七元环多羟基硝酮及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种七元环多羟基硝酮及其制备方法与应用。该七元环多羟基硝酮如式I所述，R1、R2、R3、R4均选自下述基团：C1-C12直链或支链饱和烷基、烯丙基、丙叉、乙酰基、苯甲酰基、苄基、苯环上被烷氧基或卤素一至全取代的苄基；1、2、3、4位碳的立体构型为R或S。本发明专利技术以各种己醛糖为原料，以分子内羟胺与醛的缩合反应为关键步骤，完成了七元环多羟基硝酮制备。从而发明专利技术了一条简洁、高效的合成七元环多羟基硝酮的方法。此类七元环硝酮可用于制备具有糖苷酶抑制活性的亚氨基糖。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种七元环多羟基硝酮的制备及其在七元环亚氨基糖合成中的应用。
技术介绍
糖苷酶参与了许多重要的与糖轭合物有关的生物反应过程，如肠内的消化、糖蛋白的合成与分解、溶酶体(lysosomal)的糖轭合物代谢等等，在生命体内扮演着重要角色，与许多疾病密切相关。亚氨基糖，又称多羟基生物碱、氮杂糖、亚胺糖等，是糖苷酶的有效抑制剂，在抗病毒、抗肿瘤、治疗糖尿病等方面具有重要的药理活性。已经有许多亚氨基糖被开发成药物并且上市(如NBDNJ，Miglitol，MigluStat)。天然存在的亚氨基糖骨架中只含有五元环和六元环，因此寻找新的亚氨基糖骨架也是人们研究的重要方向。七元环亚氨基糖(多羟基氮杂环庚烷)由Paulsen于1967年首次合成。30 年后，Wong 研究了它们的糖苷酶抑制作用，发现七元环亚氨基糖具有与五元环和六元环亚氨基糖相当的生物活性，引起人们极大重视。七元环亚氨基糖骨架的柔性使其能够以更适合的构象与酶结合，这是其区别于五元环和六元环亚氨基糖的重要特征。近年来对七元环亚氨基糖的研究逐渐增多，特别是增加分子多样性的研究。例如，在多羟基氮杂环庚烷环上氮原子的a位增加一个轻本文档来自技高网...

【技术保护点】
式I结构通式所示的七元环多羟基硝酮：所述式I中，R1、R2、R3和R4均选自C1?C12的直链或支链饱和烷基、烯丙基、丙叉、乙酰基、苯甲酰基、苄基和苯环上的氢原子被甲氧基或卤素取代的而得的苄基中的至少一种；1、2、3和4位碳的立体构型均为R或S。FDA00002409260300011.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：俞初一，赵文博，贾月梅，胡祥国，
申请(专利权)人：中国科学院化学研究所，
类型：发明
国别省市：