取代的苯甲酰基异噁唑类化合物及其作为除草剂的应用制造技术

本发明专利技术涉及通式（Ⅰ）的取代的苯甲酰基异＊唑类化合物，其中，Ｒ↑［１］、Ｒ↑［２］、Ｒ↑［３］和（Ｒ↑［４］）各代表氢或一些取代基、单键或链烷二基（亚烷基）和任选被取代的４－１２员饱和或不饱和的含有１－４个杂原子（最多４个氮原子和任选地－替代地或另外地－氧原子或硫原子，或ＳＯ基团或ＳＯ↓［２］基团）和另外地含１－３个氧代基（Ｃ＝Ｏ）和／或硫代基（Ｃ＝Ｓ）作为杂环组分的单环状或双环状的杂环基团。本发明专利技术还涉及制备它们的方法和它们作为除草剂应用。（*该技术在2020年保护过期，可自由使用*）

Substituted benzoyl derivatives and their use as herbicides

The present invention relates to compounds of formula (I) substituted benzoyl ISO * azole compounds, among them, R = 1, R = 2, R = 3 and (R = 4) each represents hydrogen or some substituents, single or alkane two base (Ya Wanji) 4 12 member and optionally substituted saturated or unsaturated heteroatom containing 1 - 4 (up to 4 nitrogen atoms and optionally alternative or other oxygen atom or a sulfur atom, or SO group or SO group: 2) and the other containing 1 to 3 oxygen substituents (C = O) and / or thio (C = S) as heterocyclic heterocyclic component single ring or double shape. The invention also relates to a process for their preparation and their use as herbicides.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新颖的取代的苯甲酰基异噁唑类化合物及其制备和其作为除草剂的应用。已经知道某些取代的苯甲酰基异噁唑类化合物具有除草性质(参见EP-A-418 175、EP-A-487 357、EP-A-527 036、EP-A-527 037、EP-A-560483、EP-A-609 797、EP-A-609 798、EP-A-636 622、US-A-5 834 402、US-A-5 863 865、WO-A-96/26192、WO-A-97/27187、WO-A-97/43270、WO-A-99/03856)。然而，这些化合物的活性并不完全令人满意。因此，本专利技术提供新颖的通式(I)的化合物， 其中n 代表数字0、1、2或3，A 代表单键或链烷二基(亚烷基)，R1代表氢或各自任选被取代的烷基、链烯基或环烷基，R2代表氢、氰基、氨基甲酰基、卤素，或代表各自任选被取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，R3代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或代表各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，R4代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或代表各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，以及Z 代表任选被取代的4-至12-元饱和或不饱和的单环或双环状的杂环基团，该基团含有1-4个杂原子(最多4个氮原子和任选地-替代地或另外地-氧原子或硫原子，或SO基团或SO2基团)，并且该基团还含有一到三个氧代基(C＝O)和/或硫代基(C＝S)作为杂环的组分。在所述定义中，烃链，如烷基或链烷二基-包括与杂原子结合时，例如在烷氧基中时-各自是直链或支链的。n 优选代表数字0、1或2。A 优选代表单键或具有1-4个碳原子的链烷二基(亚烷基)。R1优选代表氢，优选代表任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的具有1-6个碳原子的烷基，优选代表任选被氰基或卤素取代的具有2-6个碳原子的链烯基，或优选代表任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基。R2优选代表氢、氰基、氨基甲酰基、卤素，优选代表各自任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的各自具有最多6个碳原子的烷基、烷基羰基、烷氧基或烷氧基羰基，或优选代表各自任选被卤素取代的具有1-6个碳原子的烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基。R3优选代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，优选代表各自任选被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的各自在烷基中最多具有4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，或优选代表在烷基中各自最多具有4个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基。R4优选代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，优选代表各自任选被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的在烷基中各自最多具有4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，或优选代表在烷基中各自最多具有4个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，以及Z 优选代表下列杂环基团之一 其中每种情况下虚线代表单键或双键，并且各杂环基团优选只带有两个在R5和/或R6定义中的取代基。Q 代表氧或硫，R5代表氢、羟基、巯基、氰基、卤素，代表各自任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的各自在烷基中最多具有6个碳原子的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，代表各自任选被卤素取代的在烷基中各自具有最多6个碳原子的烷基氨基或二烷基氨基，代表各自任选被卤素取代的在链烯基或炔基中各自具有最多6个碳原子的链烯基、炔基、链烯基氧基、链烯基硫基、炔基硫基或链烯基氨基，代表各自任选被卤素取代的在环烷基中各自具有3-6个碳原子而任选地在烷基中具有最多4个碳原子的环烷基、环烷基氧基、环烷基硫基、环烷基氨基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、环烷基烷硫基或环烷基烷基氨基，或代表各自任选被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基氨基、苄基、苄氧基、苄硫基或苄基氨基，代表吡咯烷-1-基、哌啶子基或吗啉代，或-如果两个相邻的基团R5和R5位于一个双键上-则与相邻的基团R5一起也代表苯并基团，以及R6代表氢、羟基、氨基、具有最多4个碳原子的亚烷基(alkylidene)氨基，代表各自任选被卤素或C1-C4-烷氧基取代的各自在烷基中具有最多6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基或链烷酰基氨基，代表各自任选被卤素取代的在链烯基或炔基中各自具有最多6个碳原子的链烯基、炔基或链烯基氧基，代表各自任选被卤素取代的在环烷基中各自具有3-6个碳原子而任选地在烷基中具有最多3个碳原子的环烷基、环烷基烷基或环烷基氨基，或代表各自任选被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯基或苄基，或与相邻的基团R5或R6一起代表任选被卤素或C1-C4-烷基取代的具有3-5个碳原子的链烷二基，其中，在上述定义范围内，各基团R5和R6-如果多个这样的基团连接到同一个杂环上，它们可以具有相同或不同的意义。Q 优选代表氧。R5优选代表氢、羟基、巯基、氰基、氟、氯、溴、碘，优选代表各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基，优选代表甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基或二异丙基氨基，优选代表各自任选被氟和/或氯取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙烯氧基、丁烯氧基、丙烯硫基、丁烯硫基、丙烯氨基或丁烯氨基，优选代表各自任选被氟和/或氯取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲硫基、环丁基甲硫基、环戊基甲硫基、环己基甲硫基、环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基，或优选代表各自任选被氟、氯、甲基、乙基、正或异丙基、本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式（Ⅰ）的化合物，＊＊＊（Ⅰ）其中ｎ代表数字０、１、２或３，Ａ代表单键或链烷二基（亚烷基），Ｒ↑［１］代表氢或各自任选被取代的烷基、链烯基或环烷基，Ｒ↑［２］代表氢、氰基、氨基甲酰基、卤素，或代表各自任选被取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，Ｒ↑［３］代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或代表各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，Ｒ↑［４］代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或代表各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，以及Ｚ代表任选被取代的４－至１２－元饱和或不饱和的单环或双环状的杂环基团，该基团含有１－４个杂原子（最多４个氮原子和任选地－替代地或另外地－氧原子或硫原子，或ＳＯ基团或ＳＯ↓［２］基团），并且该基团还含有一到三个氧代基（Ｃ＝Ｏ）和／或硫代基（Ｃ＝Ｓ）作为杂环的组分。

【技术特征摘要】
DE 1999-5-6 19920791.71.通式(I)的化合物， 其中n 代表数字0、1、2或3，A 代表单键或链烷二基(亚烷基)，R1代表氢或各自任选被取代的烷基、链烯基或环烷基，R2代表氢、氰基、氨基甲酰基、卤素，或代表各自任选被取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，R3代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或代表各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，R4代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或代表各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，以及Z 代表任选被取代的4-至12-元饱和或不饱和的单环或双环状的杂环基团，该基团含有1-4个杂原子(最多4个氮原子和任选地-替代地或另外地-氧原子或硫原子，或SO基团或SO2基团)，并且该基团还含有一到三个氧代基(C＝O)和/或硫代基(C＝S)作为杂环的组分。2.权利要求1的化合物，其特征在于n 代表数字0、1或2，A 代表单键或具有1-4个碳原子的链烷二基(亚烷基)，R1代表氢，代表任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的具有1-6个碳原子的烷基，代表任选被氰基或卤素取代的具有2-6个碳原子的链烯基，或代表任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基，R2代表氢、氰基、氨基甲酰基、卤素，代表各自任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的各自具有最多6个碳原子的烷基、烷基羰基、烷氧基或烷氧基羰基，或代表各自任选被卤素取代的具有1-6个碳原子的烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，R3代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，代表各自任选被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的各自在烷基中最多具有4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，或代表在烷基中各自最多具有4个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，R4代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，代表各自任选被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的各自在烷基中最多具有4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，或代表在烷基中各自最多具有4个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，以及Z代表下列杂环基团之一 其中每种情况下虚线代表单键或双键，并且各杂环基团优选只带有两个在R5和/或R6定义中的取代基，Q 代表氧或硫，R5代表氢、羟基、巯基、氰基、卤素，代表各自任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的各自在烷基中最多具有6个碳原子的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，代表各自任选被卤素取代的在烷基中各自具有最多6个碳原子的烷基氨基或二烷基氨基，代表各自任选被卤素取代的在链烯基或炔基中各自具有最多6个碳原子的链烯基、炔基、链烯基氧基、链烯基硫基或链烯基氨基，代表各自任选被卤素取代的在环烷基中各自具有3-6个碳原子而任选地在烷基中具有最多4个碳原子的环烷基、环烷基氧基、环烷基硫基、环烷基氨基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、环烷基烷硫基或环烷基烷基氨基，或代表各自任选被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基氨基、苄基、苄氧基、苄硫基或苄基氨基，代表吡咯烷-1-基、哌啶子基或吗啉代，或-如果两个相邻的基团R5和R5位于一个双键上-则与相邻的基团R5一起也代表苯并基团，以及R6代表氢、羟基、氨基、具有最多4个碳原子的亚烷基氨基，代表各自任选被卤素或C1-C4-烷氧基取代的各自在烷基中具有最多6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基或链烷酰基氨基，代表各自任选被卤素取代的在链烯基或炔基中各自具有最多6个碳原子的链烯基、炔基或链烯基氧基，代表各自任选被卤素取代的在环烷基中各自具有3-6个碳原子而任选地在烷基中具有最多3个碳原子的环烷基、环烷基烷基或环烷基氨基，或代表各自任选被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯基或苄基，或与相邻的基团R5或R6一起代表任选被卤素或C1-C4-烷基取代的具有3-5个碳原子的链烷二基，其中，在上述定义范围内，各基团R5和R6-如果多个这样的基团连接到同一个杂环上，它们可以具有相同或不同的意义。3.权利要求1或2的化合物，其特征在于A 代表单键、亚甲基、亚乙基(乙烷-1，1-二基)或二亚甲基(乙烷-1，2-二基)，R1代表氢，代表各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，代表各自任选被氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，或代表各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基，R2代表氢、氰基、氨基甲酰基、氟、氯、溴，代表各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、正或异丙氧羰基，或代表各自任选被氟和/或氯取代的甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基，R3代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘，代表各自任选被氟和/或氯、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，代表各自任选被氟和/或氯、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基，代表各自任选被氟和/或氯取代的甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基，或代表甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，R4代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴，代表各自任选被氟和/或氯、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，代表各自任选被氟和/或氯、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基，代表各自任选被氟和/或氯取代的甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基，或代表甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，Z 代表下列杂环基 R5代表氢、羟基、巯基、氰基、氟、氯、溴、碘，代表各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基，代表甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或...

【专利技术属性】
技术研发人员：KH米勒，S莱尔，O沙尔纳，HG施瓦茨，HJ弗罗布洛夫斯基，MW德鲁斯，D弗伊希特，R庞岑，I维特乔洛夫斯基，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]