【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有机化学合成，具体涉及一种轴手性吲哚并吡咯-呋喃化合物及其合成方法。
技术介绍
1、轴手性五元杂环化合物因其独特的结构和生物活性，在生命科学领域有着广泛的应用前景，它的合成现已成为有机合成化学和药物合成化学的重要目标之一。手性吲哚衍生物是典型的五元杂环化合物，在许多天然产物和药物分子骨架中都有它的身影，催化对映选择性构建轴手性吲哚骨架引发了研究者的兴趣并取得了很大进展。
2、除上述手性吲哚衍生物以外，还有呋喃衍生物、吡咯衍生物等五元杂环化合物，但轴手性呋喃衍生物、吡咯衍生物种类非常有限。鉴于轴手性五元杂环化合物的广泛用途，有必要设计一种新型的轴手性吲哚并吡咯-呋喃化合物，并且设计的合成方法相对简单高效，为其抗肿瘤应用研究打下坚实的基础。
技术实现思路
1、本专利技术的目的是提供一种轴手性吲哚并吡咯-呋喃化合物，该类化合物对pc-3癌细胞具有一定的细胞毒活性。
2、本专利技术的另一个目的是提供上述轴手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，该方法反应条件温和，成本低，产率较高。
3、为实现上述目的，本专利技术采用的技术方案如下：
4、一方面，本专利技术提供一种轴手性吲哚并吡咯-呋喃化合物，其化学结构如式3所示：
5、
6、式中，r1选自芳基、杂芳基中的一种；r2选自芳基、c1-c3烷基中的一种；r3选自芳基、c1-c3烷基、c1-c3烷氧基中的一种；r4选自氢、c1-c3烷基、c1-c3烷氧基的一种；r
7、另一方面，本专利技术还提供上述轴手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，具体步骤如下：
8、以吲哚呋喃衍生物与炔丙醇衍生物作为反应原料，以苯及其衍生物作为反应溶剂，手性磷酸作为催化剂，在45-55℃条件下搅拌反应，tlc跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得式3化合物；
9、其中，所述的吲哚呋喃衍生物、炔丙醇衍生物的反应摩尔比为1：1.2至2：1；
10、所述的吲哚呋喃衍生物的结构式为式中，r1选自芳基、杂芳基中的一种；r2选自芳基、c1-c3烷基中的一种；r3选自芳基、c1-c3烷基、c1-c3烷氧基中的一种；r4选自氢、c1-c3烷基、c1-c3烷氧基的一种；
11、所述的炔丙醇衍生物的结构式为式中，r5选自氢、c1-c3烷基、c1-c3烷氧基、卤素中的一种；r6选自氢、c1-c3烷基、c1-c3烷氧基、卤素中的一种；
12、所述的手性磷酸选自联萘骨架衍生物、八氢联萘骨架衍生物、螺环骨架衍生物中的一种；所述的联萘骨架衍生物的结构式为式中g选自9-蒽基、9-菲基、2,4,6-三异丙基苯基、三苯基硅基、2-萘基或1-萘基中的一种；所述的八氢联萘骨架衍生物的结构式为式中g’选自9-蒽基、9-菲基、2,4,6-三异丙基苯基、三苯基硅基、2-萘基或1-萘基中的一种；所述的螺环骨架衍生物的结构式为式中g”选自9-蒽基、9-菲基、2,4,6-三异丙基苯基、三苯基硅基、2-萘基或1-萘基中的一种。
13、其反应路线如下：
14、
15、优选的，所述的手性磷酸结构式为式中g选自9-菲基。
16、优选的，所述的手性磷酸的用量为所述的吲哚呋喃衍生物摩尔量的10％。
17、优选的，所述的苯及其衍生物选自甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、均三甲苯、氟苯、溴苯、氯苯中的一种。
18、更优选的，所述的苯及其衍生物选自甲苯。
19、优选的，所述的吲哚呋喃衍生物、炔丙醇衍生物的反应摩尔比为1：1.2。
20、优选的，所述的纯化为硅胶柱层析，洗脱剂采用体积比为10：1的石油醚/乙酸乙酯混合液。
21、与现有技术相比，本专利技术具有如下有益效果：
22、1.本专利技术的一种轴手性吲哚并吡咯-呋喃化合物，通过生物活性测试，显示该类化合物对pc-3癌细胞具有一定的细胞毒活性，可以预期作为抗肿瘤药物，说明本专利技术合成的轴手性吲哚并吡咯-呋喃化合物在新型抗肿瘤药物研发中具有应用价值。
23、2.本专利技术的一种轴手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，步骤简单，反应条件温和，后处理简单并适宜工业化生产，产物的对映选择性高、收率较高；可采用多种类的底物作为反应物，获得结构多样性和复杂性的产物。
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1.一种轴手性吲哚并吡咯-呋喃化合物，其特征在于，其化学结构如式3所示：
2.一种权利要求1所述的轴手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，其特征在于，具体步骤如下：
3.根据权利要求2所述的轴手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，其特征在于，所述的手性磷酸的结构式为式中G选自9-菲基。
4.根据权利要求3所述的轴手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，其特征在于，所述的手性磷酸的用量为所述的吲哚呋喃衍生物摩尔量的10％。
5.根据权利要求2所述的轴手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，其特征在于，所述的苯及其衍生物选自甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、均三甲苯、氟苯、溴苯、氯苯中的一种。
6.根据权利要求4所述的轴手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，其特征在于，所述的苯及其衍生物选自甲苯。
7.根据权利要求2所述的轴手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，其特征在于，所述的吲哚呋喃衍生物、炔丙醇衍生物的反应摩尔比为1：1.2。
8.根据权利要求2所述的轴手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，其特征在于，所述
...【技术特征摘要】
1.一种轴手性吲哚并吡咯-呋喃化合物，其特征在于，其化学结构如式3所示：
2.一种权利要求1所述的轴手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，其特征在于，具体步骤如下：
3.根据权利要求2所述的轴手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，其特征在于，所述的手性磷酸的结构式为式中g选自9-菲基。
4.根据权利要求3所述的轴手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，其特征在于，所述的手性磷酸的用量为所述的吲哚呋喃衍生物摩尔量的10％。
5.根据权利要求2所述的轴手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法...
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