含有氧杂环丁烷环的(甲基)丙烯酸酯化合物制造技术

本发明专利技术提供一种新的含有氧杂环丁烷环的（甲基）丙烯酸酯化合物，该化合物可以通过聚合形成柔软性或耐热性优异的固化物。本发明专利技术涉及的含有氧杂环丁烷环的（甲基）丙烯酸酯化合物由下述式（1）表示。在式（1）中，R1表示氢原子或烷基，R2表示氢原子或甲基。A表示下述式（a1）所示的直链状亚烷基或下述式（a2）所示的支链状亚烷基。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种含有氧杂环丁烷环的(甲基)丙烯酸酯化合物，该化合物具有作为阳离子聚合部位的氧杂环丁烷环和作为自由基聚合部位的(甲基)丙烯酰基，并可以通过聚合形成柔软性或耐热性优异的固化物。
技术介绍
作为含有氧杂环丁烷环的(甲基)丙烯酸酯化合物，已知的有3-甲基-3- (2-甲基丙烯酰氧基-乙氧基甲基)氧杂环丁烷、3-乙基-3- (2-丙烯酰氧基-乙氧基甲基)氧杂环丁烷等(参见专利文献I和非专利文献I等)。含有氧杂环丁烷环的(甲基)丙烯酸酯化合物可以通过下述方法合成合成作为前体的相应的含有氧杂环丁烷环的醇，并使所得的含有氧杂环丁烷环的醇与(甲基)丙烯酸反应。作为前体即含有氧杂环丁烷环的醇的合成方法，已知下述方法使3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷与用保护基团保护了羟基的卤代醇反应，然后进行脱保护，得到含有氧杂环丁烷环的醇(非专利文献I )。然而，该方法的问题在于，反应包含多步工序，需要保护反应基团的工序和脱保护工序等，十分复杂，收率低。作为反应工序不复杂的方法，已知下述方法在相转移催化剂的存在下，使3-乙基-3-甲磺酰氧基甲基氧杂环丁烷与二元醇在双液相体系中反应，得到含有氧杂环丁烷环的醇(专利文献2)。然而，该方法存在因反应选择性低而目标化合物的收率差等问题。如上所述，难以高效地合成作为前体的相应的含有氧杂环丁烷环的醇，因此，对于含有氧杂环丁烷环的(甲基)丙烯酸酯化合物，目前尚仅知少量几种。现有技术文献专利文献专利文献I :日本特开2008-224970号公报专利文献2 :国际公开第2007/145309号小册子非专利文献非专利文献I :Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry(2003)，41(4)，469-47
技术实现思路
专利技术要解决的问题因此，本专利技术的目的在于提供一种新的含有氧杂环丁烷环的(甲基)丙烯酸酯化合物，该化合物具有作为阳离子聚合部位的氧杂环丁烷环和作为自由基聚合部位的(甲基)丙烯酰基，并可以通过聚合形成柔软性或耐热性优异的固化物。本专利技术的另一目的在于提供一种容易且高效地制造上述新的含有氧杂环丁烷环的(甲基)丙烯酸酯化合物的方法。解决问题的方法
本专利技术人等为了解决上述问题而进行了深入研究，结果发现含有氧杂环丁烷环的(甲基)丙烯酸酯化合物可以通过聚合形成柔软性优异的固化物，所述含有氧杂环丁烷环的(甲基)丙烯酸酯化合物具有下述结构作为阳离子聚合部位的氧杂环丁烷环和作为自由基聚合部位的(甲基)丙烯酰基通过碳数为3以上的直链状亚烷基相连接。此外还发现从 (甲基)丙烯酸末端的碳起算，6位碳为4取代的含有氧杂环丁烷环的(甲基)丙烯酸酯化合物可以通过聚合形成固化物，该固化物具有比上述6位碳为2取代的含有氧杂环丁烷环的 (甲基)丙烯酸酯化合物经聚合所得的固化物更优异的耐热性。此外进一步还发现通过使氧杂环丁烷化合物与二元醇在特定条件下反应，可以简便且以优异的选择率、高效地合成含有氧杂环丁烷环的醇，该含有氧杂环丁烷环的醇为上述含有氧杂环丁烷环的(甲基)丙烯酸酯化合物的前体。本专利技术基于上述发现而完成。即，本专利技术提供一种含有氧杂环丁烷环的(甲基)丙烯酸酯化合物，其由下述式(I) 表不,权利要求1.一种含有氧杂环丁烷环的(甲基)丙烯酸酯化合物，其由下述式(I)表示，在式(I)中，R1表示氢原子或烷基，R2表示氢原子或甲基，A表示下述式(al)所示的直链状亚烧基或下述式(a2)所示的支链状亚烧基；(al)在式(al)中，nl表示3以上的整数；在式(a2)中，R3、R4、R7、R8相同或不同，表示氢原子或烷基；R5、R6相同或不同，表示烷基；n2表示O以上的整数，n2为2以上的整数时，2个以上的R7、R8可以各自相同，也可以不同；式(&2)的右端与构成酯键的氧原子相连接。2.一种含有氧杂环丁烷环的(甲基)丙烯酸酯化合物的制造方法，该方法包括在碱性物质存在下，使下述式(2 )表示的化合物与下述式(3 )表示的化合物在单液相体系中反应， 然后通过(甲基)丙烯酸化而合成下述式(I)表示的含有氧杂环丁烷环的(甲基)丙烯酸酯化合物，在式(2)中，R1表示氢原子或烷基，X表示离去基团； 在式(3)中，A表示下述式(al)所示的直链状亚烷基或下述式(a2)所示的支链状亚烷在式(al)中，nl表示3以上的整数；在式(a2)中，R3、R4、R7、R8相同或不同，表示氢原子或烷基；R5、R6相同或不同，表示烷基；n2表示O以上的整数，n2为2以上的整数时，2个以上的R7、R8可以各自相同，也可以不全文摘要本专利技术提供一种新的含有氧杂环丁烷环的(甲基)丙烯酸酯化合物，该化合物可以通过聚合形成柔软性或耐热性优异的固化物。本专利技术涉及的含有氧杂环丁烷环的(甲基)丙烯酸酯化合物由下述式(1)表示。在式(1)中，R1表示氢原子或烷基，R2表示氢原子或甲基。A表示下述式(a1)所示的直链状亚烷基或下述式(a2)所示的支链状亚烷基。文档编号C08F20/26GK102612513SQ201080051578公开日2012年7月25日 申请日期2010年11月5日 优先权日2009年11月17日专利技术者以仓圣, 孙珠姬 申请人:株式会社大赛璐本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙珠姬，以仓圣，
申请(专利权)人：株式会社大赛璐，
类型：发明
国别省市：