本发明专利技术提供具有优越除草活性且对有用作物等呈现高安全性的氧代吡嗪衍生物或其盐、以及含有其的除草剂。本发明专利技术涉及如下通式［Ｉ］所示的氧代吡嗪衍生物或其盐，以及含有这些化合物的除草剂。式中，Ｘ１表示氧原子或硫原子；Ｘ２表示ＣＨ或Ｎ（Ｏ）ｍ；ｍ表示０或１的整数；Ｒ１表示氢原子、Ｃ１～Ｃ１２烷基等；Ｒ２表示卤原子、氰基等；Ｒ３表示羟基、卤原子等；Ａ１表示Ｃ（Ｒ４Ｒ５）；Ａ２表示Ｃ（Ｒ６Ｒ７）或Ｃ＝Ｏ；Ａ３表示Ｃ（Ｒ８Ｒ９）；Ｒ４至Ｒ９表示氢原子或烷基。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种新型氧代吡嗪(oxopyrazine)衍生物或其盐，以及含有它们作为有效成分的除草剂及其使用方法。
技术介绍
第2位经芳基羰基得以酰化的1，3-环己二酮衍生物中，目前已有数种化合物已被当作农药在市场销售。例如硝草酮(mesotrione)被用作具有新作用机能的玉米用茎叶处理型除草剂而备受瞩目。1，3-环己二酮环，就互变异构体而言，存在属于其烯醇式的1-羟基-环己烯-3-酮，该衍生物已被开发为各种农药用化合物。 例如已报告下列化合物取代在2位的芳基羰基的芳基是吡嗪等各种杂环芳基或环烷基的化合物(参照专利文献1)；使环丙烷环进行稠合于1，3-环己二酮环的4、5位的化合物(参照专利文献2)；2位的芳基羰基是嘧啶-5-基-羰基衍生物的化合物(参照专利文献3)；2位的芳基羰基是吡嗪-2-基-羰基衍生物的化合物(参照专利文献4)；2位的芳基羰基是1，2，3-噻二唑-5-基-羰基衍生物的化合物(参照专利文献5)；2位的芳基羰基是吡啶羰基衍生物的化合物(参照专利文献2、6、7、8、9及10)；或者2位的芳基羰基是喹啉羰基衍生物的化合物(参照专利文献11及12)；或者2位的芳基羰基是使用由苯并唑类(benzazoles)所构成的杂芳基羰基衍生物(参照专利文献13)；或者2位的芳基羰基是使用由1，2-唑类构成的唑羰基(azolecarbonyl)衍生物(参照专利文献14)等。此外，1，3-环己二酮环的4位及6位利用1，2-亚乙基(ethylene)等亚烷基桥连的化合物也有报告(参照专利文献8、11、12、13、14、15及16)。另外，具有3，5-环己二酮-1-硫酮环的化合物(该3，5-环己二酮-1-硫酮环是使1，3-环己二酮环的5位成为氧基、且1位成为硫代羰基而成)也有报告(参照专利文献17)。 如上述，具有除草活性的环己二酮类化合物虽已有多项报告，但如后式所示本专利技术化合物那样，具有由氧代(oxo)或硫酮基(thioxo)取代的二氢吡嗪环的环己二酮类化合物，却尚未被发现。 专利文献1欧洲专利公开公报EP-283261号公报 专利文献2WO91/00260号公报 专利文献3USP4708732号说明书 专利文献4欧洲专利公开公报DE-3902818号公报 专利文献5欧洲专利公开公报EP-338525号公报 专利文献6日本专利特开平2-78662号公报 专利文献7日本专利特开平3-52862号公报 专利文献8日本专利特开平4-29973号公报 专利文献9WO96/14285号公报 专利文献10WO2000/39094号公报 专利文献11日本专利特开2000-16982号公报 专利文献12WO2000/14069号公报 专利文献13WO2000/68210号公报 专利文献14日本专利特开2005-200401号公报 专利文献15WO2005/058831号公报 专利文献16WO2006/066871号公报 专利文献17DE10256354号公报
技术实现思路
如上述，已知由特定杂芳基羰基取代的1，3-环己二酮类化合物将具有除草活性，但因为这些化合物需要高药量，因而并无法满足当作除草剂用，将要求创造出更低药量且具优越特性的除草剂。 本专利技术是有鉴于上述情况而完成，其目的在于提供对有用植物、有用作物不致造成药害，且对于生长于旱地、果园、水田、非农耕地等处的各种杂草，能以低药量防除的具有除草活性的化合物、以及含有这些化合物的除草剂。 本专利技术者等为达成上述目的，针对环己二酮类化合物的化学结构与除草活性进行深入钻研。结果发现具有由氧代或硫酮基取代的吡嗪环的环己二酮类化合物，可长期间防除在旱地、果园、水田、非农耕地等处所生长的各种杂草，且对有用植物、有用作物等将呈现高安全性，从而完成本专利技术。 即，本专利技术的特征在于具有除草活性的2-杂芳基羰基-1，3-环己二酮类化合物中，以可具有取代基的2-(硫代)氧代-吡嗪-3-基，优选可具有取代基的2-(硫代)酮基-苯并吡嗪-3-基或可具有取代基的2-(硫代)氧代-吡啶并吡嗪-3-基作为该杂芳基。 更详细而言，本专利技术涉及下述(1)至(7) (1)一种通式所示的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐，该通式是 {式中， X1表示氧原子或硫原子； X2表示CH(该碳原子可由R2取代)即指可由取代基R2取代的CH、或N(O)m； m表示0或1的整数； R1表示氢原子；C1～C12烷基；C2～C6烯基；C2～C6炔基；C3～C8环烷基；C3～C8环烷基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基；C2～C6卤烯基；C2～C6卤炔基；C3～C8卤环烷基；C3～C8卤环烷基C1～C6烷基；氨基C1～C6烷基；硝基C1～C6烷基；单(C1～C6烷基)氨基C1～C6烷基；二(C1～C6烷基)氨基C1～C6烷基；C1～C6烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6烷基亚磺酰基C1～C6烷基；C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基硫基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基亚磺酰基C1～C6烷基；C1～C6卤烷基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷基；羟基C1～C6烷基；苯基C1～C6烷氧基C1～C6烷基(该基的苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代)，即苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代的苯基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C3～C8环烷基氧基C1～C6烷基；C3～C8环烷基C1～C6烷氧基C1～C6烷基、苯氧基C1～C6烷基(该基的苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代)，即苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代的苯氧基C1～C6烷基；具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环基氧基C1～C6烷基(该基的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环可由1或2个以上相同或相异的R5取代)，即杂环可由1或2个以上相同或相异的R5取代的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环基氧基C1～C6烷基；苯基硫基C1～C6烷基(该基的苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代)，即苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代的苯基硫基C1～C6烷基；苯基亚磺酰基C1～C6烷基(该基的苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代)，即苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代的苯基亚磺酰基C1～C6烷基；苯基磺酰基C1～C6烷基(该基的苯基是可由1或2个以上相同或相异的R4取代)，即苯基可由1或2个以上相同或相异的R4取代的苯基磺酰基C1～C6烷基；C1～C6卤烷氧基C1～C6烷基；具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环基C1～C6烷氧基C1～C6烷基(该基的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环可由1或2个以上相同或相异的R5取代)，即杂环可由1或2个以上相同或相异的R5取代的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1至5个杂原子的碳数为2至10杂环基C1～C6烷氧基C1～C6烷基；C1～C6烷基硫基C1～C6本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种通式［Ⅰ］所示的氧代吡嗪衍生物或其农药上可接受的盐，该通式［Ⅰ］是： ＊＊＊ ［Ⅰ］ 式中， Ｘ↑［１］表示：氧原子或硫原子； Ｘ↑［２］表示：ＣＨ，其中该碳原子可由Ｒ↑［２］取代；或Ｎ（Ｏ）↓［ｍ］； ｍ表示：０或１的整数；Ｒ↑［１］表示：氢原子；Ｃ↓［１］～Ｃ↓［１２］烷基；Ｃ↓［２］～Ｃ↓［６］烯基；Ｃ↓［２］～Ｃ↓［６］炔基；Ｃ↓［３］～Ｃ↓［８］环烷基；Ｃ↓［３］～Ｃ↓［８］环烷基Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷基；Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］卤烷基；Ｃ↓［２］～Ｃ↓［６］烷基，其中该基中的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的１至５个杂原子的碳数为２至１０的杂环基可由１或２个以上相同或相异的Ｒ↑［５］取代；Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷基硫基Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷氧基Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷基；Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷基亚磺酰基Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷氧基Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷基；Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷基磺酰基Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷氧基Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷基；氰基Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷氧基Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷基；氰基Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷基；Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷基羰氧基Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷基；Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］酰基Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷基；二（Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷氧基）Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷基；Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷氧基羰基Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷基；Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷氧基亚氨基Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷基；Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］亚烷基氨基氧基Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷基；（Ｒ↑［６］Ｒ↑［７］Ｎ－Ｃ＝Ｏ）Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷基；Ｃ↓［６］～Ｃ↓［１０］芳基Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷基，其中该基中的芳基可由１或２个以上相同或相异的Ｒ↑［８］取代；具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的１至５个杂原子的碳数为２至１０的杂环基Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷基，其中该基中的具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的１至５个杂原子的碳数为２至１０的杂环基可由１或２个以上相同或相异的Ｒ↑［９］取代；ＮＲ↑［１０］Ｒ↑［１１］基；Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷氧基；Ｃ↓［６］～Ｃ↓［１０］芳基，其中该基可由１或２个以上相同或相异的Ｒ↑［１２］取代；或具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的１至５个杂原子的碳数为２至１０的杂环基，其中该基可由１或２个以上相同或相异的Ｒ↑［１３］取代； Ｒ↑［２］表示：卤原子...
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员：玉井龙二，伊藤稔，小林方美，光成崇，中野勇树，
申请(专利权)人：组合化学工业株式会社，庵原化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]
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