一种喹噁啉-2-乙基-3-甲基-N1-氧化物的合成方法技术

技术编号:8652289 阅读:154 留言:0更新日期:2013-05-01 17:54
本发明专利技术公开了属于生物化工技术领域的一种喹噁啉-2-乙基-3-甲基-N1-氧化物的合成方法。该喹噁啉-2-乙基-3-甲基-N1-氧化物,分子式为C11H12N2O,为喹噁啉类药物代谢产物。本发明专利技术以苯并呋咱为原料,经过括环和还原得到喹噁啉-2-乙基-3-甲基-N1-氧化物和N4-氧化物的混合物,混合物经柱色谱分离得到纯度较高的产品。上述合成方法采用简单易得的普通溶剂作为反应介质,所用仪器和反应条件也很容易实现,合成步骤简洁,所得产品纯度较高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于生物化工
,具体涉及一种喹噁啉-2-乙基-3-甲基-N1-氧化物的合成方法
技术介绍
喹噁啉类药物是具有喹噁啉-N1, N4- 二氧化物基本结构的一类化学合成的具有抗菌和促生长作用的动物专用药,主要包括我国具有自主知识产权的一类新兽药喹烯酮、乙酰甲喹等。目前,喹噁啉类药物的安全性问题是食品安全关注的热点,动物性产品中的兽药残类可导致对人体健康的危害并对行业发展产生直接障碍。因此,兽药代谢研究室避免兽药残留应解决的重要科技问题,在研究这类药物的代谢途径时发现,这类药物在动物体内能反应生成喹噁啉-2-乙基-3-甲基-N1-氧化物。目前国内外没有喹噁啉-2-乙基-3-甲基-N1-氧化物的合成专利,而且文献报道很少,为了弥补这一空白,并且进一步证实其的生成,并研究其毒副作用,采用 化学合成方法制备喹噁啉-2-乙基-3-甲基-N1-氧化物进行对照显得十分重要,而且喹噁啉-2-乙基-3-甲基-N1-氧化物的化学合成不仅可以为此类药物的残留、代谢研究提供标准品,也能为同类代谢物提供参考方法。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种喹噁啉-2-乙基-3-甲基-N1-氧化物的合成方法。本专利技术的另一个目的在于提供上述喹噁啉-2-乙基-3-甲基-N1-氧化物在研究喹噁啉药物代谢中作为标准品的应用。下面所涉及到的反应方程式为:

【技术保护点】
一种喹噁啉?2?乙基?3?甲基?N1?氧化物的化学合成方法,所述氧化物分子式为C11H12N2O,其化学结构式如(I)所示,其特征在于,包括步骤如下:1)依次将苯并呋咱、2?戊酮、碳酸钾和溶剂加入到反应器中,滴入正丁胺,在20?60℃下反应1?6小时后冷却,得反应混合液;滤除碳酸钾,减压蒸馏浓缩,加入异丙醇,置冰水中析出沉淀;过滤得2?甲基喹噁啉?N1,N4?二氧化物黄色固体;其中苯并呋咱、2?戊酮和碳酸钾质量比为1:0.5:1.8?1:0.6:2,正丁胺与苯并呋咱质量比为1?1.1:1;2)将步骤1)的产物2?甲基喹噁啉?N1,N4?二氧化物用溶剂溶解,加入还原剂后静置反应过夜;缓慢加入冰水,氢氧化钠固体,加入三氯甲烷萃取两次,弃去水层,合并有机相,用无水硫酸钠脱水后减压蒸馏至2ml左右。用柱色谱分离产物,得到式(I)所示化合物;其中2?甲基喹噁啉?N1,N4?二氧化物与还原剂的摩尔比为1:2?4。FDA0000281639611.jpg

【技术特征摘要】
1.一种喹噁啉-2-乙基-3-甲基-N1-氧化物的化学合成方法,所述氧化物分子式为C11H12N2O,其化学结构式如(I)所示,2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,步骤I)中所述滴入正丁胺后,在40-60°C下反应时间5小时。3.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,步骤I)中所述滴入正丁胺后,在40°C下反应时间5小...

【专利技术属性】
技术研发人员:高海翔李松卿张素霞
申请(专利权)人:中国农业大学
类型:发明
国别省市:

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