脱水串联反应合成手性烯丙基甘氨酸衍生物的方法技术

本发明专利技术公开了一种脱水串联反应合成手性烯丙基甘氨酸衍生物的方法，包括：将化合物1、乙醛酸酯和无水硫酸钠混合均匀，通入惰性气体，加入第一溶剂，于室温下搅拌反应2~4h，旋干，得到第一产物，再将所述第一产物、铋盐、手性磷酸、添加剂、第二溶剂和烯丙基硼酸频哪醇酯混合，于室温搅拌反应，通过薄层色谱监测反应，反应结束后柱层析分离，得到手性烯丙基甘氨酸衍生物，本发明专利技术采用化合物1、乙醛酸酯和烯丙基硼酸频哪醇酯作为反应底物，以铋盐和手性磷酸作为催化剂，在温和条件下即可高效合成具有高对映选择性的手性烯丙基甘氨酸衍生物。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成，具体来说涉及一种脱水串联反应合成手性烯丙基甘氨酸衍生物的方法。

技术介绍

1、手性氨基酸广泛存在于人们日常生活中，是生物体有机体的重要组成部分，在生命现象中起着至关重要的作用。除了甘氨酸以外的所有氨基酸都具有手性，生命体中的氨基酸基本上都是l型氨基酸，随着生物科学的进步，对氨基酸在生物体内的重要生物机能越来越清楚。氨基酸在生物体内物质代谢调控、信息传递方面扮演重要的角色。如赖氨酸可以促进大脑发育，能促进脂肪代谢，防止细胞退化；色氨酸可以促进胃液及胰液的产生；苯丙氨酸能参与消除肾及膀胱功能的损耗等等。

2、其它一些手性α-氨基酸也存在许多功能，如在化妆品中常添加的一种抗氧化作用的原料l-(+)-ergothioneine（麦角硫因）也是一种天然的l型氨基酸（d. melville.et.al. j. biol. chem.  1956, 218, 647-651.），可以抑制紫外线引起的细胞dna、蛋白质以及脂质损伤。除此之外，手性α-氨基本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种脱水串联反应合成手性烯丙基甘氨酸衍生物的方法，其特征在于，包括：将化合物1、乙醛酸酯和无水硫酸钠混合均匀，通入惰性气体，加入第一溶剂，于室温下搅拌反应2~4h，旋干，得到第一产物，再将所述第一产物、铋盐、手性磷酸、添加剂、第二溶剂和烯丙基硼酸频哪醇酯混合，于室温搅拌反应，通过薄层色谱监测反应，反应结束后柱层析分离，得到手性烯丙基甘氨酸衍生物，所述手性烯丙基甘氨酸衍生物的结构通式为：，R1为H、烷基、烷氧基和卤素中的一种，R2为烷基，“”代表手性中心，其中，按物质的量份数计，化合物1、乙醛酸酯、铋盐、手性磷酸和烯丙基硼酸频哪醇酯的比为0.1：0.12：（0.002~0.01）：（0...

【技术特征摘要】

1.一种脱水串联反应合成手性烯丙基甘氨酸衍生物的方法，其特征在于，包括：将化合物1、乙醛酸酯和无水硫酸钠混合均匀，通入惰性气体，加入第一溶剂，于室温下搅拌反应2~4h，旋干，得到第一产物，再将所述第一产物、铋盐、手性磷酸、添加剂、第二溶剂和烯丙基硼酸频哪醇酯混合，于室温搅拌反应，通过薄层色谱监测反应，反应结束后柱层析分离，得到手性烯丙基甘氨酸衍生物，所述手性烯丙基甘氨酸衍生物的结构通式为：，r1为h、烷基、烷氧基和卤素中的一种，r2为烷基，“”代表手性中心，其中，按物质的量份数计，化合物1、乙醛酸酯、铋盐、手性磷酸和烯丙基硼酸频哪醇酯的比为0.1：0.12：（0.002~0.01）：（0.002~0.01）：0.2，化合物1的结构式为，乙醛酸酯的结构式为。

2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述第一溶剂为甲苯；所述第二溶剂为对二甲苯。

3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述添加剂为5å分子筛...

【专利技术属性】
技术研发人员：李鑫，王思然，谭红霞，刘子羽，徐大振，
申请(专利权)人：南开大学，
类型：发明
国别省市：