有机场致发光元件制造技术

本发明专利技术提供一种有机场致发光元件(有机EL元件)，所述有机场致发光元件改善元件的发光效率、充分确保驱动稳定性且具有简单的构成。该有机EL元件在层叠于基板上的阳极和阴极之间具有发光层，该发光层含有磷光发光性掺杂剂和1,9位取代的咔唑化合物作为主体材料。作为1,9位取代咔唑化合物，可例示下述式(1)所示的化合物。需要说明的是，式(1)中，Ar表示芳香族烃基或芳香族杂环，L表示芳香族烃基或芳香族杂环基，R1～R3表示氢、烷基、环烷基、芳香族烃基或芳香族杂环基，n表示1～3的整数。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机场致发光元件
本专利技术涉及使用了特定结构的咔唑化合物的有机场致发光元件。
技术介绍
一般而言，有机场致发光元件(以下，称为有机EL元件)，作为其最简单的结构由发光层及夹持该层的一对对置电极构成。即，在有机EL元件中，利用以下现象：当在两电极间施加电场时，从阴极注入电子，从阳极注入空穴，这些电子和空穴在发光层中复合，发出光。近年来，进行了使用有有机薄膜的有机EL元件的开发。特别是，为了提高发光效率，以提高由电极的载流子注入的效率为目的，进行电极的种类的最优化，通过在电极间以薄膜的形式设置包含芳香族二胺的空穴传输层和包含8-羟基喹啉铝配合物(以下，称为Alq3)的发光层的元件的开发，与以往的使用有蒽等的单晶的元件相比，进行了大幅的发光效率的改善，因此以面向具有自发光·高速应答性这样的特征的高性能平板的实用化为目标进行了发展。另外，作为提高元件的发光效率的尝试，还在研究不使用荧光而使用磷光。以上述设有包含芳香族二胺的空穴传输层和包含Alq3的发光层的元件为代表的许多元件为利用荧光发光的元件，但通过使用磷光发光、即利用来自三重激发态的发光，与以往的使用有荧光(单重态)的元件相比，可期待3～4倍左右的效率提高。为了该目的，研究了将香豆素衍生物、二苯甲酮衍生物作为发光层，但仅得到极低的亮度。另外，作为利用三重态的尝试，研究了使用铕配合物，但其也未达到高效率的发光。近年来，如专利文献1中举出的那样，以发光的高效率化、长寿命化为目的，以铱配合物等的有机金属配合物为中心进行了许多磷光发光掺杂剂材料的研究。现有技术文献专利文献专利文献1:特表2003-515897号公报专利文献2:特开2001-313178号公报专利文献3:WO2009/086028号公报专利文献4:特开2005-093159号公报专利文献5:CN101126020号公报专利文献6:CN101139317号公报非专利文献:AppliedPhysicsLetters,2003,82,2422-2424为了得到高的发光效率，与上述掺杂剂材料同时使用的主体材料变得重要。作为主体材料所提案的代表性的材料，可以举出专利文献2中介绍的咔唑化合物的4,4’-双(9-咔唑基)联苯(以下，称为CBP)和非专利文献1中介绍的1,3-二咔唑基苯（以下，成为mCP）。CBP在作为三(2-苯基吡啶)铱配合物(以下，称为Ir(ppy)3)所代表的绿色磷光发光材料的主体材料而使用的情况下，容易使空穴流动、难以使电子流动的特性，而且电荷注入平衡性破坏，过剩的空穴在电子传输层侧流出，作为结果，来自Ir(ppy)3的发光效率降低。另一方面，mCP在作为双[2-(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C2’]吡啶甲酰合铱配合物(以下，称为FIrpic)所代表的蓝色磷光发光材料的主体材料而使用的情况下，虽然显示较良好的发光特性，但特别是从耐久性的观点考虑，在使用上无法令人满意。如上所述，为了用有机EL元件得到高的发光效率，需要在双电荷(空穴·电子)注入传输特性中取得了平衡性的主体材料。其中，优选三重激发能量(以下，称为T1能量)更高的主体材料。进而，期望电化学上稳定、高耐热性、同时具备优异的非晶稳定性的化合物，要求更进一步的改良。专利文献3中，公开有以下所示的咔唑化合物作为发光材料。上述化合物为中心的咔唑环的9位被二苯基苯硫基取代、但在1位上不具有取代基、3位被咔唑基取代了的结构，因此对于双电荷的稳定低，不实用。另外，专利文献4中，公开有以下所示的咔唑化合物作为发光材料。上述化合物，由于1,9位的取代基均为苯基，因此电荷平衡性差，得不到充分的发光效率。另外，专利文献5中，公开以下所示的咔唑化合物作为发光材料。上述化合物，1位被苯基、9位被甲基取代，但9位为烷基，因此共轭大幅扩展，T1能量降低，得不到充分的发光效率。进而，由于9位为烷基，因此使用了上述化合物的有机EL元件的耐久性显著降低。另外，专利文献6中，公开以下所示的咔唑化合物作为发光材料。上述化合物，1位为芘基、为2环以上的芳香族基团，但9位为烷基，因此共轭大幅扩展，T1能量降低，得不到充分的发光效率。进而，由于9位为烷基，因此使用了上述化合物的有机EL元件的耐久性显著降低。如上述，在专利文献3中，公开在咔唑上2环以上的缩合芳香族基团取代了的化合物，但未示出在相邻的1,9位上具有取代基的化合物。另外，在专利文献4～6中，虽然公开在1,9位具有取代基的化合物，但为1,9位均为单环的芳基或者9位为烷基的化合物。因此，未公开在1,9位具有芳香族取代基，且任一方为稠环的化合物。这样，咔唑衍生物，由于其具有优异的电荷移动特性及电化学稳定性，因此进行了许多研究，但为了作为磷光发光元件用材料进行实用化，还不能说是充分的特性，要求更进一步的改良。
技术实现思路
为了将有机EL元件应用于平板显示器等的显示元件，需要在改善元件的发光效率的同时充分确保驱动时的稳定性。本专利技术，鉴于上述现状，目的在于提供具有高效率且高驱动稳定性的实用上有用的有机EL元件及适于其的化合物。本专利技术人等进行了潜心研究，结果发现，通过1,9位被芳香族基团取代、且至少一方为稠环的1,9位取代咔唑化合物作为磷光发光元件用材料而用于有机EL元件，显示优异的特性，直至完成了本专利技术。本专利技术涉及以下的有机场致发光元件：其为在基板上层叠阳极、多个有机层及阴极而成的有机场致发光元件，其特征在于，在咔唑环的1位及9位上具有选自芳香族烃基及芳香族杂环基的芳香族基团作为取代基，该芳香族基团的至少一方具有由2环以上的环形成的缩环结构，具有含有总碳数20～80的咔唑化合物作为磷光发光元件用材料的有机层。作为上述咔唑化合物，可优选举出由下述通式(1)或(2)表示的化合物。通式(1)及(2)中、Ar分别独立地表示选自碳数6～24的芳香族烃基及碳数3～23的芳香族杂环基的芳香族基团，L表示选自碳数6～30的芳香族烃基及碳数3～30的芳香族杂环基的芳香族基团，R1～R3分别独立地表示氢、碳数1～10的烷基、碳数3～11的环烷基、碳数6～18的芳香族烃基或碳数3～17的芳香族杂环基，n表示1～3的整数，在n为2以上的情况下，多个的Ar及R1～R3可以分别相同，也可以不同。其中，Ar及L中的至少1个为由2环以上的环形成的缩环结构的芳香族基团。在通式(1)或(2)中，优选Ar及L中的两者或一方为由下述通式(3)表示的芳香族化合物产生的1价或n价的芳香族基团。在通式(3)中，X1分别独立地表示CR4或氮，Y表示-O-、-S-或-NR5-，Z表示直接键合、-O-、-S-、-NR6-、-CR7R8-或由下述式(Z-1)表示的基团，R4～R8分别独立地表示氢、碳数1～10的烷基、碳数3～11的环烷基、碳数6～18的芳香族烃基或碳数3～17的芳香族杂环基。其中，在由通式(3)产生的芳香族基团为Ar的情况下为1价的芳香族基团，在为L的情况下为n价的芳香族基团。另外，在通式(3)中，优选Z为直接键合。在通式(1)或(2)中，也优选Ar或L中的一方为由下述通式(4)表示的芳香族化合物产生的1价或n价的芳香族基团。在通式(4)中，X2分别独立地表示CR9或氮。R9～R12分别独立地表示氢、碳数1～10的烷基、碳数3～11的环烷基、碳数6～18本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2009.12.28 JP 2009-2979021.一种有机场致发光元件，其为在基板上层叠阳极、多个有机层及阴极而成的有机场致发光元件，其特征在于，所述有机场致发光元件具有：含有由通式(1)或(2)表示的总碳数20～80的咔唑化合物和磷光发光掺杂剂的发光层，通式(1)及(2)中，Ar分别独立地表示为碳数6～24的芳香族烃基的芳香族基团、或为碳数3～23的芳香族杂环基的芳香族基团，L表示为碳数6～30的芳香族烃基的芳香族基团、或为碳数3～30的芳香族杂环基的芳香族基团，R1～R3分别独立地表示氢、碳数1～10的烷基、碳数3～11的环烷基、碳数6～18的芳香族烃基或碳数3～17的芳香族杂环基，n表示1～3的整数；在n为2以上的情况下，多个Ar及R1～R3可以分别相同或不同；其中，Ar及L中至少1个为由下述通式(3)表示的芳香族化合物产生的1价或n价的芳香族基团，其中，X1分别独立地表示CR4或氮，Y表示-O-、-S-或-NR5-，Z表示直接键合、-O-、-S-、-NR6-、-CR7R8-或由下述式(Z-1)表示的基团，R4～R8分别独立地表示氢、碳数1～10的烷基、碳数3～11的环烷基、...

【专利技术属性】
技术研发人员：小川淳也，甲斐孝弘，山本敏浩，松本惠，
申请(专利权)人：新日铁化学株式会社，
类型：
国别省市：