一种1-氧亚基二苯并[a,kl]氧杂蒽-13c(1H)-甲腈的合成方法技术

本发明专利技术涉及一种1‑氧亚基二苯并[a,kl]氧杂蒽‑13c(1H)‑甲腈的合成方法，该方法是指将底物联二萘酚与高价碘试剂溶于溶剂中，再向其中加入三甲基氰硅烷（TMSCN），室温下搅拌反应2~5小时后，加水进行淬灭反应，所得混合液经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相；该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚‑乙酸乙酯柱层析，即得浅黄色固体1‑氧亚基二苯并[a,kl]氧杂蒽‑13c(1H)‑甲腈。本发明专利技术具有原料价廉易得，反应条件温和、环境友好、操作简单和产率优秀的特点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及化学合成，尤其涉及一种1-氧亚基二苯并[a,kl]氧杂蒽-13c(1h)-甲腈的合成方法。

技术介绍

1、氧杂蒽是一类含氧杂环化合物，具有二苯并吡喃核的骨架。由于其具有在荧光探针、激光染料、药物和食品添加剂中的潜在应用价值，因此，此类化合物在医药和工业领域中发挥着重要的作用。例如，fluorescein 是检测活细胞中h2o2的常用探针，rhodamine 6 g是评估其他染料效果的经典参考染料，blumeaxanthene是治疗妇科疾病的传统中药，phloxine通常用作糖果、饼干、冰淇淋等的着色剂。

2、作为一种氧杂蒽类化合物，1-氧亚基二苯并[a,kl]氧杂蒽-13c(1h)-甲腈也具有一定的生物活性，据文献报道，该化合物对肝癌细胞、宫颈癌细胞、人骨头肉瘤细胞和肺癌细胞具有明显的抗肿瘤活性。目前报道的合成方法是通过烷氧基化的氧杂蒽与三甲基氰硅烷（tmscn）在磷酸（h3po4）的作用下，反应所得，其合成路线如下所示：

3、

4、尽管该合成方法的产率为80%，较为优秀，然而至少存在以下缺点：一是原料烷氧本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种1-氧亚基二苯并[a,kl]氧杂蒽-13c(1H)-甲腈的合成方法，其特征在于：该方法是指将底物联二萘酚与高价碘试剂溶于溶剂中，再向其中加入三甲基氰硅烷，室温下搅拌反应2~5小时后，加水进行淬灭反应，所得混合液经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相；该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得浅黄色固体1-氧亚基二苯并[a,kl]氧杂蒽-13c(1H)-甲腈；所述联二萘酚与所述溶剂的质量体积比为1：50~100；所述联二萘酚、高价碘试剂、三甲基氰硅烷的摩尔比为1：1.5~3.5：1.5~3.5。

2.如权利要求1所述的一种1-氧亚基二苯并[a,kl]氧杂蒽-1...

【技术特征摘要】

1.一种1-氧亚基二苯并[a,kl]氧杂蒽-13c(1h)-甲腈的合成方法，其特征在于：该方法是指将底物联二萘酚与高价碘试剂溶于溶剂中，再向其中加入三甲基氰硅烷，室温下搅拌反应2~5小时后，加水进行淬灭反应，所得混合液经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相；该有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚-乙酸乙酯柱层析，即得浅黄色固体1-氧亚基二苯并[a,kl]氧杂蒽-13c(1h)-甲腈；所述联二萘酚与所述溶剂的质量体积比为1：50~100；所述联二萘酚、高价碘试剂、三甲基氰硅烷的摩尔比为1：1.5~3.5：1.5~3.5。

2.如权利要求1所述的一种1-氧亚基二苯并[a,kl]氧杂蒽-13c(1h)-甲腈的合成方法，其特征在于：所述溶剂是指氯代烷烃溶剂、醇类溶剂、醚类溶剂、芳烃类溶剂中的任意一种。

3.如权利要求2所述的一种1-氧亚基二苯并[a,kl]氧杂蒽-13c(1h)-甲腈的合成方法，其特征在于：所述氯代烷烃溶剂是指1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、氯仿中的任意一种。

4.如权利要求2所述的一种...

【专利技术属性】
技术研发人员：张怀远，许诺，张崇恩，张志远，唐蓉萍，王守伟，颉林，
申请(专利权)人：兰州石化职业技术大学，
类型：发明
国别省市：