一种N-香豆酰多巴胺的合成方法技术

本发明专利技术提供一种N-香豆酰多巴胺的合成方法，属于药物合成技术领域。它解决了现有技术中合成N-香豆酰多巴胺产品收率低，需要柱层析纯化，不适合大规模工业化生产的问题。该合成步骤包括：1）保护多巴胺的酚羟基：使保护基与多巴胺的酚羟基缩合反应；2）合成酚羟基保护的N-香豆酰多巴胺：使4-羟基肉桂酸在脱水剂作用下自身缩合后继续与酚羟基保护的多巴胺进行反应；3）脱保护基：使酚羟基保护的N-香豆酰多巴胺与碱反应脱去酚羟基保护的N-香豆酰多巴胺上的保护基。本发明专利技术的合成方法反应副产物少，最终产品的收率高，纯度高，合成方法操作简便，适合大规模工业化生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种N-香豆酰多巴胺的合成方法，属于药物合成

技术介绍
N-香豆酰多巴胺(N-Coumaroyldopamine)又名N-P-香豆酰多巴胺(N-P-Coumaroyldopamine), CAS 登记号为103188-46-1 其化学名为 N- (3，4- 二轻基苯乙基)-3- (4-轻基苯基)丙烯酰胺((2E)-N-[2-(3, 4-dihydroxyphenyl)ethyl] -3- (4-hydroxyphenyl) prop-2-enamide)。该 N-香豆酰多巴胺的结构式如下

【技术保护点】
一种N?香豆酰多巴胺的合成方法，该合成方法包括以下步骤：S1、保护多巴胺的酚羟基：使多巴胺与保护基反应，使所述保护基与所述多巴胺的酚羟基缩合反应得到酚羟基保护的多巴胺；S2、合成酚羟基保护的N?香豆酰多巴胺：使4?羟基肉桂酸在脱水剂作用下自身缩合后继续与所述酚羟基保护的多巴胺进行反应，形成所述酚羟基保护的N?香豆酰多巴胺；S3、脱保护基：使所述酚羟基保护的N?香豆酰多巴胺与碱反应以脱去该酚羟基保护的N?香豆酰多巴胺上的保护基，得到N?香豆酰多巴胺。

【技术特征摘要】
1.一种N-香豆酰多巴胺的合成方法，该合成方法包括以下步骤 51、保护多巴胺的酚羟基使多巴胺与保护基反应，使所述保护基与所述多巴胺的酚羟基缩合反应得到酚羟基保护的多巴胺； 52、合成酚羟基保护的N-香豆酰多巴胺使4-羟基肉桂酸在脱水剂作用下自身缩合后继续与所述酚羟基保护的多巴胺进行反应，形成所述酚羟基保护的N-香豆酰多巴胺； 53、脱保护基使所述酚羟基保护的N-香豆酰多巴胺与碱反应以脱去该酚羟基保护的N-香豆酰多巴胺上的保护基，得到N-香豆酰多巴胺。2.如权利要求1所述的N-香豆酰多巴胺的合成方法，其特征在于，在步骤SI中，具体包括如下步骤将所述多巴胺溶于溶剂，并在该溶剂中加入缚酸剂，待缚酸剂与多巴胺均溶于溶剂时，加入所述保护基试剂与该多巴胺反应。3.如权利要求2所述的N-香豆酰多巴胺的合成方法，其特征在于，步骤SI中所述的保护基试剂为能与酚羟基形成硅醚的硅烷类保护基试剂或能与酚羟基形成醚的卤代烃保护基试剂。4.如权利要求3所述的N-香豆酰多巴胺的合成方法，其特征在于，所述的硅烷类保护基试剂为三甲基氯硅烷、三乙基氯硅烷、叔丁基二甲基氯硅烷、三异丙基氯硅烷中的一种，所述的齒代烃保护基试剂包括氯化苄、溴化苄、对甲氧基苄基氯、对三氟甲氧基苄基氯、氯甲基甲醚、2-甲氧基乙氧基甲基氯、2-(三甲硅烷基)乙氧甲基氯中的一种。5.如权利要求2所述的N-香豆酰多巴胺的合成方法，其特征在于，步骤SI中所述的缚酸剂为无机碱或有机碱，其中所述的无机碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸锂中的一种，所述的有机碱为咪唑、吡唆、三乙胺、二异丙基乙胺、N，N-二甲氨基吡啶、N-甲基吗啉中的一种。6.如权利要...

【专利技术属性】
技术研发人员：李志强，王伸勇，王晓俊，胡隽恺，
申请(专利权)人：苏州永健生物医药有限公司，
类型：发明
国别省市：