(杂)芳基取代的杂环烯胺酮类化合物、其制备方法和其作为除草剂、杀螨剂和杀虫剂的应用技术

本发明专利技术涉及新的通式（Ｉ）的杂环烯胺酮类化合物，其中，Ｋ代表氧或硫，Ａｒ代表各自被取代的苯基或萘基，或代表各自任选被取代的具有５－１０个环原子的单－或双环杂芳基，Ｖ代表氧或基团－Ｓ（Ｏ）ｎ－或＞Ｎ－Ｗ，Ｘ代表ＣＮ、（ａ）或（ｂ），Ｙ＃＋［１］和Ｙ＃＋［３］相互独立地代表氢、卤素或各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、苯基、苯基烷基、杂芳基、杂芳基烷基或代表基团（ｃ）或（ｄ），Ｙ＃＋［２］、Ｙ＃＋［４］和Ｙ＃＋［６］相互独立地代表氢、卤素或任选被取代的烷基，Ｙ＃＋［５］代表氢或各自任选被取代的烷基或苯基，或Ｙ＃＋［４］和Ｙ＃＋［５］与它们所连的碳原子一起代表任选被取代的饱和或不饱和的环，该环任选地被杂原子间断，或Ｙ＃＋［１］和Ｙ＃＋［２］与它们所连的碳原子一起代表任选被取代的饱和或不饱和的环，该环任选地被杂原子间断，Ｚ代表氢，代表各自任选被取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、苯氧基烷基、苯基烷基氧基烷基、苯硫基烷基、苯基烷基硫基烷基、苯基、苯基烷基、杂芳基、杂芳基烷基或代表基团（ｅ；ｆ；ｇ；ｈ；ｉ；ｊ；ｋ）或氰基，以及ｍ代表０－２；本发明专利技术还涉及这些化合物作为除草剂、杀螨剂和杀虫剂的应用以及制备这些化合物的方法。（*该技术在2020年保护过期，可自由使用*）

(hetero) aryl substituted heterocyclic amines, process for their preparation and their use as herbicides, mites, and insecticides

The present invention relates to a new formula (I) heterocyclic enamine ketone compound, wherein K represents oxygen or sulfur, Ar represented a substituted phenyl or naphthyl, or represent an optionally substituted with 5 - 10 ring atoms of mono - or bicyclic heteroaryl, V represents oxygen or group - S (O) n - or N - > W, X CN, (a) or (b), Y + 1 and Y + 3 independently represents hydrogen, halogen or their optionally substituted alkyl and alkoxy, alkoxy alkyl, phenyl, phenyl alkyl miscellaneous, aryl, heteroaryl alkyl or representative group (c) or (d), Y + 2, Y + 4 and Y + 6 independently represents hydrogen, halogen or optionally substituted alkyl, Y + 5 represents hydrogen or their respective an optionally substituted Alkyl or phenyl, or Y + 4 and Y + 5 and their connected carbon atoms together represents an optionally substituted saturated or unsaturated ring, the ring is optionally heteroatom interrupted, or Y + 1 and Y + 2 with them even the carbon atoms together represents an optionally substituted saturated or unsaturated ring, the ring is optionally heteroatom interrupted, Z represents hydrogen, alkyl, alkenyl, representative of alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy alkyl, alkyl phenoxy phenyl alkyl, alkyl benzene, sulfur and oxygen alkyl, phenyl alkyl thio alkyl, phenyl, alkyl, phenyl heteroaryl heteroaryl alkyl, or on behalf of their respective groups optionally substituted (E; f; G; H; I; J; K) or a cyano group, and M represents 0 to 2; the invention also relates to these compounds as Application of grass agent, mite killing agent and insecticide and method for preparing the same. \ue5cf

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及新的芳基取代的杂环烯胺酮类化合物、它们的多种制备方法、中间体以及它们作为作物保护剂、特别是除草剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀虫剂的应用。一些在苯基环中被取代地碳环烯胺酮类化合物作为抗菌活性喹喏酮的中间体已被公开(R.G.Glushkov，N.B.Marchenko，A.N.Padeiskaya，L.D.Shipilova，Pharm.Chem.J.(Engl.Transl.)24，460-465(1990))。在苯基环中未被取代的碳环烯胺酮类化合物也是已知的(M.V.Mezentseva，A.V.Kadushkin，L.M.Alekseeva，A.S.Sokolova，V.G.Granik，Pharm.Chem.J.(Engl.Transl.)25，858-864(1991)；G.M.Coppola，R.Damon，A.D.Kahle，M.J.Shapiro，J.Org.Chem.，46，1221-1222(1981)；D.Brillon，G.Sauvé，J.Org.Chem.，55，2246-2249(1990))。这些化合物作为作为保护剂的应用迄今为止还未被描述。一般，所述的新的杂环烯胺酮类化合物用通式(I)表示 其中K代表氧或硫，Ar代表各自被取代的苯基或萘基，或代表各自任选被取代的具有5-10个环原子的单-或双环杂芳基，V代表氧或基团-S(O)n-或＞N-W，W代表氢、任选被取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基、苯基烷氧基、苯基、苯基烷基、杂芳基、杂芳基烷基或代表基团-COR1，-CO2R1，-SO2R1， 或氰基，X代表CN， 或 Y1和Y3相互独立地代表氢、卤素或各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、苯基、苯基烷基、杂芳基、杂芳基烷基或代表下列基团-CO2R1或 和Y2、Y4和Y6相互独立地代表氢、卤素或任选被取代的烷基，Y5代表氢或各自任选被取代的烷基或苯基，或Y4和Y5与它们所连的碳原子一起代表任选被取代的饱和或不饱和的环，该环任选地被杂原子间断，或Y1和Y2与它们所连的碳原子一起代表任选被取代的饱和或不饱和的环，该环任选地被杂原子间断，Z代表氢，代表各自任选被取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、苯氧基烷基、苯基烷基氧基烷基、苯硫基烷基、苯基烷基硫基烷基、苯基、苯基烷基、杂芳基、杂芳基烷基或代表下列基团-CO2R1； -SO2R1；-COR1； 或氰基，l代表0-3，m代表0-2，n代表0-2，R1代表氢，代表各自任选被取代的饱和或不饱和的烷基或环烷基，它们各自任选地被杂原子间断，代表各自任选被取代的苯基或杂芳基，代表各自任选被取代的苯基烷基或杂芳基烷基，R2代表氢，代表各自任选被取代的饱和或不饱和的烷基或烷氧基，代表各自任选被取代的苯基、苯基烷基或苯基烷氧基，R1和R2此外与它们所连的氮原子一起可以代表任选被取代的环，该环任选被杂原子间断，或R3代表氢，代表各自任选被取代的烷基或烷氧基，代表各自任选被取代的苯基或苯基烷基，R4代表氢或代表各自任选被取代的烷基，R5和R6相互独立地代表氢或代表任选被取代的烷基。对于通式(I)化合物Ar优选代表Ar1，该Ar1代表苯基、萘基或具有5-10个环原子的单-或双环杂芳基，这些基团各自任选地被下列基团单-至五取代卤素、C1-C8-烷基、C2-C8-链烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷氧基、C2-C8-链烯基氧基、C3-C8-炔基氧基、C1-C8-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C8-卤代链烯基氧基、C1-C2-亚烷二氧基、C1-C2-卤代亚烷二氧基、卤代-C1-C4-烷硫基、卤代-C1-C4-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C4-烷基磺酰基、羟基、巯基、硝基、氰基、氨基或下列基团a) -L-CO-R7， 或代表Ar2，该Ar2代表Ar1，该Ar1还被下列基团取代苯基、萘基、五-或六元杂芳基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷氧基、苯基-C1-C4-烷基-S(O)p-、五-或六元杂芳基-C1-C4-烷氧基、五-或六元杂芳基-C1-C4-烷基-S(O)p-、苯氧基、苯基-S(O)p-、五-或六元杂芳氧基或杂芳基-S(O)p-，其中这些取代基本身各任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基或氰基单-至四取代。K优选代表氧或硫。L优选代表氧或硫。V优选代表氧或代表-S(O)n-或＞N-W。W优选代表氢，代表各自任选被氟和/或氯取代的C1-C8-烷基、C3-C8-链烯基、C3-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C2-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷基，代表苯基、C1-C4-苯基烷基、C1-C4-苯基烷氧基、杂芳基、杂芳基烷基，它们各任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基或氰基单-至四取代，或代表下列各式基团-COR1；-CO2R1；-SO2R1； 或氰基。X优选代表CN， 或 Y1和Y3相互独立地优选代表氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C2-烷基，代表苯基、苯基-C1-C4-烷基、五-或六元杂芳基或五-或六元杂芳基-C1-C4-烷基，它们各任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、氰基或硝基单-至四取代，或代表下列基团-CO2R1或 Y2、Y4、Y6相互独立地优选代表氢、卤素或代表被氟或氯取代的C1-C6-烷基。Y5优选代表氢，代表任选被氟取代的C1-C6-烷基或代表任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、氰基或硝基单-至四取代的苯基，或Y4和Y5与它们所连的碳原子-起优选代表5-至8-元饱和或不饱和的环，该环可以被1-3个选自N、O和S的杂原子间断并可以任选被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、氰基或硝基单-至三取代。Y1和Y2与它们所连的碳原子一起优选代表C3-C6-环烷基。Z优选代表氢，代表各自任选被氟和/或氯取代的C1-C8-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C3-C8-链烯基、C3-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基，代表苯氧基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯硫基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、五-或六元杂芳基、五-或六元杂芳基-C1-C4-烷基，它们各任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基或氰基单-至四取代，或代表下列基团-CO2R1； -SO2R1；-COR1； 或氰基。p优选代表0-2。l优选代表0-2。R1优选代本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式（Ⅰ）的化合物，＊＊＊ （Ⅰ）其中Ｋ代表氧或硫，Ａｒ代表各自被取代的苯基或萘基，或代表各自任选被取代的具有５－１０个环原子的单－或双环杂芳基，Ｖ代表氧或基团－Ｓ（Ｏ）ｎ－或＞Ｎ－Ｗ，Ｗ代表氢、任选被取代的烷基、链 烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基、苯基烷氧基、苯基、苯基烷基、杂芳基、杂芳基烷基或代表基团－ＣＯＲ↑［１］，－ＣＯ↓［２］Ｒ↑［１］，－ＳＯ↓［２］Ｒ↑［１］，＊＊＊或氰基，Ｘ代表ＣＮ，－ＣＯ－＊或＊，Ｙ↑ ［１］和Ｙ↑［３］相互独立地代表氢、卤素或各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、苯基、苯基烷基、杂芳基、杂芳基烷基或代表下列基团：－ＣＯ↓［２］Ｒ↑［１］或＊，和Ｙ↑［２］、Ｙ↑［４］和Ｙ↑［６］相互独立地代表氢、卤素或任选被取 代的烷基，Ｙ↑［５］代表氢或各自任选被取代的烷基或苯基，或Ｙ↑［４］和Ｙ↑［５］与它们所连的碳原子一起代表任选被取代的饱和或不饱和的环，该环任选地被杂原子间断，或Ｙ↑［１］和Ｙ↑［２］与它们所连的碳原子一起代表任选被取代的环，该 环任选地被杂原子间断，Ｚ代表氢，代表各自任选被取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、苯氧基烷基、苯基烷基氧基烷基、苯硫基烷基、苯基烷基硫基烷基、苯基、苯基烷基、杂芳基、杂芳基烷基或代表下列基团：－ＣＯ↓［２］Ｒ↑ ［１］；＊；－ＳＯ↓［２］Ｒ↑［１］；－ＣＯＲ↑［１］；＊＊＊或氰基，ｌ代表０－３，ｍ代表０－２，ｎ代表０－２，Ｒ↑［１］代表氢，代表各自任选被取代的饱和或不饱和的烷基或环烷基，它们各自任选地被杂原子间断，代表各自任 选被取代的苯基或杂芳基，代表各自任选被取代的苯基烷基或杂芳基烷基，Ｒ↑［２］代表氢，代表各自任选被取代的饱和或不饱和的烷基或烷氧基，代表各自任选被取代的苯基、苯基烷基或苯基烷氧基，Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］此外与它们所连的氮原子一起可以 代表任选被取代的环，该环任选被杂原子间断，或Ｒ↑［３］代表氢，代表各自任选被取代的烷基或烷氧基，代表各自任选被取代的苯基或苯基烷基，Ｒ↑［４］代表氢或代表各自任选被取代的烷基，Ｒ↑［５］和Ｒ↑［６］相互独立地代表氢或代表任选被取 代的烷基。...

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：R菲舍尔，R维施纳特，J贝默，A特劳特魏恩，J维德曼，U施奈德尔，H哈格曼，MW德鲁斯，P达门，R庞岑，D福伊希特，C埃尔德伦，P勒泽尔，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]