新的有机电致发光化合物和使用它的有机电致发光设备制造技术

本发明专利技术涉及新的有机电致发光化合物，和将该有机电致发光化合物用作电 致发光材料的有机电致发光设备。具体地，本发明专利技术的有机电致发光化合物的特 征在于具有化学式(1)。由于本发明专利技术的有机电致发光化合物具有良好的发光效 率和使用寿命，因而可以生产具有优良的操作使用寿命的OLED。

Novel organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device using the same

The present invention relates to novel organic electroluminescent compounds and to use the organic electroluminescent compounds as electrical},{src:\u81f4\u53d1\u5149\u6750\u6599\u7684\u6709\u673a\u7535\u81f4\u53d1\u5149\u8bbe\u5907\u3002\u5177\u4f53\u5730\uff0c\u672c\u53d1\u660e\u7684\u6709\u673a\u7535\u81f4\u53d1\u5149\u5316\u5408\u7269\u7684\u7279,dst:Organic electroluminescent device for electroluminescent material. In particular, the organic electroluminescent compound of the present invention},{src:\u5f81\u5728\u4e8e\u5177\u6709\u5316\u5b66\u5f0f(1)\u3002\u7531\u4e8e\u672c\u53d1\u660e\u7684\u6709\u673a\u7535\u81f4\u53d1\u5149\u5316\u5408\u7269\u5177\u6709\u826f\u597d\u7684\u53d1\u5149\u6548,dst:Sign has a chemical formula (1). The organic electroluminescent compound has good luminescence effect},{src:\u7387\u548c\u4f7f\u7528\u5bff\u547d\uff0c\u56e0\u800c\u53ef\u4ee5\u751f\u4ea7\u5177\u6709\u4f18\u826f\u7684\u64cd\u4f5c\u4f7f\u7528\u5bff\u547d\u7684OLED\u3002,dst:As a result, the OLED with excellent operation and service life can be produced.

【技术实现步骤摘要】
专利说明新的有机电致发光化合物和使用它的有机电致发光设备 专利
本专利技术涉及新的有机电致发光化合物，和将该有机电致发光化合物用作电致发光材料的有机电致发光设备。
技术介绍
在显示设备中，电致发光设备(EL设备)是自发光显示设备，具有宽广的视角、优良的对比度和快速的响应速率的优点。伊斯曼柯达公司(Eastman Kodak)在1987年首次开发了一种有机EL设备，其采用低分子量的芳香二胺和铝络合物作为形成EL层的材料[应用物理通讯(Appl.Phys.Lett.)51，913，1987]。 决定有机EL设备的发光效率，寿命等最重要的因素是发光材料。此类发光材料所需具备的性质包括所述材料在固体状态下具有高荧光量子场以及电子和空穴的高迁移率，在真空气相沉积过程中不易分解，并且形成均匀稳定的薄膜。 有机电致发光材料通常可分为高分子材料和低分子材料。从分子结构方面，低分子材料包括金属络合物和不含金属的纯有机电致发光材料。这些电致发光材料包括螯合络合物物如三(8-羟基喹啉(quinolinolato))铝络合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二(苯乙烯基亚芳基)衍生物、噁二唑衍生物。这些材料中，据报道可以获得可见光谱中蓝色到红色光发射，从而使实现全彩色显示设备成为可能。 同时，对于蓝色材料，自Idemitsu-Kosan开发DPVBi(化学式a)以来，大量材料已经被开发出来并被商业化。除了Idemitsu-Kosan的蓝色材料系统，二萘基蒽(化学式b)，四(叔丁基)苝(化学式c)系统等已是已知的。然而，对于这些材料需要进行进一步研究和开发。Idemitsu-Kosan的二苯乙烯化合物系统是目前已知的效率最高的，其能效(power efficiency)是6lm/W，设备寿命超过30,000小时。然而，当其用于全彩色显示时，由于操作时间内色彩纯度下降，其寿命仅为数千小时。在蓝色电致发光时，如果电致发光波长稍微向长波移动，其发光效率将得到提高。然而，由于蓝色的色纯度不佳，很难将材料用于高质量的显示。另外，由于色纯度，效率和热稳定性的问题，这些材料的研究和开发迫在眉睫。 化学式a 化学式b 化学式c 专利技术概述 因此，本专利技术人十分希望克服上述问题并开发一种新的电致发光化合物，从而实现具有优良发光效率和显著提高设备寿命的有机电致发光设备。 本专利技术的目的是克服上述蓝色材料的缺陷并提供一种改良发光效率和设备寿命的有机电致发光化合物。 本专利技术的另一个目的是提供一种具有高效率和长寿命的有机电致发光设备，其包含上述有机电致发光化合物作为电致发光材料。本专利技术的另一个目的是提供一种有机电致发光设备，其包含应用一种或多种选自蒽衍生物和苯并[a]蒽衍生物的化合物作为电致发光主体(host)的电致发光区域，以及一种或多种上述有机电致发光化合物。 本专利技术的又一个目的是提供一种包含所述新的有机电致发光化合物的有机太阳能电池。 特别地，本专利技术涉及新的由化学式(1)表示的有机电致发光化合物，和将其应用于电致发光层的有机电致发光设备。 化学式1 其中， Ar1和Ar2独立地表示(C6-C60)亚芳基或(C5-C60)亚杂芳基，且Ar1和Ar2的亚芳基或亚杂芳基可以进一步被一个或多个选自氘、直链或支链(C1-C60)烷基和(C6-C60)芳基的取代基取代； Ar3至Ar6独立地表示直链或支链(C1-C60)烷基、(C3-C60)环烷基、含有1个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60)杂芳基，或者Ar3和Ar5或Ar6和Ar7可通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基、(C3-C60)亚烯基连接形成脂环，或单环或多环的芳环；和 Ar3至Ar6的芳基或杂芳基可以进一步被一个或多个选自氘、具有或不具有直链或支链(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代基的(C6-C60)芳基、具有或不具有卤素取代基的直链或支链(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基和三(C6-C30)芳基甲硅烷基的取代基取代。 附图说明 图1是有机发光二极管(OLED)的横截面图。 专利技术的详细说明 现在根据本专利技术的附图1所示，本专利技术的OLED包括玻璃基材1、透明电极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电致发光层5、电子传输层6、电子注入层7和Al阴极8。 在此描述的术语“烷基”、“烷氧基”以及包含“烷基”的任何取代基均包括直链和支链两种。 在此描述的术语“芳基”代表由芳烃消除一个氢原子所得的有机基团。每个环包括具有4至7个环原子，优选5至6个环原子的单环或稠合环系统。具体的例子包括苯基、萘基、联苯基、蒽基、四氢萘基、茚基、芴基、菲基、苯并菲基(triphenylenyl)、芘基、苝基、屈基(chrysenyl)、并四苯基(naphthacenyl)和荧蒽基(fluoranthenyl)，但并不限制于此。 在此使用的术语“杂芳基”代表具有1-4个选自N、O、S的杂原子作为芳香环骨架原子，其余芳香环骨架原子为碳原子的芳基。杂芳基可以是5-或6-元单环杂芳基或与一个或多个苯环稠合的多环杂芳基，并且可以是部分饱和的。杂芳基基团可以包含二价芳基基团，其中杂原子被氧化或季铵化形成N-氧化物和季铵盐。具体的例子包括单环杂芳基基团如呋喃基、噻吩基(thiophenyl)、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基；多环杂芳基基团如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基(phenanthridinyl)和苯并二噁基(benzodioxolyl)；和相应的N-氧化物(例如，吡啶基N-氧化物，喹啉基N-氧化物)和季铵盐；但不仅限于此。 在此描述的含有“(C1-C60)烷基”部分的取代基可以包含1至60个碳原子，1至20个碳原子，或1至10个碳原子。含有“(C6-C60)芳基”部分的取代基可以包含6至60个碳原子，6至20个碳原子，或6至12个碳原子。含有“(C3-C60)杂芳基”部分的取代基可以包含3至60个碳原子，4至20个碳原子，或4至12个碳原子。含有“(C3-C60)环烷基”部分的取代基可以包含3至60个碳原子，3至20个碳原子，或3至7个碳原子。含有“(C2-C60)烯基或炔基”部分的取代基可以包含2至60个碳原子，2至20个碳原子，或2至10个碳原子。 在化学式(1)中，Ar1和Ar2独立地选自以下结构，但不仅限于此。 其中，R11至R19独立地表示氢，直链或支链的(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，且芳基可以进一步被直链或支链的(C1-C60)烷基取代。 在化学式本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种如化学式（１）所示的有机电致发光化合物：　化学式（１）　＊＊＊　其中，　Ａｒ↓［１］和Ａｒ↓［２］独立地表示（Ｃ６－Ｃ６０）亚芳基或（Ｃ５－Ｃ６０）亚杂芳基，且Ａｒ↓［１］和Ａｒ↓［２］的亚芳基或亚杂芳基可以进一 步被一个或多个选自氘、直链或支链（Ｃ１－Ｃ６０）烷基和（Ｃ６－Ｃ６０）芳基的取代基取代；　Ａｒ↓［３］至Ａｒ↓［６］独立地表示直链或支链（Ｃ１－Ｃ６０）烷基、（Ｃ３－Ｃ６０）环烷基、含有１个或多个选自Ｎ、Ｏ和Ｓ杂原子的５－或６－元杂环 烷基、（Ｃ６－Ｃ６０）芳基或（Ｃ３－Ｃ６０）杂芳基，或者Ａｒ↓［３］和Ａｒ↓［５］或Ａｒ↓［６］和Ａｒ↓［７］通过具有或不具有稠合环的（Ｃ３－Ｃ６０）亚烷基或（Ｃ３－Ｃ６０）亚烯基连接形成脂环，或单环或多环的芳环；和　Ａｒ↓［３］至Ａ ｒ↓［６］的芳基或杂芳基可以进一步被一个或多个选自氘、具有或不具有直链或支链（Ｃ１－Ｃ６０）烷基或（Ｃ６－Ｃ６０）芳基取代基的（Ｃ６－Ｃ６０）芳基、具有或不具有卤素取代基的直链或支链（Ｃ１－Ｃ６０）烷基、（Ｃ１－Ｃ３０）烷氧基、（Ｃ３－Ｃ６０）环烷基、卤素、氰基、三（Ｃ１－Ｃ３０）烷基甲硅烷基、二（Ｃ１－Ｃ３０）烷基（Ｃ６－Ｃ３０）芳基甲硅烷基和三（Ｃ６－Ｃ３０）芳基甲硅烷基的取代基取代。...

【技术特征摘要】
2007.12.31 KR 10-2007-01420001、一种如化学式(1)所示的有机电致发光化合物化学式(1)其中，Ar1和Ar2独立地表示(C6-C60)亚芳基或(C5-C60)亚杂芳基，且Ar1和Ar2的亚芳基或亚杂芳基可以进一步被一个或多个选自氘、直链或支链(C1-C60)烷基和(C6-C60)芳基的取代基取代；Ar3至Ar6独立地表示直链或支链(C1-C60)烷基、(C3-C60)环烷基、含有1个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60)杂芳基，或者Ar3和Ar5或Ar6和Ar7通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂环，或单环或多环的芳环；和Ar3至Ar6的芳基或杂芳基可以进一步被一个或多个选自氘、具有或不具有直链或支链(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代基的(C6-C60)芳基、具有或不具有卤素取代基的直链或支链(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基和三(C6-C30)芳基甲硅烷基的取代基取代。2、根据权利要求1的有机电致发光化合物，其中Ar1和Ar2独立地选自如下结构其中，R11至R19独立地表示氢、直链或支链(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，且芳基可以进一步被直链或支链(C1-C60)烷基所取代。3、一种有机电致发光设备，所述设备包括第一电极；第二电极；和至少一层介于第一电极和第二电极之间的有机层；其中所述有机层包含一种或多种如化学式(1)所示的有机电致发光化合物化学式(1)其中，Ar1和Ar2独立地表示(C6-C60)亚芳基或(C5-C60)亚杂芳基，且Ar1和Ar2的亚芳基或亚杂芳基可以进一步被一个或多个选自氘、直链或支链(C1-C60)烷基和(C6-C60)芳基的取代基取代；Ar3至Ar6独立地表示直链或支链(C1-C60)烷基、(C3-C60)环烷基、含有1个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60)杂芳基，或者Ar3和Ar5或Ar6和Ar7通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂环，或单环或多环的芳环；和Ar3至Ar6的芳基或杂芳基可以进一步被一个或多个选自氘、具有或不具有直链或支链(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代基的(C6-C60)芳基、具有或不具有卤素取代基的直链或支链(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基和三(C6-C30)芳基甲硅烷基的取代基取代。和一个或多个选自由化学式(2)或(3)所示的化合物的主体化学式2(Ar11)a-A-(Ar12)b化学式3(A...

【专利技术属性】
技术研发人员：阴盛镇，赵英俊，权赫柱，金奉玉，金圣珉，尹胜洙，
申请(专利权)人：葛来西雅帝史派有限公司，
类型：发明
国别省市：KR