System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind()
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机合成,具体地说是涉及一种选择性合成含氮杂环化合物的方法。
技术介绍
1、含氮杂环化合物及其衍生物具有很好的生物活性,并且是一类重要的农药、医药、精细化工品的原材料,例如喹喔啉及其衍生物、喹喔啉-2(1h)-酮及其衍生物等。它们是药物设计领域的常见药效团,含有该结构母核的衍生物具有多种药理活性,被广泛用作抗肿瘤剂、抗菌剂、hiv-i逆转录酶抑制剂、抗凝血剂、降血糖剂等,是很多天然产物的结构骨架,在化学领域有着越来越重要的地位。在过去的几年里,对直接衍生化兴趣日益浓厚,这可以极大地满足药物分子设计及生物活性分子筛选的需求。特别是喹喔啉-2(1h)-酮的c3位烷基化在作为药物筛选时总是显示出独特的性质和生物活性,因此c3位直接烷基化引起了更多关注。
2、喹喔啉、喹喔啉-2(1h)-酮等含氮杂环化合物的c3位官能团化通常需要使用氧化剂。近些年可见光引发的光氧化还原催化技术和电催化氧化技术引起了化学家的极大兴趣,因为它可以提供特别吸引人的方法来构建各种有价值的化合物,且不需要化学计量的氧化剂,具有操作简单、条件温和、环境友好的优点。特别是,喹喔啉-2(1h)-酮的c3官能团化也取得了很大进展,包括芳基化、烷基化、苄基化、酰化、烷氧基化、烷氧基羰基化、胺化和磷酸化等一系列官能团化。但醛烷基团的引入至今未曾报道,仍存在继续进行研究和探索的必要,这也是本专利技术得以完成的基础和动力所在。
技术实现思路
1、针对现有技术存在的问题,本专利技术提供了一种选择性合成含氮杂环
2、为实现上述专利技术目的,本专利技术采用的技术方案为:
3、一种选择性合成含氮杂环化合物的方法,以式ⅰ所示的含氮杂环化合物,和式ⅱ所示的烷基醛为起始原料,加入溶剂,搅拌6~24 h,通过控制不同的催化反应条件,选择性合成式ⅲ所示的3-烷基含氮杂环化合物或式ⅳ所示的3-醛烷基含氮杂环化合物;当通过光催化时,反应合成3-烷基含氮杂环化合物;当添加电解质以及电流时,反应合成3-醛烷基含氮杂环化合物;
4、
5、所述的含氮杂环化合物为喹喔啉、5,6-二苯基-2-羟基吡嗪、喔啉-2(1h)-酮中的一种,r1和r2分别为甲基、乙基或丙基。
6、作为优选,所述原料含氮杂环化合物与烷基醛的摩尔比为1:2~5。
7、作为优选,合成3-烷基含氮杂环化合物时,反应温度为室温;合成3-醛烷基含氮杂环化合物时,反应温度为60~80℃。
8、作为优选,所述的溶剂为乙腈、1,2-二氯乙烷、二甲基亚砜、n,n-二甲基甲酰胺中的一种。
9、作为优选,所述的电解质为四丁基四氟硼酸铵、四丁基碘化铵、四丁基六氟硼酸铵中的一种。
10、作为优选,反应合成3-醛烷基含氮杂环化合物时,采用的反应电极为c(+)/pt(-)电极,反应的电流为2~10ma。
11、作为优选,反应合成3-烷基含氮杂环化合物时,采用的蓝色led灯作为光源,其波长范围为390~500 nm。
12、作为优选,反应完成后,减压浓缩,经柱层析得到精制后的3-烷基含氮杂环化合物和3-醛烷基含氮杂环化合物。
13、作为优选,所述3-醛烷基含氮杂环化合物在抗肿瘤药物制备中的应用。
14、本专利技术的有益效果在于:
15、本专利技术通过不同的催化方式来选择性合成3-烷基含氮杂环化合物和3-醛烷基含氮杂环化合物,产物选择性高、收率高,合成过程中无需化学氧化剂,具有高效、经济、环保的优点,容易实现工业化生产;本专利技术合成的3-醛烷基含氮杂环化合物具有一定的生物活性,为合成多种具有生物活性的3-醛烷基含氮杂环化合物提供绿色环保的新方法。
本文档来自技高网...【技术保护点】
1. 一种选择性合成含氮杂环化合物的方法,其特征在于:以式Ⅰ所示的含氮杂环化合物,和式Ⅱ所示的烷基醛为起始原料,加入溶剂,搅拌6~24 h,通过控制不同的催化反应条件,选择性合成式Ⅲ所示的3-烷基含氮杂环化合物和式Ⅳ所示的3-醛烷基含氮杂环化合物;当通过光催化时,反应合成3-烷基含氮杂环化合物;当添加电解质以及电流时,反应合成3-醛烷基含氮杂环化合物;
2.根据权利要求1所述选择性合成含氮杂环化合物的方法,其特征在于:所述原料含氮杂环化合物与烷基醛的摩尔比为1:2~5。
3.根据权利要求1所述选择性合成含氮杂环化合物的方法,其特征在于:合成3-烷基含氮杂环化合物时,反应温度为室温;合成3-醛烷基含氮杂环化合物时,反应温度为60~80℃。
4.根据权利要求1所述选择性合成含氮杂环化合物的方法,其特征在于:所述的溶剂为乙腈、1,2-二氯乙烷、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺中的一种。
5.根据权利要求1所述选择性合成含氮杂环化合物的方法,其特征在于:所述的电解质为四丁基四氟硼酸铵、四丁基碘化铵、四丁基六氟硼酸铵中的一种。
6
7. 根据权利要求1所述选择性合成含氮杂环化合物的方法,其特征在于:反应合成3-烷基含氮杂环化合物时,采用的蓝色LED灯作为光源,其波长范围为390~500 nm。
8.根据权利要求1所述选择性合成含氮杂环化合物的方法,其特征在于:反应完成后,减压浓缩,经柱层析得到精制后的3-烷基含氮杂环化合物和3-醛烷基含氮杂环化合物。
9.根据权利要求1所述选择性合成含氮杂环化合物的方法,其特征在于:所述3-醛烷基含氮杂环化合物在抗肿瘤药物制备中的应用。
...【技术特征摘要】
1. 一种选择性合成含氮杂环化合物的方法,其特征在于:以式ⅰ所示的含氮杂环化合物,和式ⅱ所示的烷基醛为起始原料,加入溶剂,搅拌6~24 h,通过控制不同的催化反应条件,选择性合成式ⅲ所示的3-烷基含氮杂环化合物和式ⅳ所示的3-醛烷基含氮杂环化合物;当通过光催化时,反应合成3-烷基含氮杂环化合物;当添加电解质以及电流时,反应合成3-醛烷基含氮杂环化合物;
2.根据权利要求1所述选择性合成含氮杂环化合物的方法,其特征在于:所述原料含氮杂环化合物与烷基醛的摩尔比为1:2~5。
3.根据权利要求1所述选择性合成含氮杂环化合物的方法,其特征在于:合成3-烷基含氮杂环化合物时,反应温度为室温;合成3-醛烷基含氮杂环化合物时,反应温度为60~80℃。
4.根据权利要求1所述选择性合成含氮杂环化合物的方法,其特征在于:所述的溶剂为乙腈、1,2-二氯乙烷、二甲基亚砜、n,n-二甲基甲酰胺中的一种...
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。