肌醇脂肪酸酯、其制备方法及其应用技术

技术编号:7092460 阅读:311 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及具有下式结构(式中R1~R6的定义可参见说明书)的肌醇脂肪酸酯化合物,其制备方法,以及其在食品或与脂肪代谢相关药物领域的应用。本发明专利技术的肌醇脂肪酸酯化合物能被人体吸收,并且其在体内水解产生肌醇和复合型脂肪酸,不仅能够有效地发挥肌醇的功效,并且产生的复合型脂肪酸不参与脂肪代谢,不产生脂肪堆积的效果。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种肌醇衍生物,特别涉及一种肌醇脂肪酸酯,其制备方法,以及其在食品或药物领域的应用。(2)
技术介绍
肌醇(inositol)又名肌糖、环己六醇,是一种多元醇,具有九种可能的异构体,广泛存在于各种天然动物、植物及微生物组织中。肌醇具有类似于维生素Bl和维生素Hl的作用,是人类与动物维持正常生理功能不可缺少的低分子有机物,治疗各种维生素缺乏症,被广泛用于制造复合维生素制剂原料; 另一方面,经科学界确认肌醇能够促进肝和脂肪的代谢,可治疗多种疾病,例如糖尿病、肝硬化,或者心脑血管疾病,如脂肪肝、血管硬化、胆固醇过高等。近年来,肌醇已成为一种大宗的生物化工产品,在食品、医药、化妆品、饲料工业等领域有着越来越广泛的应用,尤其在食品领域,例如肌醇作为强化添加剂、营养剂等,添加到保健饮料、儿童食品中。然而,到目前为止,肌醇由于其结构的特殊性(其烷基链较短且含有6个羟基,亲水性强,难以深入生物膜脂双分子层发挥其作用,也难以与油脂分子互溶),在食品行业的应用仍然存在着很大程度的限制,尤其是肌醇在油脂食品行业的应用。现有技术中试图将肌醇转化为特定的衍生物来改善上述问题,目前,已获得产业应用的肌醇衍生物主要为肌醇磷酸酯。现有技术中也曾有关于“肌醇脂肪酸酯”报道,例如公开号为W00155083A1的专利文献揭示了一种肌醇衍生物及其在治疗中枢神经系统疾病药物方面的用途,所述肌醇衍生物包括肌醇与带有C5-C23烃链的羧酸(包含脂肪酸)形成的肌醇衍生物。肌醇脂肪酸酯同时具有亲水头和疏水尾,能够被人体吸收(深入生物膜脂双分子层发挥其作用),在体内能够被水解释放肌醇,因此可以满足应用于食品或药物领域的要求,特别是其脂肪酸来源于食用油脂相关脂肪酸(例如,动植物脂肪酸等天然脂肪酸)时, 其更适宜应用于油脂食品(包括油脂类物质,以及含油脂的食品)中。然而,本领域技术人员通常认为,肌醇脂肪酸酯被人体摄入后,在体内水解为肌醇与游离脂肪酸,水解产生的游离脂肪酸会参与人体脂肪酸代谢,会造成脂肪堆积,对人体健康有不利影响(例如,公开号为TO0155083A1的专利文献中涉及的肌醇脂肪酸酯就存在这样的问题),因此,目前还未出现将肌醇脂肪酸酯应用于食品领域,或与脂肪代谢相关的药物领域的报道。所属
迫切需要一种能够应用于食品领域或与脂肪代谢相关药物领域的肌醇脂肪酸酯,其能被人体吸收,并且其在体内水解产生肌醇和不参与脂肪代谢的脂肪酸, 不仅能够有效地发挥肌醇的功效,并且产生的脂肪酸不参与脂肪代谢,不产生脂肪堆积的效果
技术实现思路
其中Rb是如通式(3)中所示基团权利要求1.ー种化合物,其特征在于,它具有下式(1)的结构2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在干,所述的Re、Rd、Re、Rg各自独立地选自具有2-8个碳原子的脂烃基。3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述的Re、Rd、Re、Rg各自独立地选自具有8-20个碳原子的脂烃基。4.根据权利要求3所述的化合物,其特征在于,所述通式(4)所示的基团,以及通式 (6)中所示左侧的羧酯基团衍生自天然脂肪酸。5.根据权利要求4所述的化合物,其特征在于,所述的天然脂肪酸选自油酸、亚油酸、 亚麻酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、棕榈油酸、硬脂酸、蓖麻油酸、花生酸、山芋酸或芥酸。6.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述的η为3或5。7.根据权利要求1-6中任意一项所述的化合物,其特征在于,当12> η > 3时,所述通式(3)中第1个或第η个重复单元的Qi为空。8.根据权利要求7所述的化合物,其特征在于,所述为空的Qi对应处的Wi也为空。9.根据权利要求1-6中任意一项所述的化合物,其特征在于,其特征在于,当η为奇数,所述通式(3)中第个重复单元的Qi为空;当η为偶数时,所述通式(3)中第 个或第(η/2)个重复单元的Qi为空。10.根据权利要求9所述的化合物,其特征在于,当η为奇数,所述通式(3)中第 个重复单元的Wi也为空;当η为偶数时,所述通式(3)中第个或第 (η/2)个重复单元的Wi也为空。11.根据权利要求1-6中任意一项所述的化合物,其特征在于,所述的Wi全部为空,或者各自独立地选自Cl C12的脂烃基。12.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,Rb选自下列式(8) (12)任一所示的基团13.根据权利要求1-12中任意一项所述的化合物,其特征在于,所述m选自2 12的14.根据权利要求1-13中任意一项所述的化合物,其特征在于,所述的Rl R6中有 1-3 个为 I a。15.根据权利要求14所述的化合物,其特征在于,所述的Rl R6中有1个为Ra。16.根据权利要求14所述的化合物,其特征在于,当所述Rl R6中有2-3个选择Ra 的,相互成间位或对位排列。17.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述的化合物选自下列化合物18.如权利要求1所述的化合物的制备方法,其特征在于 所述的方法包括步骤(1)使式(A)化合物与式(B)化合物混合进行酯交换反应,获得式(A)化合物的乙烯酯19.根据权利要求18所述的制备方法,其特征在于所述的步骤(1)中所述式(B)化合物与所述式(A)化合物的摩尔比> 1。20.根据权利要求19所述的制备方法,其特征在于所述的步骤(1)中所述式(B)化合物与所述式(A)化合物的摩尔比> 2。21.根据权利要求18所述的制备方法,其特征在于所述的步骤(1)的的酯交换反应采用弱碱性金属盐作为催化剂。22.根据权利要求21所述的制备方法,其特征在于所述的弱碱性金属盐为醋酸金属盐或碳酸金属盐。23.根据权利要求22所述的制备方法,其特征在于所述的弱碱性金属盐为醋酸汞、碳酸汞。24.根据权利要求18所述的制备方法,其特征在于所述的式(B)中的R为C1-C30烷基。25.根据权利要求M所述的制备方法,其特征在于所述的式(B)中的R为C1-C7的焼基。26.根据权利要求M所述的制备方法,其特征在于所述的式(B)化合物为醋酸乙烯27.根据权利要求18所述的制备方法,其特征在于所述的步骤O)中,所述式(A)化合物的乙烯酯与所述肌醇的摩尔比> 1。28.根据权利要求18所述的制备方法,其特征在于所述的步骤O)的的酯交换反应采用蛋白酶作为催化剂。29.根据权利要求观所述的制备方法,其特征在于所述的蛋白酶为碱性蛋白酶。30.根据权利要求18所述的制备方法,其特征在于所述的步骤O)的酯交换反应在芳香族极性溶剂中进行。31.根据权利要求30所述的制备方法,其特征在于所述的芳香族极性溶剂为吡啶。32.根据权利要求18-31中任意一项所述的制备方法,其特征在于所述步骤(3)的酯交换反应采用脂肪酶作为催化剂。33.根据权利要求32所述的制备方法,其特征在于所述的步骤(3)的酯交换反应在酮类有机溶剂中进行。34.根据权利要求33所述的制备方法,其特征在于所述的酮类有机溶剂为丙酮。35.根据权利要求32所述的制备方法,其特征在于所述脂肪酶为经固定化的脂肪酶。36.根据权利要求35所述的制备方法,其特征在于所述的脂肪酶为南极假丝酵母脂肪酶。37.根据权利要求32所述的制备方法,其特征在于步骤(3)中所述的HO-Rb与所述通式(15)化本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种化合物,其特征在于,它具有下式(1)的结构:式中R1~R6各自独立地为氢原子或基团Ra,且R1~R6中至少有一个为基团Ra;其中,Ra是如通式(2)中所示的酯氧基;,m为1~32的整数;其中Rb是如通式(3)中所示基团上述通式(3)中,n为2~12的整数;基团Wi各自独立地为空或为具有1-32个碳原子的有机基团;基团Qi各自独立地为空或选自下述通式(4)、通式(5)、通式(6)、通式(7)所示基团,并且其中至少有一个Qi不为空;Rg-O-(7)通式(4)、(5)、(6)、(7)中所示Rc、Rd、Re、Rg各自独立地为具有2-32个碳原子的脂烃基;通式(6)中Rf为具有1-16个碳原子的脂烃基;通式(2)中所示酯氧基与其中一个不为空的Qi连接;或者与其中一个不为空的Wi连接,当相应的Qi为空时;或者与通式(3)中所示的其中一个C原子连接,当相应的Ki为空时或者相应的Qi和Wi同时为空时;基团Ki全部为氢或者其中一个为空,其余全部为氢。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:郑妍李东锐杨天奎徐学兵
申请(专利权)人:丰益上海生物技术研发中心有限公司
类型:发明
国别省市:31

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