一种化合物3,5-二溴哒嗪的合成方法技术

技术编号:43352390 阅读:18 留言:0更新日期:2024-11-19 17:40
一种化合物3,5‑二溴哒嗪的合成方法,以3‑溴哒嗪为原料,经硼酸酯化反应,得到3‑溴‑5‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二恶硼烷‑2‑基)哒嗪,再在溴化铜作用下转化为目标化合物3,5‑二溴哒嗪。该合成方法通过金属催化C‑H硼酸酯化反应合成硼酸酯,再通过溴化铜构建溴代物,后处理和纯化简单,降低了反应和时间成本,可以实现工艺性放大,最终以简短的步骤、简便的操作、低廉的成本、相对温和的反应条件制得化合物3,5‑二溴哒嗪,且产物收率高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成,具体涉及一种化合物3,5-二溴哒嗪的合成方法


技术介绍

1、二卤代哒嗪类化合物是一类重要的有机化合物,在合成、农药、医药等众多领域都有广泛的应用。例如,3,6-二溴哒嗪作为关键中间体,在专利wo2014/131739中被用于取代咪唑吡嗪化合物的合成,该化合物可用于治疗或预防疾病,特别是超增殖或血管生成疾病;在专利wo2007/022937中被用于具有抗炎活性的吡嗪衍生物的合成,该衍生物可用于治疗由大麻素受体活性的增加或减少直接或间接引起的疾病,特别是疼痛方面。3,5-二氯哒嗪也作为关键中间体,在专利wo2017/097728中被用于桥接哌啶衍生物的合成,该衍生物可用于治疗阿尔茨海默病、脑淀粉样血管病、遗传性淀粉样脑出血、荷兰型(hchwa-d)、多发性梗死性痴呆、拳击性痴呆或唐氏综合征;在专利us2020/190091中被用于一种含氮杂环化合物的合成,该化合物对erbb2酪氨酸激酶具有较高的抑制活性,对erbb2高表达的人乳腺癌细胞bt-474、人胃癌细胞nci-n87等具有良好的抑制活性,对egfr激酶具有较弱的抑制活性,即该化本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种化合物3,5-二溴哒嗪的合成方法,其特征在于,以3-溴哒嗪为原料,经硼酸酯化反应,得到3-溴-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼烷-2-基)哒嗪,再在溴化铜作用下转化为目标化合物3,5-二溴哒嗪,其合成路线如下:

2.根据权利要求1所述的一种化合物3,5-二溴哒嗪的合成方法,其特征在于,所述合成方法包括以下步骤:

3.根据权利要求2所述的一种化合物3,5-二溴哒嗪的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,所述后处理为:反应完成后,将反应液冷却,过滤,滤液旋干得到粗品,粗品经纯化,得到化合物2。

4.根据权利要求2所述的一种化合物3,5...

【技术特征摘要】

1.一种化合物3,5-二溴哒嗪的合成方法,其特征在于,以3-溴哒嗪为原料,经硼酸酯化反应,得到3-溴-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼烷-2-基)哒嗪,再在溴化铜作用下转化为目标化合物3,5-二溴哒嗪,其合成路线如下:

2.根据权利要求1所述的一种化合物3,5-二溴哒嗪的合成方法,其特征在于,所述合成方法包括以下步骤:

3.根据权利要求2所述的一种化合物3,5-二溴哒嗪的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,所述后处理为:反应完成后,将反应液冷却,过滤,滤液旋干得到粗品,粗品经纯化,得到化合物2。

4.根据权利要求2所述的一种化合物3,5-二溴哒嗪的合成方法,其特征在于,步骤(2)中,所述后处理为:反应完成后,将反应液冷却,过滤,滤液旋干得到粗品,粗品经纯化,得到目标化合物3,5-二溴哒嗪。

5.根据权利要求2所述的一种化合物3,5-二溴哒嗪的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,所述惰性气体为...

【专利技术属性】
技术研发人员:张锐豪郦荣浩余国春许惠敏郭小燕
申请(专利权)人:凯美克上海医药科技有限公司
类型:发明
国别省市:

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