿色和蓝色像素。可使用所属领域中熟知的CIE坐标测量颜色。绿色发射分子的一个实例为三(2-苯基吡啶)铱，表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：在此图和下文的图中，我们将从氮到金属(此处为Ir)的配位键绘成直线。如文中所用，术语“有机”包括可用以制造有机光电装置的聚合材料和小分子有机材料。“小分子”是指任何非聚合物的有机材料，且“小分子”实际上可相当大。在某些情况下小分子可包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基不会将分子从所述“小分子”类别中排除。小分子也可并入聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧基或作为主链的一部分。小分子也可用作树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由一系列在所述核心部分上建成的化学外壳组成。树枝状聚合物的核心部分可为荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可为“小分子”且人们认为当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物均为小分子。如文中所用，“顶部”意指离所述衬底最远处，而“底部”意指离衬底最近处。当将第一层描述为“安置在第二层上面”时，所述第一层安置于离衬底较远处。除非明确说明第一层与第二层“接触”，否则第一层与第二层之间可能还有其它层。举例来说，可将阴极描述为“安置在阳极上面”，尽管仍可能有多种有机层存在于所述两者之间。如文中所用，“溶液可加工”意指能以溶液或悬浮液形式在液体介质中溶解、分散或输送和／或从中沉积。当认为配位基直接促成发射材料的光敏性质时，所述配位基可被称为“光敏性”配位基。当认为配位基不促成发射材料的光敏性质时，所述配位基可被称为“辅助性”配位基，但是辅助性配位基可能改变光敏性配位基的性质。如文中所用且一般为所属领域的技术人员所知晓，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道(HOMO)”或“最低未占用分子轨道(LUMO)”能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于电离电势(IP)经测量相对于真空能级为负能量，因此较高的HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(负值较小的IP)。类似地，较高的LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和力(EA)(负值较小的EA)。在常规的能级图中，真空能级位于顶部，一种材料的LUMO能级高于同一材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级比“较低”HOMO或LUMO能级出现在更接近于此图的顶部。如文中所用且一般为所属领域的技术人员所知晓，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为功函数一般经测量相对于真空能级为负数，此意指“较高”功函数的负值较大。在常规的能级图上，真空能级位于顶部，“较高”功函数经图示为在向下方向上离真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的惯例。关于OLED的更多细节和上述定义可见于美国专利第7,279,704号中，所述专利以其全文引用的方式并入本文中。
技术实现思路
本专利技术提供一种式I化合物：式I。在一个方面中，Ar和Ar′独立地选自由苯基、联苯、萘基、二苯并噻吩基和二苯并呋喃基组成的群组，其任选地进一步经取代。Z选自Si和Ge。L1包含芳基或杂芳基，且在所述杂芳基中的任何杂原子为氮。L2为单键或包含芳基或杂芳基，且在所述杂芳基中的任何杂原子为氮。L1和L2可任选地进一步经取代。基团A含有选自由二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩、二苯并硒吩和氮杂二苯并硒吩组成的群组的基团，其任选地进一步经取代，且其中所述取代任选地稠合到至少一个苯并环。基团B含有选自由咔唑和氮杂咔唑组成的群组的基团，其任选地进一步经取代，且其中所述取代任选地稠合到所述咔唑基或氮杂咔唑基。在一个方面中，A选自由以下组成的群组：在另一方面中，B选自由以下组成的群组：Y1和Y2独立地选自由O、S和Se组成的群组。X1到X10独立地选自由CR和N组成的群组，且其中每一苯并环含有最多一个N。R选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。在一个方面中，L1和L2独立地选自由以下组成的群组：在一个方面中，L2为单键。在另一方面中，L1和L2含有至少一个直接键结到Z的苯基。在一个方面中，Ar和Ar′为苯基。在另一方面中，Ar、Ar′、A和B独立地经由至少一个选自以下组成的群组的基团取代：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。在一个方面中，“芳基”包含苯基、联苯、三苯基、联三苯、萘、萉、菲、芴或屈，且在另一方面中，“杂芳基”包含二苯并噻吩、二苯并呋喃、苯并呋喃、苯并噻吩、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、吲哚、氮杂吲哚、苯并咪唑、吲唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶和噻吩并二吡啶。本专利技术提供非限制性化合物。在一个方面中，式I化合物选自化合物1-化合物22。在化合物1-化合物22中，Y1和Y2独立地选自由O、S和Se组成的群组，且Z选自由Si和Ge组成的群组。在另一方面中，式I化合物选自化合物23-化合物45。本专利技术还提供第一装置。所述第本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式I化合物，其包含：式I，其中Ar和Ar′独立地选自由苯基、联苯、萘基、二苯并噻吩基和二苯并呋喃基组成的群组，其任选地进一步经取代；其中Z选自Si和Ge；其中L1包含芳基或杂芳基，其中所述杂芳基中的任何杂原子为氮；其中L2为单键或包含芳基或杂芳基，其中所述杂芳基中的任何杂原子为氮；其中L1和L2任选地进一步经取代；其中A含有选自由二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩、二苯并硒吩和氮杂二苯并硒吩组成的群组的基团，其任选地进一步经取代，且其中所述取代任选地稠合到至少一个苯并环；且其中B含有选自由咔唑和氮杂咔唑组成的群组的基团，其任选地进一步经取代，且其中所述取代任选地稠合到所述咔唑基或氮杂咔唑基。FDA0000422042640000011.jpg

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2011.05.25 US 13/067,3451.一种式I化合物，其包含：其中Ar和Ar'独立地为苯基或联苯；其中Z选自Si；其中A选自由二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩、二苯并硒吩和氮杂二苯并硒吩组成的群组；其中B选自由咔唑和氮杂咔唑组成的群组，其任选地进一步经至少一个选自下述组成的群组的取代基取代：氢、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、苯基、联苯、联三苯、萘、萉、菲、芴、屈、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基和膦基；其中杂芳基选自由以下组成的群组：二苯并噻吩、二苯并呋喃、苯并呋喃、苯并噻吩、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、吲哚、氮杂吲哚、苯并咪唑、吲唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶和噻吩并二吡啶，且其中所述取代基任选地稠合到所述咔唑基或氮杂咔唑基；且其中L1和L2独立地选自由以下组成的群组：2.根据权利要求1所述的化合物，其中A选自由以下组成的群组：其中B选自由以下组成的群组：其中Y1独立地选自由O、S和Se组成的群组；其中X1到X8独立地选自由CR和N组成的群组，且其中每一苯并环含有最多一个N；其中R选自由以下组成的群组：氢、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基和膦基。3.根据权利要求1所述的化合物，其中L1和L2含有至少一个直接键结到Z的苯基。4.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar和Ar'为苯基。5.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：其中Y1和Y2独立地选自由O、S和Se组成的群组；并且其中Z选自Si。6.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：7.根据权利要求2所述的化合物，其中R是氘。8.一种包含有机发光装置的第一装置，所述第一装置另外包含：阳极；阴极；和安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含具有式I的化合物：其中Ar和Ar'独立地为苯基或联苯；其中Z选自Si；其中A选自由二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩、二苯并硒吩和氮杂二苯并硒吩组成的群组；...

【专利技术属性】
技术研发人员：曾礼昌，亚力克西·B·迪亚特金，格雷格·科塔斯，
申请(专利权)人：环球展览公司，
类型：
国别省市：