用于氧化性染发的偶合剂制造技术

用于氧化性染发的染发组合物的偶合剂是式（１）化合物：其中Ｘ是Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ或Ｒ＃＋［４］ＳＯ＃－［４］；Ｒ＃－［３］是Ｃ＃－［１］－Ｃ＃－［２２］烷基或Ｃ＃－［１］－Ｃ＃－［２２］一或二羟基烷基；Ｒ＃＋［１］和Ｒ＃＋［２］各自独立地为Ｃ＃－［１］－Ｃ＃－［４］烷基；且Ｒ＃＋［４］是Ｃ＃－［１］－Ｃ＃－［２２］烷基或Ｃ＃－［１］－Ｃ＃－［２２］一或二羟基烷基。（*该技术在2022年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及新的季铵化的-铵化合物，和含有这些化合物作为头发纤维的氧化性染色偶合剂的组合物。
技术介绍
染发是自古以来应用各种方法实践的操作。在当今社会，使用最广泛的染发方法是联合使用一种或多种氧化性染发剂与一种或多种氧化剂的氧化性染发方法。最常见的是，联合使用一种过氧化剂与一种或多种氧化性染发剂，氧化性染发剂一般是小分子，能够扩散到头发中，并且包括一种或多种主要中间体和一种或多种偶合剂。在该方法中，使用一种过氧化物材料例如过氧化氢来激活小分子的主要中间体，以使它们与偶合剂反应，在发干上形成较大的化合物，从而给头发染上各种色调和颜色。在此类氧化性染发体系和组合物中已使用了很多种主要中间体和偶合剂。在所使用的主要中间体中，可提及的有对苯二胺、对甲苯二胺、对氨基苯酚、4-氨基-3-甲基苯酚、N，N-双(2-羟乙基)-对苯二胺、1-(2-羟基乙基)-4，5-二氨基吡唑，而作为偶合剂，可提及的有间苯二酚、2-甲基间苯二酚、3-氨基苯酚、2，4-二氨基苯氧基乙醇和5-氨基-2-甲基苯酚。对于用于给人发染色的氧化性染料化合物，除了颜色或所需色度以外，还有多种附加的要求。因此，染料化合物在毒理学和皮肤病学性质方面必须没有问题，并且必须给所需的头发颜色提供良好的耐光性和耐洗发性、良好的选择性、耐烫处理性、耐酸性以及耐摩擦性。在各种情况下，用染料化合物染上的头发的颜色必须对光、摩擦和化学物质保持稳定至少4至6周。此外，一个附加要求是，使用不同的显色剂和偶合剂物质应产生宽调色板的不同色调。需要新的偶合剂来用于氧化性染发组合物和系统。专利技术概述因此，本专利技术的目的是提供新的偶合剂化合物，其可用于通过主要中间体与偶合剂的各种组合提供宽范围的不同色调。已经发现，新的季铵化的-铵化合物是适用于染发组合物和系统的偶合剂，该系统给头发提供了良好的氧化性染色，并提供了可接受的耐光性、耐洗发性、耐烫发处理性，并且适于用不同的主要中间体和偶合剂化合物提供多种不同色调。本专利技术提供新的季铵化的-铵式(1)化合物 其中X是Cl、Br、I或R4SO4；R3是C1-C22烷基或C1-C22一或二羟基烷基；R1和R2各自独立地为C1-C4烷基，且R4是C1-C22烷基或C1-C22一或二羟基烷基。R1、R2、R3和R4优选为C1-C3烷基。专利技术详述本专利技术新的季铵化的-铵式(1)化合物可如下制得在溶于二甲基甲酰胺(DMF)的碳酸钾存在下，将2，4-二硝基苯酚(2)与烯丙基卤反应，以生成2，4-二硝基苯酚的烯丙基醚(3)。在二氯甲烷(DCM)中，用间氯苯甲酸(MCPBA)将该烯丙基醚(3)环氧化，以生成2，4-二硝基苯酚的环氧醚(4)，用式HNR1R2二取代的胺处理该环氧醚，生成二取代的胺(5)。用季铵化试剂(R3X)将该胺(5)季铵化，生成季铵化的-三取代的氯化铵或卤盐(6)，在甲醇中用氢气和Pd/C将该化合物(6)氢化，生成式(1)偶合剂化合物。该合成路线如下所示 上述合成方法的一种变型是，通过在溶于DMF的碳酸钾存在下，将2，4-二硝基苯酚(2)与表卤代醇，例如表溴醇反应，而由2，4-二硝基苯酚(2)直接制得2，4-二硝基苯酚的环氧醚(4)。合成实施例1-11使用二硝基苯酚(2)、烯丙基溴、碳酸钾、间氯苯甲酸、合适的式HNR1R2的胺和合适的式R3X季铵化试剂，可制得下列式(1)化合物-三甲基-溴化铵；-三乙基-氯化铵；丙基硫酸-三丙基-铵；-三(羟基乙基)-溴化铵；甲基硫酸-二(羟基乙基)-甲基铵；-三甲基-氯化铵；-三乙基-溴化铵；-三丙基-溴化铵；-三丙基-氯化铵；甲基硫酸-三甲基-铵；和乙基硫酸-三乙基-铵。本专利技术所用术语“染发组合物”(在本专利技术中还称为下述同义词头发染色组合物、头发上色组合物或染发水)是指在与显色剂组合物混合之前的、含有包括本专利技术新化合物的氧化性染料的组合物。术语“显色剂组合物”(还称为氧化剂组合物或过氧化物组合物)是指在与染发组合物混合之前的含有一种氧化剂的组合物。可互换使用的术语“染发产品”或“染发体系”(还称为头发染色系统、头发染色产品或头发上色系统)是指在混合之前的染发组合物和显色剂组合物的组合，并且还可以包括调理剂产品和使用说明书，此类产品或系统经常包装为成套用品提供。术语“染发产品组合物”是指通过将染发组合物和显色剂组合物混合而形成的组合物。“载体”(或载体或基质)是指包括在组合物中的，除活性剂(例如染发组合物的氧化性头发染料)外的成分的组合。本专利技术染发(即头发染色)组合物可含有与氧化性染料主要中间体组合的本专利技术新的偶合剂，并且还可以含有其它偶合剂。因此，本专利技术新的偶合剂可以与一种或多种偶合剂和主要中间体联合使用。合适的已知的主要中间体包括，例如对苯二胺衍生物，例如苯-1，4-二胺(通常称为对苯二胺)、2-甲基-苯-1，4-二胺、2-氯-苯-1，4-二胺、N-苯基-苯-1，4-二胺、N-(2-乙氧基乙基)苯-1，4-二胺、2--乙醇(通常称为N，N-双(2-羟基乙基)-对苯二胺)、(2，5-二氨基-苯基)-甲醇、1-(2，5-二氨基-苯基)-乙醇、2-(2，5-二氨基-苯基)-乙醇、N-(4-氨基苯基)苯-1，4-二胺、2，6-二甲基-苯-1，4-二胺、2-异丙基-苯-1，4-二胺、1--丙-2-醇、2-丙基-苯-1，4-二胺、1，3-双丙-2-醇、N4，N4，2-三甲基苯-1，4-二胺、2-甲氧基-苯-1，4-二胺、1-(2，5-二氨基苯基)乙烷-1，2-二醇、2，3-二甲基-苯-1，4-二胺、N-(4-氨基-3-羟基-苯基)-乙酰胺、2，6-二乙基苯-1，4-二胺、2，5-二甲基苯-1，4-二胺、2-噻吩-2-基苯-1，4-二胺、2-噻吩-3-基苯-1，4-二胺、2-吡啶-3-基苯-1，4-二胺、1，1′-联苯-2，5-二胺、2-(甲氧基甲基)苯-1，4-二胺、2-(氨基甲基)苯-1，4-二胺、2-(2，5-二氨基苯氧基)乙醇、N--乙酰胺、N，N-二甲基苯-1，4-二胺、N，N-二乙基苯-1，4-二胺、N，N-二丙基苯-1，4-二胺、2-乙醇、2--乙醇、N-(2-甲氧基乙基)-苯-1，4-二胺、3-丙烷-1-醇、3-丙-1，2-二醇、N-{4-丁基}苯-1，4-二胺和2-乙氧基}乙氧基)乙氧基]苯-1，4-二胺；对氨基苯酚衍生物，例如4-氨基-苯酚(通常称为对氨基苯酚)、4-甲基氨基-苯酚、4-氨基-3-甲基-苯酚、4-氨基-2-羟基甲基-苯酚、4-氨基-2-甲基-苯酚、4-氨基-2--苯酚、4-氨基-2-甲氧基甲基-苯酚、5-氨基-2-羟基-苯甲酸、1-(5-氨基-2-羟基-苯基)-乙烷-1，2-二醇、4-氨基-2-(2-羟基-乙基)-苯酚、4-氨基-3-(羟基甲基)苯酚、4-氨基-3-氟-苯酚、4-氨基-2-(氨基甲基)-苯酚和4-氨基-2-氟-苯酚；邻氨基苯酚衍生物，例如2-氨基-苯酚(通常称为邻氨基苯酚)、2，4-二氨基苯酚、2-氨基-5-甲基-苯酚、2-氨基-6-甲基-苯酚、N-(4-氨基-3-羟基-苯基)-乙酰胺和2-氨基-4-甲基-苯酚；和杂环衍生物，例如嘧啶-2，4，5，6-四胺(通常称为2，4，5，6-四氨基吡啶)、1-甲基-1H-吡唑-4，5-二胺、2-(4，5-二氨基本文档来自技高网...

【技术保护点】
式（１）化合物：＊＊＊ （１）其中Ｘ选自Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ或Ｒ↓［４］ＳＯ↓［４］；Ｒ↓［３］选自Ｃ↓［１］－Ｃ↓［２２］烷基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［２２］一或二羟基烷基；Ｒ↓［１］和Ｒ↓［２］各自独立地选自Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基；且Ｒ ↓［４］选自Ｃ↓［１］－Ｃ↓［２２］烷基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［２２］一或二羟基烷基。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：林穆一，潘裕国，詹姆斯S安德森，
申请(专利权)人：PG克莱罗尔公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]