Type (I) * * * compound (I) wherein Ar represents an optionally substituted arylene or heteroarylene group, G represents a single bond, represents oxygen, sulfur, or representative may optionally be halogen, hydroxy alkyl, halogen, alkyl or cycloalkyl substituted alkyl, alkenyl chain two base two base two, alkynyl group or one of the groups QCQ, CQQ, CH: 2 Q; QCH: 2 -, 2 - CQQCH down, CH down 2 QCQ, QCQCH: 2 -, 2 - QCQQCH down, n = n -, s - (O): n, CH: 2 s - (O): n, CQ, s - (O): n - CH: 2 -, C (R = 3) = NO, C (R = 3) = NOCH: 2 - (R, n = 4), CQN (R = 4), n (R = 4) CQ. QCQN (R = 4), n = C (R = 3) QCH: 2 -, CH: 2 ON = C (R = 3), C (CH: 3) ON = C (R = 3). N (R = 4) CQQ, CQN (R = 4) CQQ (R, n = 4) CQQCH: 2 -, QC (R = 3) = NOC H: 2 - (R, n = 4) C (R = 3) = NOCH: 2 -, OCH: 2 C (R = 3) = NOCH: 2 -, n = NC (R = 3) = NOCH: 2 - C (= NOR = 5) C (R = 3) = NOCH: 2 -, (C = NOR = 5) C (R = 3) ON = ch, C (= NOR = 5 C (R) = 3) ON = C (CH: 3), TAr = 1 or TAr = 1 - Q, the Ar = 1 represents can be optionally substituted Arylene, heteroarylene group, cycloalkylidene or heterocycloalkyl (i.e., two connector aliphatic ring heteroatom one or more carbon atoms are different from carbon atom substitution), n represents the number 0, 1 or 2, Q represents oxygen or sulfur, R = 3 represents hydrogen, cyano, or can be optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, two alkyl amino or alkyl ring, R = 4 represents hydrogen, hydroxyl, cyano, or representative can be optionally substituted alkyl, alkoxy or alkyl ring. R = 5 represents hydrogen or alkyl, T represents a single bond, CH represents oxygen, sulfur, down - 2 - O -, - CH: 2 S represents optionally substituted alkyl or two, R = 1 represents alkyl, R = 2 represents alkyl Group or alkyl halide, Z can be optionally substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclic group.
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新的烷氧基丙烯硫羟酸酯,它们的多种制备方法及其作为杀真菌剂的应用,以及新的中间体和其多种制备方法。已知某些与下述烷氧基丙烯硫羟酸酯组成相似的烷氧基丙烯酸衍生物具有杀真菌性能(例如见EP-A 226917或EP-A 370629或EP-A 398692)。但在很多情形这些化合物的杀真菌活性不能令人满意。因此,本专利技术提供了通式(I)的新的烷氧基丙烯硫羟酸酯 其中Ar代表均可任选取代的亚芳基或亚杂芳基,G代表一个单键,代表氧、硫,或代表可任选被卤素、羟基、烷基、卤代烷基或环烷基取代的链烷二基、链烯二基、链炔二基或以下基团之-Q-CQ-,-CQ-Q-,-CH2-Q-;-Q-CH2-,-CQ-Q-CH2-,-CH2-Q-CQ-,-Q-CQ-CH2-,-Q-CQ-Q-CH2-,-N=N-,-S(O)n-,-CH2-S(O)n-,-CQ-,-S(O)n-CH2-,-C(R3)=N-O-,-C(R3)=N-O-CH2-,-N(R4)-,-CQ-N(R4)-,-N(R4)-CQ-,-Q-CQ-N(R4)-,-N=C(R3)-Q-CH2-,-CH2-O-N=C(R3)-,-C(CH3)-O-N=C(R3)-,-N(R4)-CQ-Q-,-CQ-N(R4)-CQ-Q-,-N(R4)-CQ-Q-CH2-,-Q-C(R3)=N-O-CH2-,-N(R4)-C(R3)=N-O-CH2-,-O-CH2-C(R3)=N-O-CH2-,-N=N-C(R3)=N-O-CH2-,-C(=N-O-R5)-C(R3)=N-O-CH2-,-C(=N-O-R5)-C(R3)-O-N=CH ...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.式(I)化合物其中Ar代表任选取代的亚芳基或亚杂芳基,G代表一个单键,代表氧、硫,或代表可任选被卤素、羟基、烷基、卤代烷基或环烷基取代的链烷二基、链烯二基、链炔二基或以下基团之一G-Q-CQ-,-CQ-Q-,-CH2-Q-;-Q-CH2-,-CQ-Q-CH2-,-CH2-Q-CQ-,-Q-CQ-CH2-,-Q-CQ-Q-CH2-,-N=N-,-S(O)n-,-CH2-S(O)n-,-CQ-,-S(O)n-CH2-,-C(R3)=N-O-,-C(R3)=N-O-CH2-,-N(R4)-,-CQ-N(R4)-,-N(R4)-CQ-,-Q-CQ-N(R4)-,-N=C(R3)-Q-CH2-,-CH2-O-N=C(R3)-,-C(CH3)-O-N=C(R3)-,-N(R4)-CQ-Q-,-CQ-N(R4)-CQ-Q-,-N(R4)-CQ-Q-CH2-,-Q-C(R3)=N-O-CH2-,-N(R4)-C(R3)=N-O-CH2-,-O-CH2-C(R3)=N-O-CH2-,-N=N-C(R3)=N-O-CH2-,-C(=N-O-R5)-C(R3)=N-O-CH2-,-C(=N-O-R5)-C(R3)-O-N=CH-,-C(=N-O-R5)-C(R3)-O-N=C(CH3)-,-T-Ar1-或-T-Ar1-Q,其中Ar1代表均可任选取代的亚芳基、亚杂芳基、亚环烷基或亚杂环烷基(即,有两个连接键的脂族环,其中一个或多个碳原子被不同于碳原子的杂原子替代),n代表数字0、1或2,Q代表氧或硫,R3代表氢、氰基,或代表均可被任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、二烷基氨基或环烷基,R4代表氢、羟基、氰基,或代表均可被任选取代的烷基,烷氧基或环烷基,R5代表氢或烷基,T代表一个单键,代表氧、硫、-CH2-O-、-CH2-S-或代表任选取代的链烷二基,R1代表烷基,R2代表烷基或卤代烷基,Z代表均可被任选取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、芳基或杂环基。2.权利要求1的式(I)化合物,其中Ar代表均可被任选取代的亚苯基或亚萘基,代表各有5或6个环原子的单环或双环亚杂芳基,或代表有5或6个环原子的苯并稠合的亚杂芳基,至少一个环原子代表氧、硫或氮,另有一个或二个任选地代表氮,可能的取代基优选选自下列卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;各有1-6个碳原子的直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;各有2-6个碳原子的直链或支链的链烯基、链烯氧基或炔氧基;各有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子的、直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;各有2-6个碳原子和1-11个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;在各自的烷基部分各有1-6个碳原子的直链或支链的烷氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧亚氨基烷基;各有1-6个碳原子的亚烷基或二氧亚烷基,它们有两个连接键,且可任选地被相同或不同的卤原子和/或有14个碳原子的直链或支链烷基和/或有1-4个碳原子及1-9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基单取代或多取代,G代表一个单键,代表氧、硫或代表各有最高达4个碳原子且可任选被卤素、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基取代的链烷二基、链烯二基、链炔二基,或代表以下基团之一-Q-CQ-,-CQ-Q-,-CH2-Q-;-Q-CH2-,-CQ-Q-CH2-,-CH2-Q-CQ-,-Q-CQ-CH2-,-Q-CQ-Q-CH2-,-N=N-,-S(O)n-,-CH2-S-(O)n-,-CQ-,-S(O)n-CH2-,-C(R3)=N-O-,-C(R3)=N-O-CH2-,-N(R4)-,-CQ-N(R4)-,-C(CH3)-O-N=C(R3)-,-N(R4)-CQ-,-Q-CQ-N(R4)-,-N=C(R3)-Q-CH2-,-CH2-O-N=C(R3)-,-C(CH3)-O-N=C(R3)-,-N(R4)-CQ-Q-,-CQ-N(R4)-CQ-Q-,-N(R4)-CQ-Q-CH2-,-Q-C(R3)=N-O-CH2-,-N(R4)-C(R3)=N-O-CH2-,-O-CH2-C(R3)=N-O-CH2-,-N=N-C(R3)=N-O-CH2-,-C(=N-O-R5)-C(R3)=N-O-CH2-,-C(=N-O-R5)-C(R3)-O-N=CH-,-C(=N-O-R5)-C(R3)-O-N=C(CH3)-,-T-Ar1-或-T-Ar1-Q-,其中n代表数字0、1或2,Q代表氧或硫,R3代表氢、氰基,代表在烷基部分各有1-6个碳原子且可任选被卤素、氰基或C1-C1烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基或二烷基氨基,或者代表可任选被卤素、氰基、羧基、C1-C1烷基或C1-C1烷氧基羰基取代的有3-6个碳原子的环烷基,R4代表氢、羟基、氰基,或代表可任选被卤素、氰基或C1-C1烷氧基取代的有1-6个碳原子的烷基,或代表可任选被卤素、氰基、羧基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基羰基取代的有3-6个碳原子的环烷基,R5代表氢或有1-4个碳原子的烷基,Ar1代表可任选被相同或不同取代基单取代或多取代的亚苯基、亚萘基、亚环烷基;或代表有3-7个环原子的亚杂芳基或亚杂环烷基,其中至少一个环原子代表氧、硫或氮,另外一个或二个任选地代表氮,可能的取代基优选选自以下基团卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;各有1-6个碳原子的直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;各有2-6个碳原子的直链或支链的链烯基或链烯氧基;各有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;各有2-6个碳原子和1-11个相同或不同卤原子的直链或支链卤代链烯基或卤代链烯氧基;在各自的烷基部分各有1-6个碳原子的直链或支链的烷氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基;有3-6个碳原子的环烷基,T代表一个单键,代表氧、硫、-CH2-O-、-CH2-S-或代表有1-3个碳原子的链烷二基,R1代表有1-4个碳原子的烷基,R2代表在各自的烷基链上有1-4个碳原子的烷基或卤代烷基,Z代表有1-8个碳原子的烷基,它可任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代,这些取代基选自卤素、氰基、羟基、氨基、C1C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基(它们均可被卤素取代);代表各有最多达8个碳原子的任选被卤素取代的链烯基或链炔基;代表有3-6个碳原子的环烷基,它可任选被相同或不同的取代基单取代或多取代,这些取代基选自卤素、氰基、羧基、苯基(可任选被卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基取代),C1-C4烷基或C1-C4烷氧基羰基;代表均可被相同或不同取代基单取代或多取代的苯基和萘基,或代表有3-7个环原子的杂环基,环原子中至少有一个代表氧、硫或氮,另外一个或二个任选地代表氮,可能的取代基优选选自以下基团卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;各有1-6个碳原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;各有2-6个碳原子的直链或支链的链烯基或链烯氧基;各有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;各有2-6个碳原子和1-11个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;在各自的烷基部分各有1-6个碳原子的直链或支链的烷氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧羰基或烷基磺酰氧基;有1-6个碳原子的亚烷基或二氧亚烷基,它们有两个连接键,且可任选地被相同或不同的卤原子和/或有1-4个碳原子的直链或支链烷基和/或有1-4个碳原子及1-9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基单取代或多取代;有3-6个碳原子的环烷基;各有3-7个环原子的杂环基或杂环基-甲基,环原子中有1-3个是相同或不同的杂原子,特别是氮、氧和/或硫,或是基团其中A1代表有1-4个碳原子的烷基或有1-6个碳原子的环烷基;A2代表可任选被氰基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、二烷基氨基或苯基取代的有1-4个碳原子的烷基和各有2-4个碳原子的链烯基或链炔基。3.权利要求1的式(I)化合物,其中Ar代表邻-、间-或对亚苯基、呋喃二基、噻吩二基、吡咯二基、吡唑二基、三唑二基、噁唑二基、异噁唑二基、噻唑二基、异噻唑二基、噁二唑二基、噻二唑二基、吡啶二基(特别是吡啶-2,3-二基)、嘧啶二基、哒嗪二基、吡嗪二基、1,3,4-三嗪二基或1,2,3...
【专利技术属性】
技术研发人员:H·加耶尔,P·格尔德斯,U·黑内曼,B·W·克吕格尔,R·蒂曼,K·斯滕泽尔,S·杜茨曼,G·汉斯勒尔,
申请(专利权)人:拜尔公司,
类型:发明
国别省市:
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