一种5,6-二溴苊-1,2-二酮的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种5,6‑二溴苊‑1,2‑二酮的制备方法，属于有机合成技术领域。以5,6‑二溴‑1,2‑二氢苊为原料，在脱氢试剂和催化剂作用下生成5,6‑二溴苊烯；随后在氧化剂作用下生成环氧中间体；最后在(1,10‑菲咯啉)三(三氟甲基)铜(III)、催化剂和有机碱作用下，合成5,6‑二溴苊‑1,2‑二酮。采用本发明专利技术方法制备5,6‑二溴苊‑1,2‑二酮的收率65‑77％，产品纯度>99.0％。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种5,6-二溴苊-1,2-二酮的制备方法，属于有机合成。

技术介绍

1、5,6-二溴苊-1,2-二酮(cas no：43017-99-8)是一种用途广泛的化工原料。作为合成材料的中间体，它可以用作有机合成中的重要试剂，特别是在合成复杂有机分子时，能够提供关键的苊化学结构单元。苊酮类化合物(如苊-1,2-二酮)也被用于制备烯烃聚合催化剂，参与高分子材料的合成。还有，苊酮类化合物及其衍生物在医药领域也具有潜在应用价值，可用于抗菌、抗炎或抗肿瘤等活性分子的合成与修饰反应。

2、国内外报道合成5,6-二溴苊-1,2-二酮工艺主要为：采用苊为原料，经n-溴代丁二酰亚胺(nbs)溴化后，再用铬氧化剂氧化得到(cn111574538a；cn108409720a；cn108440424a；eur j inorg chem,2001,5,1183；j am chem soc,2000,122,4108；chinchem lett,2014,25,1399；dyes and pigments,2011,90,297)。

<p>3、目前已报道的本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种5,6-二溴苊-1,2-二酮的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

2.根据权利要求1所述5,6-二溴苊-1,2-二酮的制备方法，其特征在于：步骤A中，所述脱氢试剂选自DDQ、DEAD或DIAD。

3.根据权利要求1所述5,6-二溴苊-1,2-二酮的制备方法，其特征在于：步骤A中，反应在催化剂四丁基氟化铵三水合物存在下进行。

4.根据权利要求1所述5,6-二溴苊-1,2-二酮的制备方法，其特征在于：步骤A中，所述有机溶剂选自甲苯、氯苯或二甲苯。

5.根据权利要求3所述5,6-二溴苊-1,2-二酮的制备方法，其特征在于：步骤A中，所述...

【技术特征摘要】

1.一种5,6-二溴苊-1,2-二酮的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

2.根据权利要求1所述5,6-二溴苊-1,2-二酮的制备方法，其特征在于：步骤a中，所述脱氢试剂选自ddq、dead或diad。

3.根据权利要求1所述5,6-二溴苊-1,2-二酮的制备方法，其特征在于：步骤a中，反应在催化剂四丁基氟化铵三水合物存在下进行。

4.根据权利要求1所述5,6-二溴苊-1,2-二酮的制备方法，其特征在于：步骤a中，所述有机溶剂选自甲苯、氯苯或二甲苯。

5.根据权利要求3所述5,6-二溴苊-1,2-二酮的制备方法，其特征在于：步骤a中，所述5,6-二溴-1,2-二氢苊、脱氢试剂与催化剂摩尔比为1：2-2.1：0.01-0.05。

6.根据权利要求1所述5,6-二溴苊-1,2-二酮的制备方法，其特征在于：步骤b中，所述氧化剂为...

【专利技术属性】
技术研发人员：李晓，刘启宾，
申请(专利权)人：上海希凯姆医药开发有限公司，
类型：发明
国别省市：