一种新的缩氨基硫脲类化合物及其制备方法技术

本发明专利技术主要提供了一种对尖孢镰刀菌、串珠镰刀菌、茄病镰刀菌和炭疽菌均抑制效果的新的缩氨基硫脲类化合物及其制备方法，该化合物的化学结构式为：本发明专利技术的优点：为防治由尖孢镰刀菌、串珠镰刀菌、茄病镰刀菌及炭疽菌引起的植物病害提供了新的途径，且制备方法简单方便、可操作性强。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种化合物及其制备方法，尤其涉及。
技术介绍
串珠镰刀菌(Fusarium moniliforme)是一种重要植物病原菌，能侵染十几个科的植物，引起许多重要病害，如玉米苗枯病、穗腐病，棉花红腐病和水稻恶苗病等，并且可产生付马菌素污染禾谷类产品，引起牲畜和人类中毒。茄病镰刀菌(Fusarium solani)引起茄、豌豆、沙打旺、苜蓿、非洲菊、广金钱草、蝴蝶兰等根腐病，危害严重。炭疽菌(Colletotrichum)是一类重要的植物病原真菌，广泛分布于热带、亚热带和温带地区，可引起许多植物病害，尤其对用材林、特种经济林、苗木和果树危害较大。我国是炭疽病的重发区，每年该类病害都会造成严重的损失。由致病性尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)侵染引起的植物枯萎病是一种世界性的土传真菌病害。病菌从根部为害植物，引起维管束病害，造成植株枯死，在植株的全生育期均可发生，对生产造成了具大的损失。国内外已报道的被严重为害的作物有棉花、甘蔗、香蕉、番茄、黄瓜、哈密瓜、西瓜、大豆、豇豆等。防治由这些病原菌导致的病害主要采用化学方法，但目前化学防治中存在的最大问题是化学药剂单一，容易引起病菌抗药性导致防治效果减弱甚至完全失效，因此急需开发新的防治药剂。灰黄霉素最早由Oxford自灰黄青霉(Penicillium griseofulvin)培养液中分离获得，是一种非多烯类的抗真菌抗生素，其结构式如附图说明图1所示。它可以强烈地抑制真菌的有丝分裂，从而对具有壳质细胞壁的致藓真菌有强烈的抑制作用，自1958年开始用于临床治疗皮肤及角质层的真菌感染；而近来的研究发现，灰黄霉素可以通过抑制微管蛋白的生长达到抗癌的作用，再次引起科学界的关注。自从灰黄霉素发现以来，关于其抗菌谱的研究以及其衍生物的研究就没有停止过，目前，已见报道的灰黄霉素结构类似物就有400多种，它们涵盖了灰黄霉素各个位点的衍生物，并且对它们的抗菌谱以及构效关系进行了大量的研缩氨基硫脲类化合物是由氨基硫脲与相应的醛或酮缩合形成的希夫碱类化合物， 其具有广泛的生物活性，在医药学与化学领域备受关注。李锦州等研究发现呋喃甲酰基吡唑啉酮缩氨基硫脲对金黄葡萄球菌、枯草杆菌、大肠杆菌、白菜软腐病菌、菜豆荤疫菌等均具有良好的抑菌效应；Richardson D R指出缩氨基硫脲类化合物是极好的核苷二磷酸还原酶(RR)抑制剂，影响DNA的合成与修复，从而具有抗肿瘤活性；同时，作为金属螯合剂， 缩氨基硫脲可螯合不同的金属形成金属配合物，作为荧光物质应用于分析化学领域m ；Zhu Yu-jing等首先研究了肉桂醛缩氨基硫脲对蘑菇酪氨酸酶的抑制机理以及其抗菌活性。
技术实现思路
本专利技术所要解决的技术问题之一在于提供一种对尖孢镰刀菌、串珠镰刀菌、茄病镰刀菌和炭疽菌均抑制效果的缩氨基硫脲类化合物。本专利技术所要解决的技术问题之二在于提供两种操作简单方便的制备该缩氨基硫脲类化合物的方法。本专利技术是通过以下技术方案解决上述技术问题之一的一种新的缩氨基硫脲类化合物，该缩氨基硫脲类化合物的化学名称为灰黄霉素缩氨基硫脲，其化学结构式为权利要求1. 一种新的缩氨基硫脲类化合物，其特征在于该缩氨基硫脲类化合物的化学名称为灰黄霉素缩氨基硫脲，其化学结构式为2.如权利要求1所述的一种新的缩氨基硫脲类化合物，其特征在于其具有下述物理化学性状(1)颜色和外观淡黄色粉末；(2)分子式=C18H20ClN3O5S；(3)电喷雾质谱(ESI-MS)理论值:m/z 425. 1+，测量值m/z 425. 2+ ；(4)1H 核磁共振氢谱(CDCl3, TMS, 600MHz)3.一种新的缩氨基硫脲类化合物的制备方法，其特征在于该制备方法的具体操作为将氨基硫脲溶于无水甲醇中，并加入灰黄霉素和冰醋酸，其中每Imol氨基硫脲需要6L 无水甲醇、Imol灰黄霉素和IL冰醋酸，之后在磁力搅拌下进行加热回流反应，反应结束后， 待反应体系冷却至室温时将其置于4°C下静置过夜，结晶，接着进行过滤以得到粗产物 ’然后将得到的粗产物进行重结晶，之后过滤烘干得淡黄色粉末，即所述缩氨基硫脲类化合物。4.如权利要求3所述的一种新的缩氨基硫脲类化合物的制备方法，其特征在于所述加热回流反应的回流温度为60-70°C，且回流时间为3-7天。5.一种新的缩氨基硫脲类化合物的制备方法，其特征在于该制备方法的具体操作为将灰黄霉素溶于无水乙醇和二甲基亚砜中，并加入氨基硫脲和乙酸钠，其中每Imol灰黄霉素需要4L无水乙醇、2L二甲基亚砜、Imol氨基硫脲、3L乙酸钠，之后在磁力搅拌下进行加热回流反应，反应结束后萃取，并将有机相依次进行水洗、干燥、旋转蒸发，从而得到粗产物；接着将该粗产物分离纯化，并将分离纯化后得到的产物烘干得淡黄色粉末，即所述缩氨基硫脲类化合物。6.如权利要求5所述的一种新的缩氨基硫脲类化合物的制备方法，其特征在于所述加热回流反应的回流温度为60-70°C，且回流时间为48-7池。全文摘要本专利技术主要提供了一种对尖孢镰刀菌、串珠镰刀菌、茄病镰刀菌和炭疽菌均抑制效果的新的缩氨基硫脲类化合物及其制备方法，该化合物的化学结构式为本专利技术的优点为防治由尖孢镰刀菌、串珠镰刀菌、茄病镰刀菌及炭疽菌引起的植物病害提供了新的途径，且制备方法简单方便、可操作性强。文档编号C07D307/94GK102219769SQ201110105850公开日2011年10月19日 申请日期2011年4月26日 优先权日2011年4月26日专利技术者于晓杰, 余山红, 刘波, 唐建阳, 朱育菁, 李智聪, 陈清西 申请人:福建省农业科学院农业生物资源研究所本文档来自技高网...

【技术保护点】
１．一种新的缩氨基硫脲类化合物，其特征在于：该缩氨基硫脲类化合物的化学名称为灰黄霉素缩氨基硫脲，其化学结构式为：

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：朱育菁，李智聪，于晓杰，刘波，陈清西，余山红，唐建阳，
申请(专利权)人：福建省农业科学院农业生物资源研究所，
类型：发明
国别省市：35