碘丙炔胺化合物及含有该化合物的工业用抗菌.抗霉剂、杀藻剂和生物附着防止剂制造技术

＊＊＊ （１） 一种由通式（１）表示的碘丙炔胺化合物，式中，Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］相互独立地表示氢原子或碳原子数１－３的烷基，或者Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］一起形成四亚甲基或五亚甲基；Ｒ↑［３］表示氢原子或碳原子数１－３的烷基；Ｘ和Ｙ相互独立地表示氰基、碳原子数２－７的烷氧基羰基、碳原子数２－７的烷基羰基、碳原子数１－６的烷基磺酰基、苯基羰基或苯基磺酰基，但是，苯基羰基和苯基磺酰基中的苯基可以被卤素原子、碳原子数１－３的烷基、碳原子数１－３的烷氧基、硝基或三氟甲基任意地取代。这些化合物可作为工业用抗菌、抗霉剂、杀藻剂、生物附着防止剂中的有效成分使用。（*该技术在2018年保护过期，可自由使用*）

Propargyl amine compound and industrial antibacterial agent containing the same, anti mildew agent, alga killing agent and biological adhesion preventing agent

* * * (1) by a general formula (1) iodine propargyl amine compounds, said the formula, R = 1 and R = 2 independently represents a hydrogen atom or a carbon atom number 1 - 3 alkyl, or R = 1 and R = 2. The formation of four methylene or five methylene; R = 3 represents hydrogen or carbon atom number 1 - 3 alkyl; X and Y independently of each other, said the number of carbon atoms of 2 cyano 7 alkoxy carbonyl carbon atoms, 2 - 7, the number of carbon atoms of carbonyl alkyl 1 - 6 alkyl sulfonyl, phenyl carbonyl or phenyl sulfonyl, but carbonyl and phenyl phenyl sulfonyl phenyl can be the halogen atom, the number of carbon atoms in 1 - 3, the number of carbon atoms of 1 alkyl 3 alkoxy, nitro or methyl fluoride to replace any three. These compounds can be used as an active ingredient in industrial antibacterial, antifungal agents, algae killing agents, and biological adhesion inhibitors.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及工业制品的抗菌·抗霉剂和杀藻剂、在工业制品的制造过程中使用的抗菌·抗霉剂、杀藻剂以及用于防止贝类等有害的水中生物附着的水中生物附着防止剂。
技术介绍
工业用抗菌·抗霉剂和杀藻剂的作用是为了除去由于在各种工业制品和工业设施上的细菌、真菌和藻类的繁殖所带来的各种弊病。迄今为止，作为上述工业用抗菌·抗霉剂和杀藻剂，一般都是使用有机氮类化合物、有机氮硫类化合物、有机卤素类化合物、含氮类脂肪族聚合物和重金属配位化合物等。生物附着防止剂可用于防止贝类等的有害水中生物附着在渔网、船底、浮标等处于海洋中的设备上或者附着在海洋建筑物、火力或原子能发电站的回水器冷却水系统、化学工业的热交换器冷却用水的吸水通道、水中建筑物或贮水池等设施中。如果这些水中生物附着于养殖网上，则会堵塞网孔、减少海水的流通并因此阻碍养殖鱼类的发育，从而导致鱼病的频繁发生。由于这些水中生物附着到船舶上，引起了流体阻力的增加，其结果导致了航行速度降低和燃料的消耗增加，并由于清扫船底所需的费用以及被迫停止运行等原因而造成费用等损失。对于海洋设备、海洋和水中建筑物来说，由于水中生物的附着引起了重量增加并因此造成操作上的十分不便，并由于附着到吸水管道中而引起热导率降低，同时由于吸水管道的闭塞而造成吸水量的减少等问题。迄今为止，为了防止这些海水和淡水的水中生物附着繁殖，一贯使用那些含有双(三丁基)氧化锡等有机锡化合物、硫酸铜和氧化亚铜等铜化合物的防污涂料。本专利技术的碘丙炔胺化合物是一种新的化合物，该化合物作为有效的工业用抗菌·抗霉剂、杀藻剂及生物附着防止剂至今尚未被人们所知。(本专利技术所需解决的课题)现有工业用抗菌·抗霉剂和杀藻剂中含有上述的有机氮类化合物、有机氮硫类化合物、有机卤素类化合物、含氮脂肪族聚合物及重金属配位化合物等，由于具有刺激性而成为劳动保护法上有问题的药剂，由于用药量多而成为在环境保护上有问题的药剂，由于游离出甲醛或卤素而成为令人担心对人体造成影响和造成环境污染的药剂以及由于含有重金属而成为令人担心环境污染的药剂，因此不能说它只是由无害药剂构成的药剂。另外，作为生物附着防止剂的上述有机锡化合物虽然能够有效地防止水中生物的附着，但是由于其毒性强，特别是明显地积蓄在鱼贝类的体内，造成环境污染，因此成为现在限制的对象。例如，在美国，根据有机锡防污涂料法规(1987年)，禁止将有机锡船舶涂料用于65英尺以下的船舶；而在英国，根据食品环境保护法令(1987年)，禁止将含有三丁基锡的防污剂用于25米以下的船舶和海洋农业。另外，在日本，根据化审法(1990年)，三丁基氧化锡被指定为第1种特定化学物质，而三苯基锡化合物和三丁基锡化合物被指定为第2种特定化学物质，这些物质皆被禁止用于渔网。另外，也对三丁基锡类船底涂料采取了抑制使用的措施(运输省通告，1990年)上述铜化合物目前虽然被广泛地应用于吸水管道和船底部用的防污涂料，但是由于其中含有与锡化合物同样属于重金属的铜，因此人们担心将来也会引起环境污染，从而不能说是理想的水中生物附着抑制剂。本专利技术中使用的化合物在上述法规中没有记载，另外，碘丙炔胺化合物作为有效的工业用抗菌·抗霉剂、杀藻剂和生物附着防止剂至今尚未为人所知。
技术实现思路
本专利技术者们为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现一种新的碘丙炔胺化合物具有安全性高，而且从防止环境污染的观点考虑具有以低用药量即能达到广谱作用的效果，可以作为实用性高的工业用抗菌·抗霉剂、杀藻剂和生物附着防止剂使用，由于这一发现，从而完成了本专利技术。也就是说，本专利技术涉及一种工业用抗菌·抗霉剂、杀藻剂和生物附着防止剂，其特征在于，其中含有以通式(1) (式中，R1和R2相互独立地表示氢原子或碳原子数1～3的烷基，或者R1和R2一起表示四亚甲基或五亚甲基；R3表示氢原子或碳原子数1～3的烷基；X和Y相互独立地表示氰基、碳原子数2-7的烷氧基羰基、碳原子数2-7的烷基羰基、碳原子数1-6的烷基磺酰基、苯基羰基或苯基磺酰基，但是，苯基羰基和苯基磺酰基中的苯基可以被卤素原子、碳原子数1-3的烷基、碳原子数1-3的烷氧基、硝基或三氟甲基任意地取代)表示的碘丙炔胺化合物作为有效成分。下面具体地说明在通式(1)中表示的各个取代基。应予说明，在本说明书中，“n”表示正；“i”表示异；“s”表示仲；“t”表示叔。作为卤素原子，可以举出氟、氯、溴和碘。作为碳原子数1-3的烷基，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基和环丙基。作为碳原子数1-3的烷氧基，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基和环丙氧基。作为碳原子数2-7的烷氧基羰基，可以举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、环丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、环丁氧基羰基、1-甲基-环丙氧基羰基、2-甲基-环丙氧基羰基、正戊氧基羰基、1-甲基-正丁氧基羰基、2-甲基-正丁氧基羰基、3-甲基-正丁氧基羰基、1，1-二甲基-正丙氧基羰基、1，2-二甲基-正丙氧基羰基、2，2-二甲基-正丙氧基羰基、1-乙基-正丙氧基羰基、环戊氧基羰基、1-甲基-环丙氧基羰基、2-甲基-环丙氧基羰基、3-甲基-环丁氧基羰基、1，2-二甲基-环丙氧基羰基、2，3-二甲基-环丙氧基羰基、1-乙基-环丙氧基羰基、2-乙基-环丙氧基羰基、正己氧基羰基、1-甲基-正戊氧基羰基、2-甲基-正戊氧基羰基、3-甲基-正戊氧基羰基、4-甲基-戊氧基羰基、1，1-二甲基-正丁氧基羰基、1，2-二甲基-正丁氧基羰基、1，3-二甲基-正丁氧基羰基、2，2-二甲基-正丁氧基羰基、2，3-二甲基-正丁氧基羰基、3，3-二甲基-正丁氧基羰基、1-乙基-正丁氧基羰基、2-乙基-正丁氧基羰基、1，1，2-三甲基-正丙氧基羰基、1，2，2-三甲基-正丙氧基羰基、1-乙基-1-甲基-正丙氧基羰基、1-乙基-2-甲基-正丙氧基羰基、2-乙基-2-甲基-正丙氧基羰基、环己氧基羰基、1-甲基-环戊氧基羰基、2-甲基-环戊氧基羰基、3-甲基-环戊氧基羰基、1-乙基-环丁氧基羰基、2-乙基-环丁氧基羰基、3-乙基-环丁氧基羰基、1，2-二甲基-环丁氧基羰基、1，3-二甲基-环丁氧基羰基、2，2-二甲基-环丁氧基羰基、2，3-二甲基-环丁氧基羰基、2，4-二甲基-环丁氧基羰基、3，3-二甲基-环丁氧基羰基、1-正丙基-环丙氧基羰基、2-正丙基-环丙氧基羰基、1-异丙基-环丙氧基羰基、2-异丙基-环丙氧基羰基、1，2，2-三甲基-环丙氧基羰基、1，2，3-三甲基-环丙氧基羰基、2，2，3-三甲基-环丙氧基羰基、1-乙基-2-甲基-环丙氧基羰基、2-乙基-1-甲基-环丙氧基羰基、2-乙基-2-甲基-环丙氧基羰基以及2-乙基-3-甲基-环丙氧基羰基等。作为碳原子数2-7的烷基羰基，可以举出甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、环丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、环丁基羰基、1-甲基-环丙基羰基、2-甲基-环丙基羰基、正戊基羰基、1-甲基-正丁基羰基、2-甲基-正丁基羰基、3-甲基-正丁基羰基、1，1-二甲基-正丙基羰基、1，2-二甲基-正丙基羰基、2，2-二甲基-正丙基羰基、1-乙基-正丙基羰基、环戊基羰基、1-甲基-环丁本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种碘丙炔胺化合物，它由下述通式（１）表示：＊＊＊ （１）式中，Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］相互独立地表示氢原子或碳原子数１～３的烷基，或者Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］一起形成四亚甲基或五亚甲基；Ｒ↑［３］表示氢原子或碳原子数１～３的烷基；Ｘ和 Ｙ相互独立地表示氰基、碳原子数２－７的烷氧基羰基、碳原子数２～７的烷基羰基、碳原子数１～６的烷基磺酰基、苯基羰基或苯基磺酰基，但是，苯基羰基和苯基磺酰基中的苯基可以被卤素原子、碳原子数１－３的烷基、碳原子数１－３的烷氧基、硝基或三氟甲基 任意地取代。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】JP 1997-8-28 232361/19971.一种碘丙炔胺化合物，它由下述通式(1)表示式中，R1和R2相互独立地表示氢原子或碳原子数1～3的烷基，或者R1和R2一起形成四亚甲基或五亚甲基；R3表示氢原子或碳原子数1～3的烷基；X和Y相互独立地表示氰基、碳原子数2-7的烷氧基羰基、碳原子数2～7的烷基羰基、碳原子数1～6的烷基磺酰基、苯基羰基或苯基磺酰基，但是，苯基羰基和苯基磺酰基中的苯基可以被卤素原子、碳原子数1-3的烷基、碳原子数1-3的烷氧基、硝基或三氟甲基任意地取代。2.如权利要求1所述的碘丙炔胺化合物，它由通式(1)表示，式中，R1和R2相互独立地表示氢原子或...

【专利技术属性】
技术研发人员：牧野健二，五十岚伸一，二川贡，
申请(专利权)人：日产化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]