一种四氢喹啉衍生物的合成方法技术

本发明专利技术涉及四氢喹啉衍生物的合成方法，具体地说是使用Lewis酸SnCl2与氧化剂经氧化还原反应后，生成的氧化产物SnCl4原位促进苯胺、醛和烯烃发生aza-Diels-Alder环加成反应，得到1，2，3，4-四氢喹啉衍生物。该方法能成功使用脂肪醛参与反应，扩展了Povarov反应中醛类底物的范围。促进剂为SnCl2与氧化剂的组合，与直接使用SnCl4或其它Lewis酸促进剂相比，可以使1，2，3，4-四氢喹啉衍生物的合成价格便宜、操作简单、反应条件温和、腐蚀性小，而且制备出的1，2，3，4-四氢喹啉衍生物产率高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及四氢喹啉衍生物的合成方法，具体地说是使用Lewis酸SnCl2 与氧化剂经氧化还原反应后，生成的氧化产物SnCl4原位促进苯胺、醛和烯烃发生 aza-Diels-Alder环加成反应，得到1，2，3，4_四氢喹啉衍生物。技术背景四氢喹啉衍生物是一类重要的含氮杂环化合物，广泛存在于天然产物中，其中，1，2，3，4_四氢喹啉类化合物由于具有独特的生物活性而备受人们的关注，它可以作为镇痛剂、抗癌剂、抗寄生物药剂、抗 HIV 药剂等。另外，四氢喹啉还具有优良的抗氧化性o由于上述原因，至今已有许多制备四氢喹啉衍生物的方法在文献中被报道，如金属或 B 酸催化的喹啉加氢反应, Lewis 酸或质子酸催化 N-芳基亚胺与各种富电子烯径进行的aza-Diels-Alder环加成反应，即Povarov反应，环扩张反应，不对称 Reissert 反应，Heck 环化反应，邻氨基苯甲醛和α，β-不饱和醛的连续 aza-Michael-Mannich 反应，分子内氧化还原反应，等等。其中，应用最广泛和最有效的方法是Lewis酸催化N-芳基亚胺与各种富电子烯烃进行aza-Diels-Alde本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种四氢喹啉衍生物的合成方法，该方法包括：在SnCl2和氧化剂的组合作为促进剂的条件下，在有机溶剂中，使式A表示的苯胺化合物、式B表示的醛化合物和式C表示的烯烃化合物反应，生成式D表示的四氢喹啉衍生物：式A式B和式C式D其中，在所述式A、式B、式C和式D中，R1表示氢原子、卤素、?NO2、?CF3、CH3SO2?、C1至C10直链或支链烷基、C1至C10烷氧基、?NH2、或C1至C10烷氧氨基，R2表示苯基或具有取代基的苯基、或C1至C10直链或支链烷基，所述的苯基上的取代基为氢、C1至C10直链或支链烷基；R3和R3′相同或不同，表示苯基或具有取代基的苯基、C1至C10直链或支链烷基、C1至...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：郭巧霞，滕卫灵，申宝剑，王延卿，陈利维，饶莎莎，
申请(专利权)人：中国石油大学北京，
类型：发明
国别省市：