本发明专利技术提供一种利用二氢杨梅素半合成(+)-没食子儿茶素的方法，一种利用二氢杨梅素半合成(+)-没食子儿茶素的方法，其特征在于，将二氢杨梅素以甲醇或乙醇为溶剂，以NaBH4、Pd-C/H2、Zn-Hg/HCl、NH2-NH2或Na-EtOH为还原剂，在室温-80℃下反应1～10h，减压蒸馏回收溶剂，调节pH值2～3，冷却，使主产物(+)-没食子儿茶素结晶和重结晶析出。本发明专利技术以来源充足、稳定的二氢杨梅素为原料，采用半合成的方法合成没食子儿茶素，大大降低了生产成本，也极大提高了没食子儿茶素的生产能力。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及精细化工领域，具体地说，是提供一种利用从显齿蛇葡萄中提取分离 得到二氢杨梅素半合成手性化合物(+)-没食子儿茶素的方法。
技术介绍
天然产物(+)_没食子儿茶素(GC)是茶多酚中重要活性成分之一，与表没食子儿 茶素、表没食子儿茶素没食子酸酯等一起被称为儿茶素类化合物(catechins)。具有广泛的 生物活性，如具有抗细胞增殖(抗癌)、抗氧化、抗炎、抗心血管疾病等活性；还具有防紫外 线辐射、减肥、预防糖尿病、缓解帕金森氏症等作用。但由于来源有限，因而其应用受到了极 大的限制。目前，各种儿茶素类单体化合物主要都是通过对茶叶提取物茶多酚进行分离纯化 获得。但由于儿茶素类各种单体之间结构相似，性质相近(如没食子儿茶素与儿茶素、表没 食子儿茶素与表儿茶素等)，所以分离难度大，成本高，难以实现工业化生产。尤其是没食子 儿茶素在茶叶中的含量很低，不到3%，通过传统方法生产难以满足市场需求。因而必须寻 求新的生产途径，提高没食子儿茶素的生产效率。显齿蛇植物是葡萄科蛇葡萄属的一种野生藤本植物，在我国南方大部分省区均 有分布，是一种易于人工栽培的类茶植物资源。其主要活性成分为二氢杨梅素(含量近 30%)，易于提取纯化，市场价格低。对其进行结构改造，转化成高附加值的下游产品意义重 大。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种从类茶植物显齿蛇葡萄中提取分离得到的黄酮类化 合物——二氢杨梅素为原料半合成手性化合物(+)_没食子儿茶素的方法，可以大大降低了 生产成本，提高生产能力。为达到上述目的，本专利技术的实施方案为一种利用二氢杨梅素半合成(+)_没食子 儿茶素的方法，其特征在于，将二氢杨梅素以甲醇或乙醇为溶剂，以NaBH4、Pd-C/H2、Zn-Hg/ HC1、NH2-NH2或Na-EtOH为还原剂，在室温_80°C下反应1 10h，减压蒸馏回收溶剂，调节 PH值2 3，冷却，使主产物(+)_没食子儿茶素结晶和重结晶析出。技术路线如下OHOHJ-^OHNaBH4、Pd-C/H2、J-^OHf TZn-Hg/HCI、NH2-广 ||HOx^yO 、、t^XOHNH2、Na-Et OH等Η0γ^γ0)。、、^^0ΗVV^OH V^OH& ΠEt0H、Me0H等二二氢杨梅素没食子儿茶素优化条件是，二氢杨梅素与还原剂的摩尔比为0.1 1 1。在搅拌下和N2保护 下，加入还原剂。本专利技术是将二氢杨梅素4-羰基还原成亚甲基，而保留3-羟基和3-碳的立体构型 不发生翻转。本专利技术以来源充足、稳定的二氢杨梅素为原料，采用半合成的方法合成没食子 儿茶素，大大降低了生产成本， 也极大提高了没食子儿茶素的生产能力。具体实施例方式通过以下实施例进一步详细说明本专利技术，但本专利技术的范围并不受这些实施例的任 何限制。用NaBH4还原二氢杨梅素为没食子儿茶素往250mL三口瓶中加入32g(0. lmol) 二氢杨梅素，无水乙醇150mL，在搅拌下和N2保护下，加入NaBH4 38g (Imol)，室温反应10h， 减压蒸馏回收乙醇，在冰浴冷和搅拌却下滴加5M HCl直至pH为2-3之间，同时加入200mL 冰水，析出白色沉淀，抽滤，干燥，再用乙醇-水重结晶，得白色固体19. 4g，产率60.5%。熔 点188-190"C。权利要求1.，其特征在于，将二氢杨梅 素以甲醇或乙醇为溶剂，以NaBH4、Pd-C/H2、Zn-Hg/HCl, NH2-NH2或Na-EtOH为还原剂，在室 温_80°C下反应1 10h，减压蒸馏回收溶剂，调节pH值2 3，冷却，使主产物⑴-没食子 儿茶素结晶和重结晶析出。2.根据权利要求1所述的利用二氢杨梅素半合成(+)_没食子儿茶素的方法，其特征在 于，二氢杨梅素与还原剂的摩尔比为0.1 1 1。3.根据权利要求1所述的一种利用二氢杨梅素半合成(+)_没食子儿茶素的方法，其特 征在于，在搅拌下和N2保护下，加入还原剂。全文摘要本专利技术提供，，其特征在于，将二氢杨梅素以甲醇或乙醇为溶剂，以NaBH4、Pd-C/H2、Zn-Hg/HCl、NH2-NH2或Na-EtOH为还原剂，在室温-80℃下反应1～10h，减压蒸馏回收溶剂，调节pH值2～3，冷却，使主产物(+)-没食子儿茶素结晶和重结晶析出。本专利技术以来源充足、稳定的二氢杨梅素为原料，采用半合成的方法合成没食子儿茶素，大大降低了生产成本，也极大提高了没食子儿茶素的生产能力。文档编号C07D311/64GK102093330SQ201010612390公开日2011年6月15日 申请日期2010年12月30日 优先权日2010年12月30日专利技术者彭密军, 李新秋, 王文茂, 肖竹平 申请人:张家界茅岩莓有限公司本文档来自技高网...
【技术保护点】
Ａ一种利用二氢杨梅素半合成（＋）－没食子儿茶素的方法，其特征在于，将二氢杨梅素以甲醇或乙醇为溶剂，以ＮａＢＨ↓［４］、Ｐｄ－Ｃ／Ｈ↓［２］、Ｚｎ－Ｈｇ／ＨＣｌ、ＮＨ↓［２］－ＮＨ↓［２］或Ｎａ－ＥｔＯＨ为还原剂，在室温－８０℃下反应１～１０ｈ，减压蒸馏回收溶剂，调节ｐＨ值２～３，冷却，使主产物（＋）－没食子儿茶素结晶和重结晶析出。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：肖竹平，彭密军，李新秋，王文茂，
申请(专利权)人：张家界茅岩莓有限公司，
类型：发明
国别省市：43
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