有机电致发光元件制造技术

本发明专利技术的目的在于，提供可以抑制发光亮度的降低、大幅度地改善了寿命的有机电致发光元件，被利用如下的有机电致发光元件及有机电致发光元件用的有机化合物材料的选定方法来达成，即，所述有机电致发光元件是具有包含夹持于至少一对电极之间的有机发光层的有机化合物层的有机电致发光元件，利用含羟基化合物小于０．１５质量％的有机化合物材料形成所述有机发光层；所述选定方法是将所述杂质的含量定量，选定其含量小于０．１５质量％的有机化合物材料而用于有机发光层的形成材料中。另外，本发明专利技术还提供涂布膜形成墨液、薄膜形成方法及有机电致发光元件的制造方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及有机电致发光元件及有机化合物材料的选定方法。更具体 来说，涉及一种有机电致发光元件，是将构成有机发光层的有机化合物材 料中的由含羟基化合物构成的杂质的浓度降低为一定的数值以下的有机 电致发光元件，并涉及所述有机化合物材料的选定方法。
技术介绍
对于有机电致发光元件(以下有时记作有机EL元件)，自从Eastman Kodak公司的C.W.Tang等人提出利用叠层型元件的低电压驱动有机EL元 件的报告以来，有关以有机材料作为构成材料的元件的 研究就在积极地进行。有机EL元件是在至少一对电极之间至少夹持了有 机发光层的发光元件，是利用了如下的原理的自发光元件，S卩， 一旦施加 电场，利用从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子的复合能量，荧光性物 质就会发光，其具有高效率发光 低成本 轻质 薄型等各种特性。作为有机EL元件的课题，已知有发光亮度伴随着驱动随时间推移而 降低的现象，为了抑制该发光亮度降低，尝试过各种各样的改良。作为引起发光亮度降低的原因之一，已知有在包括作为有机EL元件 的构成材料的有机发光层的有机化合物层中混入的各种杂质的存在，报告 过如下的尝试，S卩，通过减少这些杂质，来改善有机EL元件的发光减半 寿命。例如为在基板的清洗时混入的杂质(参照专利文献1)、所吸附的水 蒸气或气体之类的杂质(参照专利文献2)、含卤素化合物(参照专利文献3 5)、具有氨基的取代咔唑化合物(参照专利文献6)、金属离子等(参 照专利文献7)及偶极矩的值大的溶剂(参照专利文献8)等。上述各报告中都未公开如下的内容，即，因具有羟基的化合物作为杂质混入，其中尤其是如下的属于前驱体或副产物的含羟基化合物作为杂质 混入，其具有与构成有机发光层的有机化合物材料大致相同的基本骨架， 被预测具有作为有机EL元件用的有机化合物的功能，即使是很^f量的， 也会降低元件的发光减半寿命；以及通过减少它们来改善。特别是，由于作为前驱体或副产物的含羟基化合物的结构是类似的， 因此经常难以分离、提纯，没有被作为造成不良影响的杂质受到关注。对于杂质的影响，以下进行具体叙述。在合成有机EL元件用的有机 化合物时，会有在化合物中残留羟基的情况，在合成路径中包括作为前驱 体生成含有羟基的化合物的工序时，无法避免在最终反应化合物中以相当 程度的量含有仍为前驱体状态的或者作为副产物的含羟基化合物。作为前 驱体或副产物的含羟基化合物由于骨架结构与主产物相同或类似，因此一 旦含有，就会产生若不有意地除去则无法轻易地去掉的问题。本专利技术人进 行了深入研究，结果查清，在多个所考虑的杂质当中，含羟基杂质对发光 寿命影响非常大。从合成路径的因素考虑，在含羟基化合物被作为前驱体 或副产物生成的情况下，由于大量地包含该含羟基化合物，因此问题就会 变得很大。这里，在有机EL领域的技术中，杂质的存在与元件性能具有复杂的 关系。例如，已经熟知如下的情况，即，通过在主相材料中掺杂特定的杂 质，而大幅度提高发光效率及寿命，从而使有机EL技术达到实用水平。 但是，在此种掺杂技术中，如果偏离最佳的掺杂浓度范围，则会产生浓度 消光或寿命劣化。另一方面，已知某种杂质的存在会有使色纯度劣化、使 驱动电压上升、使寿命劣化的不良影响。虽然已知如此所述，某种杂质的添加或除去在有机EL领域中是非常 重要的，但是要恰当地管理有可能存在的所有的杂质浓度则非常花费工夫 和成本，对于有机EL的真正的实用化来说造成很大的障碍。本专利技术中， 作为特定的杂质将含OH基化合物特定为杂质控制的目标。专利文献1:日本特开平10—255972号公报专利文献2:日本特开平11一92915号公报专利文献3: WO00/041443 (专利第3290432号)号公报专利文献4:日本特开2002_ 175885号公报6专利文献5 专利文献6 专利文献7专利文献8日本特开2004—327454号公报 日本特开2004—311415号公报 日本特开2005 — 150099号公报 日本特开2006—236629号公报
技术实现思路
此种状况下，本专利技术的目的在于，在构成有机EL元件的有机化合物 材料中，通过控制含羟基化合物的浓度而将有机EL元件长寿命化。本专利技术人等为了达成所述目的进行了深入研究，结果发现，通过减少 作为杂质的具有羟基的化合物，特别是减少混入构成有机发光层的有机化 合物材料中的作为相同材料的前驱体或副产物的含羟基化合物，就可以实 现该目的。本专利技术是基于该见解而完成的。艮口，本专利技术提供下述(1) (17)。(1) 一种有机电致发光元件，是具有包含夹持于至少一对电极之间 的有机发光层的有机化合物层的有机电致发光元件，利用含羟基化合物少 于0.15质量％的有机化合物材料形成所述有机发光层。(2) 根据上述(1)所述的有机电致发光元件，其中，所述含羟基化 合物是所述有机化合物材料的前驱体或副产物。(3) 根据上述(1)或(2)所述的有机电致发光元件，其中，所述 含羟基化合物是二醇体。(4) 根据上述(1)或(2)中任意一项所述的有机电致发光元件， 其中，所述有机化合物材料是选自菲咯啉衍生物、三苯基二胺衍生物、 贫衍生物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、蒽基芳烯衍生物、二苯 乙烯基芳烯衍生物、三苯乙烯基芳烯衍生物、低聚芳烯衍生物、苯基蒽衍 生物、双蒽衍生物、聚对苯撑亚乙烯衍生物、聚芴衍生物、氨基二苯并芴 衍生物、苯并噻二唑衍生物、咔唑衍生物、二氨基芘衍生物、硅烷环戊二 烯衍生物、联蒽衍生物、萘并萘系化合物、蒽系化合物、并四苯系化合物、 含氮杂环化合物(吡嗪化合物、喹啉化合物、喹喔啉化合物)、含氮杂环 化合物、含螺键化合物、芳基胺系化合物、含荧蒽骨架化合物、芳香族二 次甲基系化合物、芳香族低聚胺衍生物、縮合芳香族烃取代联苯衍生物、苯并噻吩衍生物、二苯并(苯并〔9， 10〕菲)衍生物、含胺单或聚(二聚、 三聚、四聚)苯乙烯基衍生物中的至少一种。(5)根据上述(1)或(2)中任意一项所述的有机电致发光元件，其中，所述有机化合物材料是下式(1)表示的萘并萘衍生物。(6) 根据上述(5)所述的有机电致发光元件，其中，所述Q1、 Q2、 Q3及Q4的至少一个以上是取代或无取代的碳数为6 30的芳基。(7) 根据上述(6)所述的有机电致发光元件，其中，所述式(1) 表示的萘并萘衍生物如下式(2)所示，<formula>formula see original document page 8</formula>。(8) 根据上述(7)所述的有机电致发光元件，其中，以所述式(2) 表示的萘并萘衍生物中的Q1Q1、 Q1Q5、 Q，及Q，的至少一个以上是取代 或无取代的碳数6 30的烷基、取代或无取代的碳数6 30的芳基、取代 或无取代的碳数6 30的氨基、取代或无取代的碳数6 30的烷氧基、取 代或无取代的碳数6 30的芳氧基、取代或无取代的碳数6 30的烷硫基、 取代或无取代的碳数6 30的芳硫基、取代或无取代的碳数6 30的链烯 基、取代或无取代的碳数6 30的芳烷基或取代或无取代的碳数6 30的 杂环基，它们既可以相同也可以不同。(9) 根据上述(1)或(2)中任意一项所述的有机电致发光元件， 其中，利用空本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种有机电致发光元件，它是具有包含夹持于至少一对电极之间的有机发光层的有机化合物层的有机电致发光元件，其特征在于，利用含羟基化合物少于０．１５质量％的有机化合物材料形成所述有机发光层。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：佐土贵康，池田洁，福冈贤一，细川地潮，
申请(专利权)人：出光兴产株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]