The present invention provides a method for preparing alpha -S- (1 - to 6) -D- grape two sugar, with 1, 6- dehydrated polyether ether sugar as substrate, and using double three methyl silicon thioether as ring opening reagent, alpha alpha glycosyl thiol is prepared with high stereoselectivity. Then, a single structure -S- (1 to 6) -D- grape two sugar was obtained by subsequent removal of benzyl, acetylation, and coupling. The method has the advantages of mild condition, good selectivity and high yield. The invention is a single configuration of alpha -S- (1 to 6) -D- grape two sugar, which has the advantages of easy separation of products and simple operation.
【技术实现步骤摘要】
—种合成ct-S-(1 —6)-D-葡萄二糖的方法
本专利技术属于有机化学中的糖化学合成领域，特别涉及一种制备硫代寡糖a-S-(I — 6)-D-葡萄二糖的方法。
技术介绍
糖类结构在抗癌、抗病毒、抗糖尿病、免疫调节、器官移植等领域都有良好的应用前景，作为寡糖类似物，硫链接的寡糖能够被生物体接受且具有很好的抗化学水解和酶解的优点，同时它们往往具有更好的生物活性。比如硫链的半乳糖基神经酰胺酯(Org.Lett.，2008.10，4641-4644)，在人体NKT活性测试中，就能达到与氧苷半乳糖基神经酰胺KRN7000相同的效果。目前合成α-硫代糖苷的常用方法是在适当的促进剂作用下，由适当的糖基给体和相应的含硫受体来合成。然而，该方法在合成相应的α-硫代糖苷产物的过程中经常会得到构型不纯的产物，给分离带来极大不便。本专利技术利用α -糖基硫醇为关键构建板块来合成α -硫代糖苷能够得到高产率的单一构型的a-S-(I— 6)-D-葡萄二糖。
技术实现思路
本专利技术提供了一种制备a-S-(I— 6)-D-葡萄二糖的方法，采用1，6_内醚糖为原料，双三甲基硅基硫醚为...
【技术保护点】
种制备α?S?(1→6)?D?葡萄二糖的方法，其特征在于，包括以下步骤：a)首先由α?D?葡萄糖甲基苷1与三苯基氯甲烷反应得到6位为三苯基甲基、其它位为游离羟基的α?D?葡萄糖甲基苷，即产物2；产物2经苄基化，即得到6位为三苯基甲基、2，3，4位为苄基的α?D?葡萄糖甲基苷，即产物3；产物3脱除三苯基甲基，得6位为羟基、其它位为苄基的α?D?葡萄糖甲基苷，即产物4；产物4在0.1eq的Fe(ClO4)3·6H2O的作用下关环得到全苄基保护的1，6?脱水内醚葡萄糖，即产物5；然后用双三甲基硅基硫醚对1，6?脱水内醚糖开环制备出α?糖基硫醇，即产物6；反应式如下：b)将步骤a得...
【技术特征摘要】
1.一种制备a-S-(l —6)-D-葡萄二糖的方法，其特征在于，包括以下步骤: a)首先由a-D-葡萄糖甲基苷I与三苯基氯甲烷反应得到6位为三苯基甲基、其它位为游离羟基的a -D-葡萄糖甲基苷，即产物2 ;产物2经苄基化，即得到6位为三苯基甲基、.2，3，4位为苄基的a -D-葡萄糖甲基苷，即...
【专利技术属性】
技术研发人员：汪华丽，朱向明，张磊，贺红文，饶珺，崔天玉，
申请(专利权)人：浙江师范大学，
类型：发明
国别省市：
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